6-amino-2-methyl-4(3H)-quinazolinone | 961-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-2-methyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-amino-2-methyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-phenyl-6-aminochinazolinon；2-Methyl-3-phenyl-6-amino-chinazolon；6-amino-2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；6-amino-2-methyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 961-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: FPBIVLJREJKFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  477.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-methyl-4(3H)-quinazolinone 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-芳基-2-甲基-4-（3H）-喹唑啉酮衍生的N-糖苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  单糖（D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖或L-阿拉伯糖）与6-氨基-3-芳基-2-甲基-4-（3H）喹唑啉酮（1a–c）在沸腾的甲醇中的反应产生相应的N-糖吡喃糖苷3a–c，4a–c，5a，b和6a，b。用乙酸酐和吡啶将N-糖吡喃糖苷3a-c，4a-c，5a，b和6a，b乙酰化，得到相应的乙酸酯衍生物7a-c，8a-c，9a，b和10a，b。所有这些糖苷的结构均通过元素分析，IR，NMR和质谱进行了评估。对其中一些产品进行了抗癌和抗艾滋病活性测试。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107200

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL EVALUATION OF SOME NEW GLYCOSYLTHIOUREAS CONTAINING A QUINAZOLINONE NUCLEUS
  作者：Mohamed A. Saleh、Mohamed F. Adbel-Megged、Mohamed A. Abdo、Abdel-Basset M. Shokr

  DOI：10.1081/ncn-120006534

  日期：2002.4.15

  ABSTRACT A new synthesis of glycosylthioureas containing a quinazolinone nucleus is described utilizing per-O-acetylglycopyranosylisothiocyanates and several aminoquinazolinones as starting compounds. Structural proofs of these compounds are provided from elemental analyses, IR, 1H and 13C NMR spectra and mass spectra. The biological activity of these compounds has been studied.

  摘要描述了一种新的含有喹唑啉酮核的糖基硫脲的合成方法，该方法利用过-O-乙酰基甘氨酸过糖基异硫氰酸酯和几种氨基喹唑啉酮作为起始化合物。这些化合物的结构证明来自元素分析，IR，1H和13C NMR光谱和质谱。已经研究了这些化合物的生物活性。
• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL EVALUATION OF N-GLYCOSIDES DERIVED FROM 6-AMINO-3-ARYL-2-METHYL-4-(3H)-QUINAZOLINONES
  作者：Mohamed A. Saleh、Youssef A. Abbas、Fouad Eabdel-Hai、Shaban A. Youssef

  DOI：10.1081/ncn-100107200

  日期：2001.12.31

  Reaction of monosaccharides (D-glucose, D-galactose, D-xylose or L-arabinose) with 6-amino-3-aryl-2-methyl-4-(3H) quinazolinones (1a–c) in boiling methanol yielded the corresponding N-glycopyranosides 3a–c, 4a–c, 5a,b and 6a,b. The N-glycopyranosides 3a–c, 4a–c, 5a,b and 6a,b were acetylated with acetic anhydride and pyridine to give the corresponding acetate derivatives 7a–c, 8a–c, 9a,b and 10a,b

  单糖（D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖或L-阿拉伯糖）与6-氨基-3-芳基-2-甲基-4-（3H）喹唑啉酮（1a–c）在沸腾的甲醇中的反应产生相应的N-糖吡喃糖苷3a–c，4a–c，5a，b和6a，b。用乙酸酐和吡啶将N-糖吡喃糖苷3a-c，4a-c，5a，b和6a，b乙酰化，得到相应的乙酸酯衍生物7a-c，8a-c，9a，b和10a，b。所有这些糖苷的结构均通过元素分析，IR，NMR和质谱进行了评估。对其中一些产品进行了抗癌和抗艾滋病活性测试。