1 - 萘基三乙氧基硅烷 | 17938-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1 - 萘基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 1-萘基三乙氧基硅烷
• 英文名称: 1-naphthyltriethoxysilane
• 英文别名: triethoxy(naphthalen-1-yl)silane；naphthyl triethoxy silane
• CAS: 17938-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Si
• 分子量: 290.434
• InChiKey: ZJEYUFMTCHLQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-3°C/0.1mmHg
• 密度：
  1.0476
• 闪点：
  >110°C (>230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1 - 萘基三乙氧基硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 Selectfluor 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-氟萘
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的银介导氟化

  摘要：

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.077
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 C₂H₅OH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1 - 萘基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Melzer, W., Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3390 - 3395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Aryltriethoxysilanes from Arenediazonium Tosylate Salts with Triethoxysilane
  作者：Wei Wang、Zhi Tang、Yuan Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1219090

  日期：2010.3

  An efficient method for the preparation of aryltriethoxysilanes from arenediazonium tosylate salts has been developed, which expands the substrates of rhodium-catalyzed silylation from iodides, bromides, and triflates to diazonium salts. A new method for hydrodediazoniation has also been explored.

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。
• Meerwein's Reagent Mediated, Significantly Enhanced Nucleophilic Fluorination on Alkoxysilanes
  作者：Toyoshi Shimada、Yogesh Jorapur

  DOI：10.1055/s-0031-1290757

  日期：2012.4

  We developed a new facile method to fluorosilanes from alkoxysilanes using Meerwein’s reagent. Our protocol afforded fluo­rosilanes in excellent yields in various organic solvents including acetonitrile under mild reaction conditions at room temperature. We also proposed a reaction mechanism with the probable silyloxonium intermediates.

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。
• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。