1-苯基哌啶-2-甲腈 | 68078-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苯基哌啶-2-甲腈
• 英文名称: 1-phenylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 68078-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: HGRUZNGXEJJQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61℃
• 沸点：
  349.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基哌啶-2-甲腈 在 四丁基碘化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-Cyano-butyl)-1-phenyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氰基-2-(4-氰基系链) 芳基哌啶的索普-齐格勒环化合成 1-Azaspiroundecane 环系统

  摘要：

  描述了一种通过阳极氰化和索普-齐格勒环化作为关键步骤，获得 1-氮杂螺[5.5] 十一烷骨架的组曲毒素生物碱的有效立体控制途径。在获得有关 8 中氰烯胺官能团水解的信息的过程中，一个意想不到的分子内 Friedel-Crafts 型反应提供了氮杂芴10。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31904
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-苯基哌啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]作为叔胺的氧化氰化一种新颖的氰化物源

  摘要：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]通过混合氰化钾和PEG被容易地合成400在室温下，并用作以成本有效且相对更安全的替代有毒氰化钠/乙酸系统用于原位产生HCN用于使用RuCl 3作为催化剂用过氧化氢将叔胺氧化氰化。该方法提供了一种在无溶剂和无酸反应条件下高收率合成α-氨基腈的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.033

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011046771A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a compound of Formula (1) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• Acetone Cyanohydrin: A Convenient Alternative of Toxic Sodium Cyanide/Acetic Acid for Oxidative Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Sanny Verma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1007/s10562-011-0582-6

  日期：2011.6

  Acetone cyanohydrin was found to be a facile, convenient and comparatively safer alternative to toxic sodium cyanide/acetic acid system for generating in situ HCN for the oxidative cyanation of tertiary amines to α-aminonitriles in high yields with hydrogen peroxide using RuCl3 as catalyst. In addition organic nature of acetone cyanohydrin makes it more suitable for an organic transformation since

  发现丙酮氰醇是一种简便、方便且相对安全的有毒氰化钠/乙酸体系的替代品，用于原位生成 HCN，以使用 RuCl3 作为催化剂，使用过氧化氢以高产率将叔胺氧化氰化为 α-氨基腈。此外，丙酮氰醇的有机性质使其更适合于有机转化，因为它易溶于反应介质并且可以以受控方式添加。 图形摘要
• PIFA-Promoted, Solvent-Controlled Selective Functionalization of C(sp²)–H or C(sp³)–H: Nitration via C–N Bond Cleavage of CH₃NO₂, Cyanation, or Oxygenation in Water
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00751

  日期：2019.5.3

  CH3NO2) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) is described. The NO2 transfer from CH3NO2 to the aromatic group of the substrate is possible with careful selection of the solvent, NaX, and oxidant. In addition, the solvent-controlled C(sp2)–H functionalization can shift to an α-C(sp3)–H functionalization (cyanation or oxygenation) of the α-C(sp3)–H of cyclic amines.

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（SP 3）–N破坏/ C（SP 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。