2-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)allyl tert-butyl carbonate | 1005193-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)allyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(naphthalen-1-yl)methyl)acrylate；methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(1-naphthyl)methyl)acrylate；methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(1-naphthalenyl)methyl)acrylate；Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-1-ylmethyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-1-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1005193-01-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: GOVFRNHFQICWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)allyl tert-butyl carbonate 在 氢化奎尼定 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性烯丙基烷基/ 1,3-偶极环加成/重排反应序列催化合成不对称的磷酸1,4-二氢哒嗪

  摘要：

  基于不对称的烯丙基烷基化/分子内的1,3-偶极环加成/重排反应序列，各种手性的3-磷酰基-4-芳基-1， 4-二氢哒嗪-5-羧酸盐以高收率和高对映选择性获得。此外，通过降低森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和α-重氮膦酸盐的烯丙基烷基化产物，还可以容易地提供手性4,5-二氢哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600353
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)allyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与异恶唑基烯烃的环化

  摘要：

  已开发出一种膦催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的碳酸盐环化反应[3 + 2]，以中等至良好的产率提供各种多功能异恶唑，具有中等至优异的非对映选择性。用螺环手性膦作为催化剂，获得高达89％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01948

文献信息

• Organocatalytic enantioselective allylic alkylation of MBH carbonates with β-keto esters
  作者：M. Kamlar、S. Hybelbauerová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c4ob00682h

  日期：——

  The highly stereoselective allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with β-ketoesters catalysed by β-ICD is described. The corresponding products containing two adjacent quaternary and tertiary carbon centers were obtained in good yields with high diastereoselectivity (up to 10 : 1 dr) and enantioselectivity (up to 95% ee).

  描述了由β-ICD催化的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与β-酮酸酯的高度立体选择性烯丙基烷基化。得到具有两个高的非对映选择性（高达10∶1dr）和对映选择性（高达95％ee）的高产率的含有两个相邻的季碳和叔碳中心的相应产物。
• Lewis base-catalyzed cyanation of Morita-Baylis-Hillman carbonates. Synthesis of allylamine derivatives
  作者：Hai Ma、Feng Sui、Qing-He Zhao、Ning Zhang、Yi Sun、Jing Xian、Meng-Jiao Jiao、Yu-ling Liu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.038

  日期：2017.8

  DABCO-catalyzed cyanation of MBH carbonates via 1,3-proton shift transfer is reported. The adducts of cyanation are converted in one step to allylic amines derivatives. The salient features of this reaction include readily available starting materials, mild conditions, broad substrate scope, high efficiency and valuable further applications. The process of the 1,3-proton shift transfer was conducted

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。
• Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl2 Catalysis
  作者：Tatsuya Furukawa、Jumpei Kawazoe、Wei Zhang、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201103748

  日期：2011.10.4

  yields with high ee values (see scheme, (DHQD)2AQN=hydroquinidine(anthraquinone‐1,4‐diyl) diether). The cooperative catalysis of bis(cinchona alkaloid) and Lewis acid, particularly FeCl2, was effective for these transformations and gave the monofluoromethylation products with over 90 % ee and methylation products with up to 97 % ee.

  共同努力：标题反应以高收率和高ee 值实现（参见方案，（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二基）二醚）。双（金鸡纳生物碱）和路易斯酸，特别是FeCl 2的协同催化对于这些转化是有效的，并给出了具有超过90％ee的单氟 甲基化产物和具有高达97％ee的甲基化产物 。
• Enantioselective organocatalytic asymmetric allylic alkylation. Bis(phenylsulfonyl)methane addition to MBH carbonates
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Victor Ceban、Teresa Calvet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06308a

  日期：——

  The highly enantioselective asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with bis(phenylsulfonyl)methane is presented. The reaction is simply catalyzed by cinchona alkaloid derivatives affording the final alkylated products in good yields and enantioselectivities.

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性不对称烯丙基烷基化与 双（苯磺酰基）甲烷被表达。该反应简单地由金鸡纳生物碱衍生物催化，以高收率和对映选择性提供最终的烷基化产物。
• Construction of Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocentersvia an Organocatalytic Allylic Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Dirk Jan V. C. van Steenis、Tommaso Marcelli、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/adsc.200600467

  日期：2007.2.5

  Racemic Baylis–Hillman carbonates can be converted in densely functionalized products by reaction with cyano esters in the presence of a catalytic amount of a modified Cinchona alkaloid in high enantioselectivities and fair diastereoselectivities. A rational for the observed stereoselectivity is presented.

  外消旋的Baylis-Hillman碳酸盐可以在催化量的改性金鸡纳生物碱存在下，在高对映选择性和非对映选择性的情况下，通过与氰基酯反应，转变为致密功能化的产物。提出了观察到的立体选择性的合理性。