4-(4-氟苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 141940-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 141940-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 280.342
• InChiKey: DZZSDFBGRAOLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  384.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2-amino-8-(2-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-4-(5-methylfuran-2-yl)pteridin-7(8H)-one)
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopteridin-7(8H)-one 衍生物作为癌症免疫治疗的新型强效腺苷 A2A 受体拮抗剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  近年来，腺苷A 2A受体(A 2A R) 在用于治疗癌症的免疫疗法的开发中显示出令人兴奋的进展。在此，一种2-氨基-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮化合物( 1 )通过内部文库筛选被鉴定为A 2AR拮抗剂。广泛的构效关系 (SAR) 研究导致发现了 2-氨基蝶啶-7(8 H )-one 衍生物，该衍生物在 cAMP 测定中显示出对 A 2A R 的高效力。化合物57在 5'- N处对 A 2A R的 IC 50值为 8.3 ± 0.4 nM-乙基羧酰胺腺苷 (NECA) 水平为 40 nM。即使在 1 μM 的较高 NECA 浓度下， 57的拮抗作用也能持续，这模拟了肿瘤微环境 (TME) 中的腺苷水平。重要的是，57在 IL-2 产生测定和癌细胞杀伤模型中均增强了 T 细胞活化，从而证明了其作为在癌症免疫治疗中开发新型 A 2AR拮抗剂的先导潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02199
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-氟苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopteridin-7(8H)-one 衍生物作为癌症免疫治疗的新型强效腺苷 A2A 受体拮抗剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  近年来，腺苷A 2A受体(A 2A R) 在用于治疗癌症的免疫疗法的开发中显示出令人兴奋的进展。在此，一种2-氨基-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮化合物( 1 )通过内部文库筛选被鉴定为A 2AR拮抗剂。广泛的构效关系 (SAR) 研究导致发现了 2-氨基蝶啶-7(8 H )-one 衍生物，该衍生物在 cAMP 测定中显示出对 A 2A R 的高效力。化合物57在 5'- N处对 A 2A R的 IC 50值为 8.3 ± 0.4 nM-乙基羧酰胺腺苷 (NECA) 水平为 40 nM。即使在 1 μM 的较高 NECA 浓度下， 57的拮抗作用也能持续，这模拟了肿瘤微环境 (TME) 中的腺苷水平。重要的是，57在 IL-2 产生测定和癌细胞杀伤模型中均增强了 T 细胞活化，从而证明了其作为在癌症免疫治疗中开发新型 A 2AR拮抗剂的先导潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02199

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Efficient copper-catalyzed cross-coupling of 1-Boc-piperazine with aryl iodides and its application in the synthesis of trazodone
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Khee-Ngiap Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.104

  日期：2013.9

  convenient and practical strategy is developed for the cross-coupling of N-Boc protected piperazines with aryl iodides using CuBr/1,1′-bi-2-naphthol as the catalyst and K3PO4 as the base. The protocol affords N-arylated piperazine products in moderate to good yields under the optimized conditions. The application of this catalytic system to the synthesis of trazodone is also successfully demonstrated using commercially

  提出了一种方便实用的策略，以CuBr / 1,1'-bi-2-萘酚为催化剂，K 3 PO 4为碱，将N - Boc保护的哌嗪与芳基碘交叉偶联。该协议在优化条件下以中等到良好的产率提供了N-芳基哌嗪产品。使用市场上可买到的底物也成功地证明了该催化体系在合成曲唑酮中的应用。
• 7-벤질-4(4-페닐피페라진-1-일)-7H-피롤로[2,3-d]피리미딘 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200104476A

  公开（公告）日：2020-09-04

  7-벤질-4(4-페닐피페라진-1-일)-7H-피롤로[2,3-d]피리미딘 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 상기 유도체는 적은 양을 사용하여도 멜라닌의 생성을 억제하는 효과를 나타내므로, 이를 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 피부 미백용 화장료 조성물 및 피부 미백용 건강기능 식품으로 유용하게 사용할 수 있다.

  这是关于含有7-苄基-4-(4-苯基哌啶-1-基)-7H-吡罗[2,3-d]嘧啶衍生物及其作为有效成分的皮肤美白配方的内容。由于该衍生物即使使用少量也能抑制黑色素的生成，因此可用作预防或治疗黑色素色素过多沉积疾病的药学配方、皮肤美白化妆品配方以及皮肤美白保健食品。
• Quantum dot gels as efficient and unique photocatalysts for organic synthesis
  作者：Daohua Liu、James Nyakuchena、Rajendra Maity、Xin Geng、Jyoti P. Mahajan、Chathurange C. Hewa-Rahinduwage、Yi Peng、Jier Huang、Long Luo

  DOI：10.1039/d2cc03872b

  日期：——

  Here we report CdS quantum dot (QD) gels as highly efficient and unique photocatalysts for organic synthesis. We found that the photocatalytic activity of CdS QD gel was superior to phosphine oxide- and thiolate-capped CdS QDs for dehalogenation and α-amine arylation reactions because of the high accessibility of its surface sites to the substrates. In addition, we discovered the unique reactivity

  在这里，我们报告 CdS 量子点 (QD) 凝胶作为有机合成的高效且独特的光催化剂。我们发现，对于脱卤和 α-胺芳基化反应，CdS QD 凝胶的光催化活性优于氧化膦和硫醇盐封端的 CdS QD，因为其表面位点与基材的可接近性较高。此外，我们还发现了 CdS QD 凝胶在四氢异喹啉的 α-胺芳基化过程中通过C-N 键的还原断裂进行开环的独特反应性。量子点凝胶由于其与底物或中间体独特的表面相互作用，为光催化提供了新的机会。
• [EN] PICOLINAMIDE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PICOLINAMIDE<br/>[ZH] 吡啶酰胺类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022222995A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  提供了一种吡啶酰胺类化合物，具体公开了式(V)所示化合物及其药学上可接受的盐。