benzotriazole activated biotin | 1176555-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: benzotriazole activated biotin
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-[5-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-5-oxopentyl]-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one；(3aS,4S,6aR)-4-[5-(benzotriazol-1-yl)-5-oxopentyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 1176555-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 345.425
• InChiKey: HNQDIHVOKMSUJX-WHOFXGATSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 benzotriazole activated biotin 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-biotinyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  肽-维生素偶联物的微波辅助形成

  摘要：

  通过使用微波辐射以良好到令人满意的产率合成了具有维生素 B3、H、E 和 D3 的氨基酸和肽缀合物。此外，还引入了一种新型苯并三唑活化的生物素中间体，可作为替代生物素化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200323
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 D-生物素 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到benzotriazole activated biotin
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的合成N-酰基-苯并三唑的方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.046

文献信息

• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Computational Studies of a Diverse Set of Linezolid Conjugates
  作者：Riham M. Bokhtia、Adel S. Girgis、Tarek S. Ibrahim、Fatma Rasslan、Eman S. Nossier、Reham F. Barghash、Rajeev Sakhuja、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15020191

  日期：——

  The development of new antibiotics to treat multidrug-resistant (MDR) bacteria or possess broad-spectrum activity is one of the challenging tasks. Unfortunately, there are not many new antibiotics in clinical trials. So, the molecular hybridization approach could be an effective strategy to develop potential drug candidates using the known scaffolds. We synthesized a total of 31 diverse linezolid conjugates

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样
• Microwave-Assisted Synthesis of Biotin Conjugates with Quinolone Antibiotics via Amino Acids
  作者：Alan Katritzky、Siva Panda、Roman Naumov、Abdullah Asiri

  DOI：10.1055/s-0033-1340978

  日期：——

  Benzotriazole-activated biotin was utilized as a versatile building block for the efficient and convenient synthesis of novel biotin conjugates with quinolone antibiotics via amino acid linkers under microwave irradiation. The products are obtained in yields of 70-91% with retention of chirality.
• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• Microwave-Assisted Formation of Peptide-Vitamin Conjugates
  作者：Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Jacqueline Koblick、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201200323

  日期：2012.8

  Amino acid and peptide conjugates with vitamin B3, H, E and D3 were synthesized by using microwave irradiation in good to satisfactory yields. In addition, a novel benzotriazole-activated biotin intermediate has been introduced, which could serve as an alternative biotinylation agent.

  通过使用微波辐射以良好到令人满意的产率合成了具有维生素 B3、H、E 和 D3 的氨基酸和肽缀合物。此外，还引入了一种新型苯并三唑活化的生物素中间体，可作为替代生物素化剂。