1,2-bis(trimethylstannyl)benzene | 14275-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylstannyl)benzene
• 英文别名: bis(trimethylstannyl)benzene；trimethyl-(2-trimethylstannylphenyl)stannane
• CAS: 14275-62-8
• 化学式: C₁₂H₂₂Sn₂
• 分子量: 403.727
• InChiKey: IUTVZSZKPWVMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylstannyl)benzene 在 I₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到o-IC6H4Sn(CH3)3
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.3, page 131 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Takagi Kentaro, Shimoishi Yasuaki, Sasaki Ken, Chem. Lett, (1994) N 11, S 2055-2058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed dimerisation–distannylation of arynes: synthesis and reaction of 2,2′-distannylbiaryls
  作者：Hiroto Yoshida、Kenji Tanino、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b511773a

  日期：——

  Two molar amounts of arynes were found to insert into a Sn–Sn bond of a distannane in the presence of a sub-stoichiometric amount of a palladium-phosphite complex, affording straightforwardly 2,2′-distannylbiaryls.

  发现两摩尔的芳烃会在低于化学计量的钯-磷酸酯络合物存在下，插入二锡烷的锡-锡键，直接生成2,2'-二锡基联芳烃。
• Novel Organoborane Lewis Acids via Selective Boron-Tin Exchange Processes Steric Constraints to Electrophilic Initiation by the Boron Halide
  作者：John J. Eisch、Boguslaw W. Kotowicz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<761::aid-ejic761>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  bidentate organoboron Lewis acids, the scope and limitations of synthesizing the requisite organoboranes by the boron-tin exchange between a boron halide and the appropriate organostannane have been examined in detail. The following organotin derivatives have been obtained either from the corresponding RMgBr or RLi reagent and MenSnCl4–n or from a Barbier procedure using the organic halide, Me3SnCl and magnesium

  为了制备新的单齿和双齿有机硼路易斯酸，通过卤化硼和合适的有机锡烷之间的硼-锡交换来合成所需有机硼烷的范围和局限性已被详细研究。以下有机锡衍生物已从相应的 RMgBr 或 RLi 试剂和 MenSnCl4–n 或从使用有机卤化物、Me3SnCl 和镁金属的 Barbier 程序中获得：1,2-双（三甲基锡基）乙炔、o-、m-、和对-双(三甲基-甲锡烷基)苯、α,o-双(三甲基甲锡烷基)甲苯、α,α-双(三甲基锡烷基)-邻二甲苯和2,2-二甲基-2-锡丹。1,2-双（三甲基甲锡烷基）乙炔和异构双（三甲基甲锡烷基）苯与 Et2BBr 的单独相互作用产生相应的双（二乙基硼基）衍生物。相比之下，使用 Et2BCl 时，α,o-双（三甲基甲锡烷基）甲苯仅生成邻二乙基硼基-α-三甲基甲锡基甲苯，而使用 BCl3 时仅生成 α,α'-双（三甲基甲锡烷基）-邻二甲苯，-双-（氯二甲基甲锡烷基）-o-二甲苯。此外，在邻双（三甲基锡基）苯和
• Novel Organoaluminum Lewis Acids via Selective Aluminum-Tin Exchange Processes – Electrophilic Initiation by the Aluminum Halide and Ensuing Complexation by the Resulting Tin Halide
  作者：John J. Eisch、Katrin Mackenzie、Harald Windisch、Carl Krüger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199901)1999:1<153::aid-ejic153>3.0.co;2-0

  日期：1999.1

  With the goals of preparing novel carbaluminating reagents and mono- and bidentate organoaluminum Lewis acids, the scope and limitations of synthesizing the requisite organoalanes by the aluminum-tin exchange between an aluminum halide and the appropriate organostannane have been examined in detail. The interactions of such tin precursors as 1,2-bis(trimethylstannyl)ethyne, allyltri-n-butyltin, benzyltrimethyltin

  为了制备新型碳铝化试剂和单齿和双齿有机铝路易斯酸，通过卤化铝和合适的有机锡烷之间的铝-锡交换合成所需有机铝烷的范围和局限性已得到详细研究。1,2-双（三甲基锡烷基）乙炔、烯丙基三正丁基锡、苄基三甲基锡和 1,2-双（三甲基锡烷基）苯等锡前体与各种氯化铝 RnAlCl3–n (R = Me , Et), 在 sp- 或 sp2- 杂化的碳-锡键上进行选择性铝-锡交换并产生诸如烯丙基（甲基）氯化铝、苄基铝二氯化物、1,2-双（二乙基铝）乙炔、1,2 等有机丙烷-双(二甲基铝)苯、1,2-双[氯(甲基)铝]苯和1,2-双(二氯铝)苯以高收率。一个复杂的因素是 R3SnCl 副产物与所得有机铝烷络合的趋势。在某些情况下，例如烯丙基（甲基）氯化铝，这种络合不会干扰试剂的碳铝化作用；在其他情况下，例如 1,2-双[氯（甲基）铝]苯，R3SnCl 可以通过 π 碱和减压去除；在其他结构中，如 1,2-双
• Carbanions as Intermediates in the Formation of Grignard Reagents
  作者：Gerard P. M. van Klink、Henricus J. R. de Boer、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om011083a

  日期：2002.5.1

  convincingly explained by invoking the intermediate formation of the highly reactive carbanion R:-, which may in some cases be slightly stabilized by formation of an (intra- or intermolecular) stannate (or silicate) complex. Another serious candidate for such migrations would have been the radical R•, the occurrence of which is well-documented in Grignard reactions. However, this alternative route could

  发现某些具有取代基的芳基溴化物RBr与第14组元素的取代基与镁在THF中的反应，形成相应的格氏试剂RMgBr，伴有第14组官能团的异常迁移。它与原始的芳基溴官能团部分交换位置。对于有机硅衍生物而言，这种迁移纯粹是分子内的，而对于相应的锡化合物而言，这种迁移既是分子内的，又是分子间的。例如，1-溴-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（1b）生成1-（溴镁）-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（2b）及其分子内重排产物1-（ （溴镁）甲基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯（3b），而三甲基锡烷基类似物除了通过分子内途径形成的两种相应的格氏试剂2a和3a之外，图1a还形成分子间交换产物1-（三甲基锡烷基）-2-（（三甲基锡烷基）甲基）苯（4a）和1-（溴镁）- 2-（（溴镁）甲基）苯（5 '）。这些结果，与那些从例如1-溴-2-（三甲基锡烷基）苯（化合物的类似反应一起18），其5-甲基衍生物23，2-溴-2'
• Synthesis of Bis(trimethylstannyl)aryl Compounds via an S_RN1 Mechanism with Intermediacy of Monosubstitution Products
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/om020622o

  日期：2002.12.1

  ,1‘-binaphthyl (2), useful as intermediates in the preparation of bidentate Lewis acids, have been synthesized from simple phenols through a two-step sequence. Thus, 2-chlorophenol, 1,2-dihydroxybenzene, and binaphthol were converted into the corresponding aryl diethyl phosphate esters 4−6, which on reaction with sodium trimethylstannide (3) in liquid ammonia, under irradiation, afforded 1 and 2, respectively

  由简单的酚类合成了1,2-双（三甲基锡烷基）苯（1）和2,2'-双（三甲基锡烷基）-1,1'-联萘（2），它们可用作制备双齿路易斯酸的中间体。通过两步序列。因此，2-氯苯酚，1,2-二羟基苯，和联萘酚转化成相应的芳基二乙基磷酸酯4 - 6，其用trimethylstannide钠（反应3在液氨）照射下，得到1和2分别为，收率很高（66-82％）。获得的结果清楚地表明反应是通过S RN进行的一种机制，涉及一元替代产品的中介。