tert-butyl 4-(3-fluoro-2-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate | 915135-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-fluoro-2-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(3-fluoro-2-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 915135-20-5
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 325.34
• InChiKey: MUONWOLEGDYZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-fluoro-2-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 2-羟乙基甲砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到4-(3-hydroxy-2-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 、 N-Boc-哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl 4-(3-fluoro-2-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099

文献信息

• Benzooxazole and benzothiazole antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Green Michael Daniel

  公开号：US20060264631A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  这项发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• Benzimidazolone and dihydroindolone derivatives and uses thereof
  申请人：Owens Timothy

  公开号：US20070015744A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein m, n, X, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also provided are methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  式I的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中m、n、X、Ar、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了制备方法、包含化合物I的组合物以及使用式I化合物的方法。
• INDOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS DUAL 5-HT2A AND 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Adamed sp. z o.o.

  公开号：EP3530651A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  The invention relates to new 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indoles and 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles represented by formula (I), wherein all symbols and variables are as defined in the description. The compounds can find use in a method of prevention and/or treatment of diseases selected from the group consisting of Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Levy body dementia, dementia-related psychosis, schizophrenia, delusional syndromes and other psychotic conditions related and not related to taking psychoactive substances, depression, anxiety disorders of various aetiology, sleep disorders of various aetiology.

  该发明涉及新的4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-吲哚和4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑，其化学式如下所示（I），其中所有符号和变量的定义如描述中所示。这些化合物可用于预防和/或治疗从阿尔茨海默病、帕金森病、莱文体痴呆、与痴呆相关的精神病、精神分裂症、妄想综合征以及与服用精神活性物质有关和无关的其他精神病症状、抑郁症、不同病因的焦虑症和不同病因的睡眠障碍等疾病的预防和/或治疗方法中。
• Indole and benzimidazole derivatives as dual 5-HT2A and 5-HT6 receptor antagonists
  申请人：ADAMED PHARMA, S.A.

  公开号：US11034688B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention relates to new 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indoles and 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles represented by formula (I), wherein all symbols and variables are as defined in the description. The compounds can find use in a method of prevention and/or treatment of diseases selected from the group consisting of Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Levy body dementia, dementia-related psychosis, schizophrenia, delusional syndromes and other psychotic conditions related and not related to taking psychoactive substances, depression, anxiety disorders of various aetiology, sleep disorders of various aetiology.

  本发明涉及新的4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-吲哚和4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑，由式(I)表示，其中所有符号和变量如描述中所定义。这些化合物可用于预防和/或治疗选自以下组别的疾病：阿尔茨海默病、帕金森病、利维体痴呆症、痴呆症相关精神病、精神分裂症、妄想综合征和其他与服用精神活性物质有关或无关的精神病、抑郁症、各种病因的焦虑症、各种病因的睡眠障碍。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HT6,5-HT24
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1904483A1

  公开（公告）日：2008-04-02