4-(4-硝基苯甲酰)四氢-1(2H)-吡嗪羧酸叔丁酯 | 509073-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-硝基苯甲酰)四氢-1(2H)-吡嗪羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-nitrobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 509073-62-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: XHGPWZQBCGONPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144
• 沸点：
  502.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯甲酰)四氢-1(2H)-吡嗪羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (4-硝基苯基)哌嗪-1-基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  小分子JAK3抑制剂雪松醇衍生物的设计、合成及活性筛选

  摘要：

  JAK-STAT信号通路被认为在炎症性疾病和免疫反应的调节中发挥重要作用，这表明特异性抑制JAK-STAT通路将成为RA（类风湿性关节炎）治疗的潜在关键策略。本课题组前期从生姜中发现的雪松醇（CE）已被证明通过作用于JAK3对改善RA具有良好的作用。在这项研究中，使用氯乙酸和丙烯酰氯作为中间配体合成了 27 种新的 (, –) 以及一种已知的 () CE 衍生物。采用HTRF（均质时间分辨荧光）检测技术进行对JAK激酶的抑制效果，比传统方法更加方便、稳定。该结果与LPS诱导的p-JAK3的分泌相比，更能反映化合物真正的激酶选择性作用。该化合物被确定为一种有效的抑制剂，可以以剂量依赖性方式减少 LPS 诱导的 p-JAK3 的分泌。鉴于这些结果，该化合物可以作为 JAK3 的有利抑制剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107762
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-(4-硝基苯甲酰)四氢-1(2H)-吡嗪羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶-3-基甲基 4-(苯甲酰基)哌嗪-1-二硫代碳酸酯部分作为有效 PKM2 激活剂的新型磺酰胺衍生物的合成

  摘要：

  丙酮酸激酶M2亚型（PKM2）通过代谢和非代谢功能在癌症进展中发挥关键作用，因此被认为是癌症诊断和治疗的潜在靶点。在这项研究中，我们从内部化合物库的随机筛选中发现了磺酰胺-二硫代氨基甲酸酯化合物8a作为新型 PKM2 激活剂。然后，设计并合成了一系列先导化合物8a类似物，用于筛选有效的 PKM2 激活剂。其中，化合物8b （AC 50 = 0.136 µM）和8k （AC 50 = 0.056 µM）比阳性对照NZT （AC 50 = 0.228 µM）表现出更高的PKM2激活活性，并且它们（IC 50 < 1 µM）表现出更显着的活性。对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性高于NZT (IC 50 > 10 µM)。特别是，化合物8k抑制多种癌细胞的增殖，但对正常细胞几乎没有毒性。此外，我们发现化合物8k抑制MCF7细胞的集落形成。 Western blot分析表明8k可以减少PKM2的核定位并阻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104653

文献信息

• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBAZOLE ET INHIBITEURS DE LA CARBOLINE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010080474A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of Jak2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的化合物抑制Jak2的酪氨酸激酶活性，因此使它们在作为抗增殖剂治疗癌症和其他疾病方面有用。
• [EN] VEGFR3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VEGFR3
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014026243A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  This invention relates to a compound of the formula (I): The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer, as well as the treatment of diseases ameliorated by the control and/or inhibition of lymphangiogenesis.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及制备化合物(I)的方法，含有该化合物的药物剂或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。
• 一种吡啶类化合物及其制备方法和应用、药物组合物
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN112300147A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种吡啶类化合物及其制备方法和应用，属于医药化学技术领域。本发明提供的吡啶类化合物具有优异的体外抗病毒活性，且具有潜在的成药性，有望成为克服流感的临床候选分子。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE DÉPENDANT DE LA CYCLINE POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS MÉDICALES
  申请人：G1 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236650A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  This invention is in the area of cell cycle inhibiting compounds for the treatment of disorders involving abnormal cellular proliferation, and include selective CDK2 inhibitors for medical therapy and their pharmaceutically acceptable salts and compositions.

  这项发明涉及细胞周期抑制化合物领域，用于治疗涉及异常细胞增殖的疾病，包括用于医学治疗的选择性CDK2抑制剂及其药用盐和组合物。
• 美金刚脲类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113185451B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供了美金刚脲类衍生物及其制备方法和应用，涉及医药技术领域。本发明提供的美金刚脲类衍生物，具有典型的脲结构作为sEH的一级药效团，分子对接显示美金刚部分作为疏水性片段与受体产生疏水作用力，特别是当R1和R2均为甲基(即3,5‑二甲基取代)时，可以增强范德华作用力。因此，本发明提供的美金刚脲类衍生物对人源sEH(HsEH)的抑制活性高，能够作为sEH抑制剂用于制备治疗可溶性环氧化物酶介导的疾病的药物。