2-甲基氮丙啶-1-甲酸叔丁基酯 | 129319-71-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: 2-甲基氮丙啶-1-甲酸叔丁基酯
• 英文名称: tert-butyl 2-methylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-methylaziridine
• CAS: 129319-71-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: VQLIJOWSVJKBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基氮丙啶-1-甲酸叔丁基酯 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [2-(2-Amino-phenylamino)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-, 1,4- and 1,7-substituted 2-mercapto- and 2-methylmercapto- benzimidazoles: Acyclic analogues of the HIV-1 RT inhibitor, TIBO

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00751-s
• 作为产物：
  描述：

  BOC-DL-丙氨醇 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到2-甲基氮丙啶-1-甲酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪族氮丙啶和芳基碘的 Ni/Photoredox 交叉电偶偶联合成 β-苯乙胺

  摘要：

  报道了甲苯磺酰基保护的烷基氮丙啶和市售（杂）芳基碘化物之间的光辅助镍催化还原交叉偶联。这种温和且模块化的方法在没有化学计量的多相还原剂的情况下进行，并使用廉价的有机光催化剂来获得具有药用价值的 β-苯乙胺衍生物。环氮丙啶的活化实现了前所未有的反应性。机理研究表明，在这些条件下观察到的区域选择性和反应性是氮丙啶亲核碘化物开环生成碘胺作为活性亲电子试剂的结果。该策略还能够与 Boc 保护的氮丙啶交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01724

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Kolasa Teodozyj

  公开号：US20090247500A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 25a , R 26a , X, and n are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also described.

  本文披露了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 25a ，R 26a ，X和n如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT(2c)) agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07045545B1

  公开（公告）日：2006-05-16

  The present invention provides serotonergic aminoalkylbenzofurans of Formula (I): where R, R1, R2, R3, R4, R4′, R5, R5′, and R12 are as described in the specification.

  这项发明提供了式(I)的类胺基苯并呋喃类化合物：其中R、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'和R12如说明书中所述。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones
  作者：Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b102895m

  日期：——

  Enantioselective transfer hydrogenation of α-amino ketones is an effective method for the asymmetric synthesis of β-hydroxy amines and aziridines.

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。
• Wittig olefination in the absence of an exogenous base: A new synthesis of α-substituted primary allylic amines.
  作者：Joseph F. Dellaria、Kevin J. Sallin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94666-5

  日期：1990.1

  A new synthesis of α-substituted primary allylic amines through the in situ generation and trapping of an ylide from the reaction of an N-acyl aziridine, triphenylphosphine, and an aldehyde in refluxing isopropanol is reported. These compounds can be prepared enantioselectively (>94.6% ee) by employing a chiral nonracemic N-acyl aziridine.

  据报道，通过N-酰基氮丙啶，三苯基膦和醛在回流的异丙醇中的反应原位生成和捕获内酰胺，可以合成α-取代的伯烯丙基胺。通过使用手性非外消旋N-酰基氮丙啶，可以对映选择性地制备这些化合物（> 94.6％ee）。
• Stereocontrolled Synthesis of β-Amino Alcohols from Lithiated Aziridines and Boronic Esters
  作者：Frank Schmidt、Florian Keller、Emeline Vedrenne、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200805272

  日期：2009.1.26

  β‐Amino alcohols have been prepared with high selectivity by the addition of lithiated aziridines to boronic esters. The regioselectivity of lithiation for aryl aziridines is sensitive to the reaction conditions and to the base employed. This response was exploited to give either class of β‐amino alcohols (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Bus=tert‐butylsulfonyl, LTMP=lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。