2,2-二甲基氮丙啶 | 2658-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: 2,2-二甲基氮丙啶
• 英文名称: 2,2-dimethylaziridine
• 英文别名: 2,2-Dimethylaziridin
• CAS: 2658-24-4
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: FGRJGEWVJCCOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C
• 密度：
  0.7902 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 保留指数：
  629

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质：无色液体，沸点为71-72℃。

用途：主要用于有机合成。

生产方法：通过将2-氨基-2-甲基丙醇与硫酸反应生成棕色固体，再将其与氢氧化钠溶液在125℃下进行成环反应，最终以45-51%的收率得到2,2-二甲基氮丙啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基氮丙啶 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of t-Butylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a506
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-二甲基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  尿素和硫脲氮丙啶衍生物的合成与生物活性评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了氮丙啶-硫脲衍生物的体外抗菌活性的合成和评价。使用一系列氮丙啶与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应以获得尿素和硫脲衍生物。所有新产品的结构均基于光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、HR-MS）进行确认。筛选这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗微生物活性。六种被测试的化合物似乎是对抗大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌参考菌株的有希望的药物。随后，针对来自三种不同感染源的 12 种金黄色葡萄球菌临床分离株测试了表现出有希望的抗菌活性的化合物。大多数杀菌化合物（MIC = 16–32 µg/mL）对 MRSA 的抗菌活性优于氨苄青霉素和链霉素。使用 MTT 测定对 L929 鼠成纤维细胞和 HeLa 人肿瘤细胞系进行的体外细胞毒性分析使我们能够选择毒性最小的化合物用于未来的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules23010045

文献信息

• Efficient Synthesis of Taurine and Structurally Diverse Substituted Taurines from Aziridines
  作者：Libo Hu、Hui Zhu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo070470c

  日期：2007.6.1

  Taurine and substituted taurines were synthesized efficiently from aziridines via ring-opening reaction with thioacetic acid, oxidation with performic acid, and hydrolysis in hydrochloric acid. The current method shows more benefit in purification and efficiency in the preparation of taurine and structurally diverse 2-substituted, 2,2-disubstituted, and 1,2-, 2,2-, and 2,N-alkylene taurines.

  通过与硫代乙酸的开环反应，过甲酸的氧化和在盐酸中的水解，由氮丙啶有效地合成了牛磺酸和取代的牛磺酸。当前的方法在制备牛磺酸和结构上不同的2-取代的，2，2-二取代的和1，2-，2，2-和2，N-亚烷基牛磺酸中，在纯化和效率上显示出更多的益处。
• 2-Cyclopropylindoloquinones and Their Analogues as Bioreductively Activated Antitumor Agents:  Structure−Activity <i>in Vitro</i> and Efficacy <i>in Vivo</i>
  作者：Matthew A. Naylor、Mohammed Jaffar、John Nolan、Miriam A. Stephens、Susan Butler、Kantilal B. Patel、Steven A. Everett、Gerald E. Adams、Ian J. Stratford

  DOI：10.1021/jm9608422

  日期：1997.7.1

  2-cyclopropyl and 5-(2-methylaziridinyl) derivatives, and of these, 5-(aziridin-1-yl)-2-cyclopropyl-3-(hydroxymethyl)-1-methylindole-4 ,7-dione (21) and 3-(hydroxymethyl)-5-(2-methylaziridin-1-yl)-1,2-dimethylindole+ ++-4,7-dione (54) were evaluated in vivo. Both compounds showed antitumor activity both as single agents and in combination with radiation, with some substantial improvements over EO9 (3)

  已经合成了一系列 2-环烷基-和 2-烷基-3-(羟甲基)-1-甲基吲哚醌和相应的氨基甲酸酯，并在 5 位被各种取代和未取代的氮丙啶取代。体外对缺氧细胞的细胞毒性取决于 5-氮丙啶基或 3-羟甲基类似物的取代氮丙啶基取代基的存在。5-甲氧基衍生物的活性取决于3-(氨基甲酰氧基)甲基取代基的存在。增加 2 位的空间体积会降低化合物对缺氧细胞的有效性。2-环丙基取代基比 2-异丙基取代基更有效达 2 个数量级，这表明可能导致毒性的自由基开环反应。非融合的 2-环丙基线粒体比先前报道的相关融合的环丙基线粒体更有效。醌/半醌单电子对的还原电位在-286至-380 mV范围内。半醌自由基与氧反应，速率常数为 2-8 x 10(8) dm3 mol-1 s-1。涉及双电子还原的对苯二酚在细胞毒性介导中的作用。体外最有效的化合物是 2-环丙基和 5-(2-甲基氮丙啶) 衍生物，其中 5-(氮丙啶-1-基
• Neutrale Bis-Aziridin-Komplexe des Typs [M(CO)3XAz2] (M = Mn, Re; X = Cl, Br; Az = N(H)C2H2Me2)
  作者：Roland Wilberger、Christoph Krinninger、Holger Piotrowski、Peter Mayer、Manfred Ossberger、Ingo-Peter Lorenz

  DOI：10.1002/zaac.200400147

  日期：2004.8

  In einer thermisch induzierten Substitutionsreaktion mit 2,2-Dimethylaziridin lassen sich die Pentacarbonyl-Halogeno-Komplexe [XM(CO)5] (M = Mn, Re; X = Cl, Br) (1a – 2b) zu den neutralen Bis-Aziridin-Komplexen [M(X)(CO)3Az2] (Az = N(H)C2H2Me2) (3a – 4b) umsetzen. Den Rontgenstrukturanalysen zufolge sind die Metallatome oktaedrisch in facialer Anordnung konfiguriert; die intakten Dreiringe sind uber

  在与 2,2-二甲基氮丙啶的热诱导取代反应中，五羰基-卤代络合物 [XM (CO) 5] (M = Mn, Re; X = Cl, Br) (1a - 2b) 可以转化为中性双-氮丙啶 -复合物 [M (X) (CO) 3Az2] (Az = N (H) C2H2Me2) (3a - 4b)。根据X射线结构分析，金属原子在面状排列中具有八面体构型；完整的三元环由 N 原子的扭曲四面体构型束缚。化合物 3a-4b 对特定的烯烃裂解是稳定的，形成氮烯配合物；介绍并讨论了它们的 IR、1H 和 13C 1H} NMR 和 MS 光谱。五羰基卤化物配合物 [XM (CO) 5] (M = Mn, Re; X = Cl, Br) (1a - 2b) 与 2 反应，2-二甲基氮丙啶通过热诱导取代反应得到中性双氮丙啶复合物 [M (X) (CO) 3Az2] (Az = N (H) C2H2Me2) (3a
• Ti-Catalyzed Radical Alkylation of Secondary and Tertiary Alkyl Chlorides Using Michael Acceptors
  作者：Xiangyu Wu、Wei Hao、Ke-Yin Ye、Binyang Jiang、Gisselle Pombar、Zhidong Song、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b08605

  日期：2018.11.7

  Alkyl chlorides are common functional groups in synthetic organic chemistry. However, the engagement of unactivated alkyl chlorides, especially tertiary alkyl chlorides, in transition-metal-catalyzed C-C bond formation remains challenging. Herein, we describe the development of a TiIII-catalyzed radical addition of 2° and 3° alkyl chlorides to electron-deficient alkenes. Mechanistic data are consistent

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。
• [EN] 5-ALKYLTHIO-7-[(4-ARYLBENZYL)AMINO]-1(2)H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES FOR TREATMENT OF LYMPHOMA<br/>[FR] 5-ALKYLTHIO-7-[(4-ARYLBENZYL) AMINO] -1 (2) H-PYRAZOLO [4,3-D] PYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT DU LYMPHOME
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2019149295A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to 5-alkylthio-7-[(4-arylbenzyl)amino]-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives of formula I which are effective inhibitors of kinases and exhibit strong antiproliferative and proapoptotic properties on lymphoma cells. This invention further relates to use of said derivatives in the treatment of blood hyperproliferative diseases, such as Non-Hodgkin lymphomas.

  本发明涉及式I的5-烷基硫基-7-[(4-芳基苄基)氨基]-1(2)H-吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物，它们是激酶的有效抑制剂，并在淋巴瘤细胞上表现出强烈的抗增殖和促凋亡特性。本发明还涉及利用这些衍生物治疗血液过度增殖性疾病，如非霍奇金淋巴瘤。

表征谱图