3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)piperidine
• 英文别名: 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine；3-(4-amino-1-oxy-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine；3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidin；racemic-3-(4-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)-piperidine；3-(7-amino-3-oxo-1H-isoindole-2-yl)piperidine；3-(7-amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine；3-(4-amino-1-oxoisoindoline-2-yl)piperidine；3-(4-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine；3-(4-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidin；4-amino-2-piperidin-3-yl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: UQKFHCMIARRIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  来那度胺	Lenalidomide	191732-72-6	C13H13N3O3	259.265

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  来那度胺 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氢化锆催化的酰胺位点选择性硼氢化反应合成胺：机理、范围和应用

  摘要：

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63853-6

文献信息

• [EN] TREATMENT OF DIFFUSE LARGE B-CELL LYMPHOMA AND OF NON-HODGKIN'S LYMPHOME USING LENALIDOMIDE<br/>[FR] TRAITEMENT DU LYMPHOME DIFFUS À GRANDES CELLULES B ET DU LYMPHOME NON HODGKINIEN AU MOYEN DE LÉNALIDOMIDE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2017096184A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Provided herein are methods of treating, preventing and/or managing diffuse large B-cell lymphoma (DLBCL) or treating or managing non-Hodgkin's lymphoma (NHL), which comprise administering to a patient 3-(4-amino-l-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or an enantiomer or a mixture of enantiomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, co-crystal, clathrate, or polymorph thereof.

  本文提供了治疗、预防和/或管理弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）或治疗或管理非霍奇金淋巴瘤（NHL）的方法，包括向患者施用3-(4-氨基-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮，或其对映体或对映体的混合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、共晶、包合物或多型体。
• INTERMEDIATE AND ORAL ADMINISTRATIVE FORMATS CONTAINING LENALIDOMIDE
  申请人：Rimkus Katrin

  公开号：US20120046315A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention relates to non-crystalline lenalidomide in the form of a storage-stable intermediate, i.e. preferably amorphous lenalidomide together with a surface stabiliser in the form of a stable intermediate or a storage-stable intermediate, containing lenalidomide and matrix material, wherein the lenalidomide is present in the form of a solid solution (i.e. molecularly disperse). The invention further relates to methods of producing stable amorphous or molecularly disperse lenalidomide and pharmaceutical formulations containing stable amorphous or molecularly disperse lenalidomide. In a second aspect, the invention advantageously relates to dry-processing methods for lenalidomide, especially amorphous and disperse lenalidomide.
• LENALIDOMIDE IMMEDIATE RELEASE FORMULATIONS
  申请人：Synbias Pharma AG

  公开号：US20200323838A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention provides for a pharmaceutical composition comprising lenalidomide form A, a filler and a disintegrant and a superdisintegrant. The present invention further relates to a process for the preparation of said composition. The composition according to the invention may be used as medicament, particularly for the treatment of multiple myeloma and myeolodisplastic syndromes.
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。