(2S,4S)-2-{[(imino)(thiomorpholin-4-yl)methyl]carbamoyl}-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine | 883991-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-{[(imino)(thiomorpholin-4-yl)methyl]carbamoyl}-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-[[amino(thiomorpholin-4-yl)methylidene]carbamoyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 883991-69-3
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₃S₂
• 分子量: 600.806
• InChiKey: LBKWVFGEJXUXAH-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-{[(imino)(thiomorpholin-4-yl)methyl]carbamoyl}-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硅烷 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-(5-{N-[imino(thiomorpholin-4-yl)methyl]carbamoyl}pyrrolidin-3-ylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有胍基部分的1β-甲基卡巴培南的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了具有取代的胍基羰基吡咯烷部分的新系列的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基胍基部分的化合物Ib显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.009
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,4S)-2-{[(imino)(thiomorpholin-4-yl)methyl]carbamoyl}-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有胍基部分的1β-甲基卡巴培南的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了具有取代的胍基羰基吡咯烷部分的新系列的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基胍基部分的化合物Ib显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1β-methylcarbapenems having guanidino moieties
  作者：C OH、J CHO

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.009

  日期：2006.1

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted guanidinocarbonyl pyrrolidine moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, the compound Ib having piperazinylguanidine moiety showed the

  描述了具有取代的胍基羰基吡咯烷部分的新系列的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基胍基部分的化合物Ib显示出最有效的抗菌活性。