(2S,4S)-2-(1-allyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine | 708262-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(1-allyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2S,4S)-1-prop-2-enoxycarbonyl-4-tritylsulfanylpyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate
• CAS: 708262-00-4
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 581.736
• InChiKey: UGTJUFJFCWUSFR-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(1-allyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代咪唑啉-吡咯烷-3-基硫基）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300756
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4S)-2-(1-allyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代咪唑啉-吡咯烷-3-基硫基）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300756