isopropylbut-2-ynylamine | 137440-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isopropylbut-2-ynylamine
• 英文别名: N-isopropylbut-2-ynylamine；1-isopropylamino-2-butyne；N-isopropylbut-2-yn-1-amine；N-propan-2-ylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 137440-37-0
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: BNEPTSDPZDOXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-35 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylbut-2-ynylamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到dichloro[isopropyl(but-2-ynyl)amino]phosphane
  参考文献：
  名称：

  具有动态次亚膦酸酯行为的，稳定的，稳定的2-氮杂-1-磷酸双环[n.1.0]烷烃和-烯烃Fe（CO）4配合物。

  摘要：

  通过使用分子内环加成反应，探索了高张力双环膦烷和膦铁-四羰基配合物的合成，即与2-氮杂-1-磷酸双环[n.1.0]烷烃和-烯烃（n = 3-5）的配合物。一个原位生成的亲电亚膦配合物，[R（iPr）NP = Fe（CO）（4）]，含C ＝ C-和C [三化学键] C的R取代基。n = 4-2的饱和双环配合物7ac非常稳定，如7b的X射线晶体结构所示（n = 3），但是所有这些都容易发生逆向加成反应以与苯乙炔反应。通过选择性的（1）H NMR磁化作用从磷杂环戊烷质子转移至环戊烷，证明了1-丁烯取代的2-氮杂-1-磷酸双环[3.1.0]己烷对次膦基铁络合物在两个相等的C = C基团之间的穿梭作用。烯烃质子。如17a（n = 4）的X射线晶体结构所示，甚至应变更大的不饱和自行车17a，b（n = 4,3）也出乎意料地稳定，但磷杂双环[3.1.0] hex-5较小-ene（17 c，n = 2）通

  DOI：

  10.1002/chem.200401249
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 1-氯-2-丁炔 生成 isopropylbut-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  NHC-Gold（I）配合物可作为有效的催化剂，将丙炔胺与二氧化碳进行羧化环化

  摘要：

  NHC-金（I）配合物可促进一系列炔丙基胺的羧基环化，从而在中性和温和条件下在甲醇中提供（Z）-5-亚烷基-1,3-恶唑烷-2-酮。高活性和健壮催化剂允许CO 2含CO或H的混合气体气氛下利用2。从Au（OH）（IPr）和1-甲基氨基-2-丁炔在THF中的化学计量反应中成功鉴定出一种新的烯基金（I）配合物作为关键中间体。甲醇溶剂影响催化活性阳离子金的形成，并由于在CO 2的存在下原位生成甲基碳酸，促进了烯基金络合物的原脱氢，释放出环状氨基甲酸酯产物。

  DOI：

  10.1021/om400949m

文献信息

• Carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 catalyzed by dendritic N-heterocyclic carbene–gold(I) complexes
  作者：Ken-ichi Fujita、Kensuke Inoue、Junichi Sato、Teruhisa Tsuchimoto、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.016

  日期：2016.3

  complex. In particular, by employing an amphiphilic dendritic NHC–gold(I) complex having penta(ethylene glycol) units at the peripheral layer as a catalyst, the aqueous media carboxylative cyclization of propargylic amines proceeded smoothly to provide the corresponding 2-oxazolidinone at room temperature under atmospheric pressure of CO2.

  我们准备了几种新型的树枝状N-杂环卡宾（NHC）-金（I）配合物。特别是，通过使用在外围层具有五（乙二醇）单元的两亲树状NHC-金（I）络合物作为催化剂，炔丙基胺的水介质羧基化环化可顺利进行，从而在室温下提供相应的2-恶唑烷酮在CO 2的大气压下。
• A green approach for the synthesis of 2-oxazolidinones using gold(I) complex immobilized on KCC-1 as nanocatalyst at room temperature
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3511

  日期：2016.10

  A novel gold(I)‐containing ionic liquid‐based KCC‐1 catalyst was applied for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several recycle runs without significant loss in performance are additional eco‐friendly attributes of this catalytic system. Copyright © 2016 John

  一种新型的含金（I）的基于离子液体的KCC-1催化剂用于将炔丙基胺与CO 2进行环化以提供2-恶唑烷酮。此催化系统的其他环保特性是，高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收以及数次循环运行而不会显着降低性能的情况。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ni@Pd nanoparticles supported on ionic liquid-functionalized KCC-1 as robust and recyclable nanocatalysts for cycloaddition of propargylic amines and CO₂
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani、Shokufe Emrani

  DOI：10.1002/aoc.3941

  日期：2018.1

  heterogeneous catalyst systems comprised of a fibrous nanosilica‐supported nano‐Ni@Pd‐based ionic liquid (KCC‐1/IL/Ni@Pd) are described for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. KCC‐1 with high surface area was functionalized with IL acting as a robust anchor so that the nano‐Ni@Pd was well dispersed on the fibres of the KCC‐1 microspheres, without aggregation. Because

  描述了一种新型的非均相催化剂体系，该体系由纤维纳米二氧化硅支撑的基于纳米Ni @ Pd的离子液体（KCC-1 / IL / Ni @ Pd）组成，用于将炔丙基胺与CO 2环化以提供2-恶唑烷酮。高表面积的KCC-1被IL用作坚固的锚定物进行了功能化，因此nano-Ni @ Pd很好地分散在KCC-1微球的纤维上，没有聚集。由于IL的放大作用，实现了纳米催化剂的高负载能力。报告的合成方法包括无溶剂条件，操作简便，反应时间短，对环境无害的反应条件，成本效益，高原子经济性和优异的收率等诸多优点，使其成为真正的绿色方案。
• Ambient Chemical Fixation of CO ₂ Using a Robust Ag ₂₇ Cluster‐Based Two‐Dimensional Metal–Organic Framework
  作者：Meihua Zhao、Shan Huang、Qiang Fu、Weifeng Li、Rui Guo、Qingxia Yao、Fenglong Wang、Ping Cui、Chen‐Ho Tung、Di Sun

  DOI：10.1002/anie.202007122

  日期：2020.11.2

  20‐tetra(4‐pyridyl)porphyrin (TPyP‐H2) ligands to afford a robust 2D metal–organic framework (Ag27‐MOF). This silver cluster‐assembled material serves as a highly efficient heterogeneous catalyst for the cyclization of both terminal and internal propargylamines with CO2 under atmospheric pressure. Density functional theory (DFT) calculations illustrate that the high catalytic activity and broad substrate

  前所未有的双S 2-模板化的Ag 27团簇已通过5,10,15,20-四（4-吡啶基）卟啉（TPyP-H 2）配体稳定，从而提供了坚固的二维金属-有机骨架（Ag27-MOF）。这种银簇组装的材料可作为高效多相催化剂，用于在大气压力下用CO 2对末端炔丙基胺和内部炔丙基胺进行环化。密度泛函理论（DFT）计算表明，高催化活性和广泛的底物范围归因于Ag27-MOF中的鞍形金属节点，其特征在于可访问的平台具有高密度的银原子作为π-路易斯酸位点，用于激活C forC三键。结果，通过与这些阳离子银中心的π相互作用，可以有效地激活不同的位阻炔烃底物。
• Palladium-catalyzed incorporation of atmospheric CO₂: efficient synthesis of functionalized oxazolidinones
  作者：Patricia García-Domínguez、Lorenz Fehr、Giulia Rusconi、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c6sc00419a

  日期：——

  organic molecules are on demand. Here we present two Pd-catalyzed multicomponent reactions that provide functionalized oxazolidinones from propargylamines, aryl halides and CO2 as starting materials. These transformations, devoid of high CO2 pressures, represent a streamlined stereocontrolled synthesis of previously inaccessible versions of these useful heterocycles in an atom-economic manner, as up to

  需要将大气中的CO 2掺入有机分子中的方法。在这里，我们介绍了两个Pd催化的多组分反应，这些反应以炔丙基胺，芳基卤化物和CO 2为起始原料提供官能化的恶唑烷酮。这些没有高CO 2压力的转变代表了以原子经济的方式简化了这些有用杂环的先前难以获得的版本的立体控制合成，因为在一个合成操作中最多可以形成四个新的单键。