azane;cyclohexanamine;dichloroplatinum(2+);dihydroxide | 146924-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: azane;cyclohexanamine;dichloroplatinum(2+);dihydroxide
• CAS: 146924-11-0
• 化学式: C₆H₁₈Cl₂N₂O₂Pt
• 分子量: 416.207
• InChiKey: DXMDDRBCDJLJCA-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azane;cyclohexanamine;dichloroplatinum(2+);dihydroxide 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以60%的产率得到顺式-二氯-反式-二乙酸-氨-环己胺合铂
  参考文献：
  名称：

  Giandomenico, Christen M.; Abrams, Michael J.; Murrer, Barry A., Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 1015 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 azane;cyclohexanamine;dichloroplatinum(2+);dihydroxide
  参考文献：
  名称：

  新型靶向肿瘤的铂（IV）复合物的合成，表征和抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成和表征了四种以氨和环己胺为载体基团，生物素为轴向基团的靶向肿瘤的铂（IV）配合物。体外评估了复合物C1-C4对肺癌细胞（A549），肝癌细胞（SMMC-7721），乳腺癌细胞（MCF-7）和结肠癌细胞（SW480）的抗肿瘤活性。复合物C3具有最佳的细胞活性。与顺铂相比，复合物C3对A549细胞具有良好的抗癌活性，复合物C3（6.34±0.44）的细胞毒性是顺铂（19.40±0.71）的3倍，对MCF-7细胞系复合物C3（4.22±0.11）的毒性是细胞毒性是顺铂（22.96±0.58）的5.4倍，对SW480细胞系复合物C3（6.65±0.60）的毒性是顺铂（23.15±0.22）的3.4倍。（表1）轴向氯化物增加了复合物C3的氧化还原能力，以增加细胞间的积累，并且引入混合胺具有克服顺铂耐药性的能力。Complex C3在MCF-7上效果最好，然后是SW480，A549和SMMC

  DOI：

  10.1002/aoc.5577

文献信息

• Platinum(II) complexes catalyze reactions between platinum(IV) complexes and 9-methylxanthine‡
  作者：Rosette M. Roat、Maria J. Jerardi、Catherine B. Kopay、Danica C. Heath、Jessica A. Clark、Jessa A. DeMars、John M. Weaver、Ernst Bezemer、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/a703749j

  日期：——

  Reactions between 9-methylxanthine (9-mxan) and platinum(IV) complexes having ammine, organic amine and chloro ligands are speeded up dramatically by additions of small amounts of the analogous platinum(II) complex. Complexes studied include cis-dichlorodiammineplatinum(II) cis-[Pt(NH3)2Cl2] 1a}, cis-tetrachlorodiammineplatinum(IV) cis-[Pt(NH3)2Cl4] 1b}, cis-dichloroammine(cyclohexylamine)platinum(II)

  通过添加少量类似的铂（II）配合物，可大大加快9-甲基黄嘌呤（9-mxan）与具有胺，有机胺和氯配体的铂（IV）配合物之间的反应。研究的配合物包括顺式-二氯二氨合铂（II）顺式-[Pt（NH 3）2 Cl 2 ] 1a }，顺式-四氯二氨合铂（IV）顺式-[Pt（NH 3）2 Cl 4 ] 1b }，顺式-二氯亚胺（环己胺）铂（II）顺式-[Pt（NH 3）（cha）Cl 2 ] 2a }，顺式-四氯氨基（环己胺）铂（IV）顺式[[Pt（NH 3）（cha）Cl 4 ] 2b }，氯（二亚乙基）铂（II）氯化物[PT（二烯）CL]氯3A }和聚体三氯（二亚乙基）铂（IV），氯化聚体- [PT（二烯）氯3 ]氯3B }。为的10:90摩尔比1A：1B（，半衰期为铂IV）-9- mxan产物形成为大约3小时，而吨½纯1B -9- mxan产物形成大于90小时，表明在加入的铂（10％
• Studies on the Oral Anticancer Drug JM-216:  Synthesis and Characterization of Isomers and Related Complexes
  作者：Christopher F. J. Barnard、Jean F. Vollano、Penny A. Chaloner、Shaliza Z. Dewa

  DOI：10.1021/ic951548n

  日期：1996.1.1

  cis-[PtCl(2)(OAc)(2)NH(3)(c-C(6)H(11)NH(2))] (JM-216) is currently undergoing clinical evaluation as an antitumor agent. In support of characterization and analysis of this complex a study of its isomers and other complexes [PtCl(m)()(OAc)((4)(-)(m)()())NH(3)(c-C(6)H(11)NH(2))] (m = 0-4) has been undertaken. The complexes have been obtained by a variety of synthetic routes which now extend the scope

  复杂的顺，反，顺-[PtCl（2）（OAc）（2）NH（3）（cC（6）H（11）NH（2））]（JM-216）目前正作为一种抗肿瘤剂。为了支持对该复合物的表征和分析，研究了其异构体和其他复合物[PtCl（m）（）（OAc）（（4）（-）（m）（）（））NH（3）（cC（6 ）H（11）NH（2））]（m = 0-4）已被采用。已经通过多种合成途径获得了配合物，这些途径现在扩展了铂（IV）抗肿瘤配合物的制备范围。由于铂（IV）络合物在没有催化的情况下对取代非常稳定，因此已使用轻催化和碱催化来促进取代。还已经使用高价碘试剂氧化添加到铂（II）中。配合物的立体化学已通过光谱研究得到证实，
• 一种具有肿瘤靶向的新型Pt(IV)配合物的制备方法及其应用
  申请人：昆明贵研药业有限公司

  公开号：CN110128482B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种具有肿瘤靶向的新型Pt(IV)配合物，其具有式I或式II结构。本发明公开了一种具有肿瘤靶向的新型Pt(IV)配合物的制备方法，保留赛特铂载体基团的不对称氨配体，在轴向一端引入具有靶向作用的生物素配体，另一端引入氯化物使得铂配合物的氧化还原电位的负值降低并且增加还原动力或另一端保留一个羟基使得Pt(IV)配合物进入到人体后有利于跟体内还原剂优先结合，还原成Pt(II)配合物以达到治疗肿瘤的效果。针对特定的肿瘤具有抗肿瘤活性，且可减小其毒副作用。同时，所使用原料价廉易得，方法简单易行，条件温和，易于操作，适用于规模化生产。Z为Cl‑、
• Kinetics and Mechanism for Reduction of the Anticancer Prodrug <i>trans,trans,trans</i>-[PtCl₂(OH)₂(<i>c</i>-C₆H₁₁NH₂)(NH₃)] (JM335) by Thiols
  作者：Kelemu Lemma、Tiesheng Shi、Lars I. Elding

  DOI：10.1021/ic991351l

  日期：2000.4.1

  of the platinum(IV) prodrug trans,trans,trans-[PtCl2(OH)2(c-C6H11NH2)(NH3)] (JM335) by L-cysteine, DL-penicillamine, DL-homocysteine, N-acetyl-L-cysteine, 2-mercaptopropanoic acid, 2-mercaptosuccinic acid, and glutathione has been investigated at 25 degrees C in a 1.0 M aqueous perchlorate medium with 6.8 < or = pH < or = 11.2 using stopped-flow spectrophotometry. The stoichiometry of Pt(IV):thiol

  L-半胱氨酸，DL-青霉胺，DL-高半胱氨酸，N-乙酰基-N-还原还原铂（IV）前药的反式，反式，反式-[PtCl2（OH）2（c-C6H11NH2）（NH3）]（JM335） L-半胱氨酸，2-巯基丙酸，2-巯基琥珀酸和谷胱甘肽已在25°C下于1.0 M高氯酸盐水溶液中于6.8 <或= pH <或= 11.2的条件下使用停止流光度法进行了研究。Pt（IV）：硫醇的化学计量比为1：2，氧化还原反应遵循二级速率定律-d [Pt（IV）] / dt = k [Pt（IV）] [RSH] tot，其中k表示pH依赖的二级速率常数，[RSH]总硫醇浓度。k的pH依赖性归因于巯基各种蛋白水解物种对JM335的平行还原，其相对贡献随pH的变化而变化。从硫醇（RSH）或硫醇盐（RS-）到JM335的电子转移被认为是一种还原性消除过程，通过硫在相互转移的氯化物配体之一处的进攻，产生了反-[Pt（OH）2（c
• 一种具有抗癌活性的化学物质及其制备方法 与应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN105906667B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种具有抗癌活性的化学物质及其制备方法与应用，属于化学合成药物技术领域。解决了如何提供一种细胞毒性低、耐药性低、抗肿瘤活性高的化学物质的问题。本发明的具有抗癌活性的化学物质为结构式如式(I)所示的化合物，或者为结构式如式(II)所示的化合物，或者为结构式如式(I)所示的化合物和结构式如式(II)所示的化合物的混合物。该化学物质通过青蒿琥酯与铂(IV)化合物进行配合作用获得，既通过引入青蒿琥酯配体，降低了铂(IV)化合物的细胞毒性，又提高了铂(IV)化合物的抗肿瘤活性，且耐药性低，在制备抗癌药物中具有广泛应用。