diacetyl dihydrazone | 3457-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diacetyl dihydrazone
• 英文别名: 2,3-butanedihydrazone；Biacetyldihydrazone；3-hydrazinylidenebutan-2-ylidenehydrazine
• CAS: 3457-52-1
• 化学式: C₄H₁₀N₄
• 分子量: 114.15
• InChiKey: KOOQXRKDBKHOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl dihydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 butan-2-one azine
  参考文献：
  名称：

  Seibert, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 494,500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到diacetyl dihydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于 Ni(II) 复合化学传感器的水介质和食品样品中选择性和灵敏的比色氰化物识别

  摘要：

  由于氰化物具有剧毒，可导致呼吸停止和死亡，因此开发用于检测氰化物的实用诊断方法非常重要。在这项研究中，氰化物的比色传感是通过具有硫脲结合位点的镍络合物 (NiC) 传感器实现的。NiC 的制备和表征为1H NMR、单晶 X 射线晶体学、FTIR 和质谱。当向 NiC 传感器中加入氰化物和硫化物离子时，颜色分别从淡黄色变为淡黄色和淡黄色变为金黄色。NMR 滴定结果证实，对氰化物的比色响应是由客体-主体复合物的去质子化和形成引起的。基于质谱、1H NMR 滴定和化学计量研究提出了一种结合机制。还研究了 NiC 传感器对氰化物的结合常数和检测限。NiC 对氰化物和硫化物的检测限分别达到 35.4 nM 和 28.7 nM，低于世界卫生组织 (WHO) 允许的饮用水中氰化物浓度。NiC 络合物通过 –NH- 质子的去质子化对氰化物和硫化物具有高选择性。NiC 传感器还实现了对木薯粉和发芽土豆等天然食品样品中痕量氰离子的检测。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114815

文献信息

• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Supramolecular assembly of metalloporphyrins in crystals by axial coordination through amine ligands
  作者：Yael Diskin-Posner、Goutam Kumar Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1039/b104961p

  日期：——

  Axial coordination to metalloporphyrins is an important tool in the supramolecular chemistry of these entities. Metalated 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins can be axially linked to each other with the aid of amine and diamine ligands. Seven new crystalline materials consisting of such heterogeneous coordination oligomers and polymers of Zn(II)– or Mn(III)–tetraphenylporphyrins have been prepared and

  轴向协调 金属卟啉是这些实体的超分子化学中的重要工具。金属化的5,10,15,20-四苯基卟啉可以借助胺 和 二胺 配体。由这种异质配位低聚物和聚合物制备了Zn（II）–或Mn（III）–四苯基卟啉，并进行了表征X射线晶体学。 配体 长度不同的已被用作桥架金属中心之间的桥接助剂。 卟啉 种，影响异质性 卟啉--配体低聚物以及聚合物组件。这些分别对应于超分子支架的“轮轴”和“烤肉串”型形状。此外，独特的结构同质协调聚合物Zn（II）-四吡啶基卟啉衍生物的合成也有报道。
• Rhodium(III) Acyl Hydrido, Acyl Hydroxyalkyl, Diacyl, Acyl Hydrido Aldehyde, and Acyl Hydrido Alcohol Complexes. Reduction of Aldehyde to Alcohol through Rhodium Hydroxyalkyl Complexes
  作者：María A. Garralda、Ricardo Hernández、Lourdes Ibarlucea、Elena Pinilla、M. Rosario Torres、Malkoa Zarandona

  DOI：10.1021/om060978q

  日期：2007.2.1

  fluxionality. In methanol 5 undergoes displacement of chloride by the aldehyde to afford the cationic acyl hydrido aldehyde [RhH(PPh2(o-C6H4CO))(κ2-PPh2(o-C6H4CHO))(py)]+ (10), which can be isolated if precipitated immediately with an appropriate counterion. Longer reaction periods of 5 in methanol solution lead to a mixture of the diacyl 8 and the cationic acyl hydrido alcohol [RhH(PPh2(o-C6H4CO))(κ2-PPh2

  [RhCl（COD）] 2（COD = 1,5-环辛二烯）与邻-（二苯基膦基）苯甲醛（PPh 2（o -C 6 H 4 CHO））（Rh / P = 1：1）反应吡啶得到酰基氢化物，[RhHCl（PPh 2（o -C 6 H 4 CO））（py）2 ]（1）。在氯化溶剂中，氯化物与氢化物交换得到[RhCl 2（PPh 2（o -C 6 H 4 CO））（py）2 ]（2）。1的反应与PPh 3和2与联乙酰二hydr（bdh）一起生成吡啶取代产物[RhHCl（PPh 2（o -C 6 H 4 CO））（PPh 3）（py）]（4）和[RhCl 2（PPh 2（o -C 6 H 4 CO））（bdh）]（3）。通过使用1：2的比例的Rh到PPH 2（ø -C 6 ħ 4 CHO）[RhHCl（PPH 2（ø -C 6 ħ 4 CO））（κ 1形成具有反式磷原子的-PPh 2（o -C 6 H 4
• Hydrido{(acylphosphine)(diphenylphosphinous acid)}rhodium(III) Complexes. Catalysts for the Homogeneous Hydrolysis of Ammonia- or Amine-Boranes under Air
  作者：Virginia San Nacianceno、Lourdes Ibarlucea、Claudio Mendicute-Fierro、Antonio Rodríguez-Diéguez、José M. Seco、Itziar Zumeta、Carlos Ubide、María A. Garralda

  DOI：10.1021/om500666w

  日期：2014.11.10

  The reaction of [RhCl(COD)]2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) with PPh2(o-C6H4CHO) (Rh/P = 1:1) in the presence of 4-methylpyridine (4-pic) or isoquinoline (iquin) leads to hydridoacyl complexes [RhHCl(PPh2(o-C6H4CO))L2] (L = 4-pic, 1; iquin, 2). Their reaction with diphenylphosphine oxide affords neutral complexes [RhHCl(PPh2(o-C6H4CO))(PPh2O)H}L] (L = pyridine (py), 4; 4-pic, 5; iquin, 6) with trans P-ligands

  [RhCl（COD）] 2（COD = 1,5-环辛二烯）与PPh 2（o -C 6 H 4 CHO）（Rh / P = 1：1）在4-甲基吡啶（4- pic）或异喹啉（iquin）生成氢酰基复合物[RhHCl（PPh 2（o -C 6 H 4 CO））L 2 ]（L = 4-pic，1 ; iquin，2）。他们与二苯基氧化膦的反应提供中性络合物[RhHCl （PPh 2（oC 6 H 4 CO））（PPh 2 O）H} L]（L =吡啶（py），4 ; 4-pic，5; iquin，6），由于在二苯基次膦酸的氧原子与配位酰基的氧原子之间形成了O-H-O氢键，因此反式P配体属于正式的PCP钳形配体。的反应4与螯合剂的N-供体（LL）导致吡啶和氯化，得到阳离子[RhH的（PPH的位移2（ø -C 6 ħ 4 CO））（PPH 2 O）H}（LL）] BPH 4（LL = 2,2'-联吡啶，7
• Tetrathiafulvalene hydrazone an efficient precursor of various chelating electroactive ligands
  作者：Michel Guerro、To Uyen Dam、Saleha Bakhta、Bellara Kolli、Thierry Roisnel、Dominique Lorcy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.041

  日期：2011.5

  electroactive ligands containing one or two tetrathiafulvalene (TTF) cores as redox active unit have been synthesized thanks to the condensation of various carbonyl derivatives with TTF hydrazone. The electron donating ability of these redox active ligands determined by cyclic voltammetry is described together with the investigations of their molecular structures by X-ray diffraction studies. The chelating

  由于各种羰基衍生物与TTF condensation的缩合，已经合成了包含一个或两个四硫富瓦烯（TTF）核作为氧化还原活性单元的新型双齿电活性配体。描述了通过循环伏安法测定的这些氧化还原活性配体的给电子能力，以及通过X射线衍射研究对其分子结构的研究。这些配体的螯合能力已经通过与钼羰基片段的配位或与二氟硼部分的络合来举例说明。