(S)-(+)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 15547-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(+)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；3-(S)-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 15547-43-0；29726-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: UEKQPSAKUNXFHL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+)-(3S)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diener, Wolfgang; Frelek, Jadwiga; Snatzke, Guenther, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 954 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-ethoxycarbonylamino-1-phenylpropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diener, Wolfgang; Frelek, Jadwiga; Snatzke, Guenther, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 954 - 965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW ISOINDOLINE OR ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ISOINDOLINE OU ISOQUINOLÉINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015011164A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of formula (I): (I) wherein Het, R3, R4, R5, R7, R8, R9, T, p, p', q, and q' are as defined in the description are pro-apoptotic agents useful in the treatment of cancers and of auto-immune and immune system diseases.

  式(I)的化合物：其中Het、R3、R4、R5、R7、R8、R9、T、p、p'、q和q'的定义如描述中所定义，是在治疗癌症以及自身免疫和免疫系统疾病中有用的促凋亡剂。
• Effect of Ring Size or an Additional Heteroatom on the Potency and Selectivity of Bicyclic Benzylamine-Type Inhibitors of Phenylethanolamine <i>N</i>-Methyltransferase^1a
  作者：Gary L. Grunewald、Vilas H. Dahanukar、Piao Ching、Kevin R. Criscione

  DOI：10.1021/jm9508292

  日期：1996.1.1

  In the search for potent and selective inhibitors of the enzyme phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT; EC 2.1.1.28), we examined the effect of ring size or an additional heteroatom in the conformationally-restricted benzylamine-type PNMT inhibitors. Based on semiempirical calculations (MNDO) and molecular modeling studies, PNMT-inhibitory activity of these compounds seemed to be dependent on

  在寻找有效的和选择性的苯乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂（PNMT; EC 2.1.1.28）时，我们研究了环大小或其他杂原子在构象受限的苄胺型PNMT抑制剂中的作用。根据半经验计算（MNDO）和分子模型研究，这些化合物的PNMT抑制活性似乎取决于（a）芳香环平面与内N原子孤对之间的扭转角（tau 2角）， tau 2的最佳值约为-75度，（b）1,2,3,4-四氢异喹啉（5，THIQ）3位附近的空间体积。发现2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并ze庚因（6）具有最高选择性（PNMT Ki = 3.34 microM，alpha 2 Ki = 11 microM，选择性= 3。2）与THIQ的其他同源物相比（PNMT Ki = 9.67 microM，α2 Ki = 0.35 microM，选择性= 0.036）。6的较高PNMT抑制活性归因于PNMT活性位点6的假定生物活性构象中的褶皱的亚甲基
• Strong Brønsted acid promoted asymmetric hydrogenation of isoquinolines and quinolines catalyzed by a Rh–thiourea chiral phosphine complex via anion binding
  作者：Jialin Wen、Renchang Tan、Shaodong Liu、Qingyang Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5sc04712a

  日期：——

  Rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation of both isoquinolines and quinolines provides a new method to synthesize chiral tetrahydroisoquinolines and tetrahydroquinolines. By introducing strong Brønsted acid HCl, anion binding between the substrate and the ligand was established to achieve high reactivity and high enantioselectivity (up to 99% conversion and 99% ee). An NMR study suggests an anion

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。
• Rare-Earth-Metal Complexes Supported by New Chiral Tetra-Azane Chelating Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties for Intramolecular Asymmetric Hydroamination
  作者：Yanyu Zhang、Wei Yao、He Li、Ying Mu

  DOI：10.1021/om201286u

  日期：2012.7.9

  more, the two diethylamido complexes L1Y(NEt2)ClLi(THF)3 (5) and L3Y(NEt2)ClLi(THF)2 (6) were also synthesized from reactions of the corresponding chloride complexes 2 and 4 with diethylamidolithium. The new proligands L1H2–L3H2 and their rare-earth-metal complexes 1–6 have been characterized by elemental analyses and 1H and 13C NMR spectroscopy. The structures of complexes 1, 2, and 4 have been further

  许多新的手性四氮烷配体（1 R，2 R）-N，N'-双（邻芳基氨基-亚苄基）-1,2-二氨基环己烷（（1 R，2 R）-[（ArHN）C 6 ħ 4 CH = N] 2 C ^ 6 ħ 10中，Ar = 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3（大号1 ħ 2），2,6-的Et 2 ç 6 ħ 3（大号2 ħ 2），2- ，6- i Pr 2C 6 H 3（L 3 H 2））是通过（o -C 6 H 4 FCH ＝ N）2 C 6 H 10中的两个氟原子与相应的苯胺衍生物的锂盐进行亲核取代而合成的。他们的稀土金属配合物L 1 ScCl 2 Li（THF）3（1），L 1 YCl 2 Li（THF）3（2），L 2 YCl 2 Li（THF）3（3）和L 3 YCl 2 Li（THF）2（4）的合成是通过MCl 3（M = Sc，Y）与配体L 1 Li 2（THF ）的二锂盐的盐复分解反应以高收率合成的）4，L
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Hangeland Jon J.

  公开号：US20120088758A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides a method for treating a thrombotic or an inflammatory disorder administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I) or Formula (V): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, R 3 , R 4 , R 6 , R 11 , X 1 , X 2 , and X 3 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also provides compounds within the scope of Formula I and relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明提供了一种治疗血栓性或炎症性疾病的方法，该方法向需要治疗的患者施用至少一种式(I)或式(V)化合物的治疗有效量：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、R3、R4、R6、R11、X1、X2和X3的定义如本文所述。式(I)化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂，例如凝血酶、Xa因子、XIa因子、IXa因子、VIIa因子和/或血浆卡利肌酶。特别是，涉及到选择性XIa因子抑制剂的化合物。本发明还提供了式I范围内的化合物，并涉及包含这些化合物的制药组合物。