8-nitro-1-hydrohymethylnaphthoic acid | 19190-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-nitro-1-hydrohymethylnaphthoic acid
• 英文别名: (8-nitronaphthalen-1-yl)methanol；8-Nitro-1-hydroxymethyl-naphthalin；8-Nitro-1-naphthylcarbinol
• CAS: 19190-46-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: JOOQFPVAAHNLOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-1-hydrohymethylnaphthoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-chloromethyl-8-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Proximity effects in peri-substituted naphthalenes. I. Some 8-substituted 1-(hydroxymethyl)- and 1-(chloromethyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a047
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-萘-1-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-nitro-1-hydrohymethylnaphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基芳香阴离子自由基的分子内电子转移和脱卤

  摘要：

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja00341a003

文献信息

• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率