2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 | 56844-38-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 56844-38-3
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 219.094
• InChiKey: OIJVRHXVISHQPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-Dichloro-5-methyl-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环状胍。14.咪唑并[1,2-a]噻吩并嘧啶-2-酮衍生物作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3,5-四氢咪唑并[1,2-a]噻吩并[2,3-d]-，-[3,2，-d]-和-[3,4-d]制备了嘧啶-2-酮衍生物，并在体外和离体中测试了抑制大鼠血小板聚集的活性。这些化合物是通过以下反应合成的：硼氢化钠还原2,4-二氯噻吩并嘧啶类，然后进行乙氧羰基甲基化和连续胺化。发现大多数化合物是有效的血液和血小板聚集抑制剂。结构活性关系表明，内酰胺结构和噻吩环上的亲脂性取代基对化合物与血小板上受体位点的有效相互作用至关重要。在研究的化合物中，1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑[1，

  DOI：

  10.1021/jm00136a005
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以31%的产率得到2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  The highly potent and selective dipeptidyl peptidase IV inhibitors bearing a thienopyrimidine scaffold effectively treat type 2 diabetes

  摘要：

  New dipeptidyl peptidase IV inhibitors were designed based on Alogliptin using a scaffold-hopping strategy. All of the compounds constructed on a thienopyrimidine scaffold demonstrated good inhibition and selectivity for DPP-IV. Compound 10d exhibited subnanomolar (IC50 = 0.33 nM) DPP-IV inhibitory activity, good in vivo efficacy and an acceptable pharmacokinetic profile. A pharmacokinetic-driven optimization of 10d may lead to a new class of clinical candidate DPP-IV inhibitors. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.016

文献信息

• ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1970373A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P1 and P2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is -CH2-, -CO-, -SO2-, etc., Z is -CO-, -SO2-, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• [EN] THIENO PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222359A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题是针对Formula I的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾脏损伤。
• Substituted diazepan orexin receptor antagonists
  申请人：Bergman Jeffrey M.

  公开号：US20080132490A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention is directed to substituted diazepan compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及替代二氮杂环丙烷化合物，其为促进睡眠蛋白受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经和精神疾病，以及涉及促进睡眠蛋白受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠蛋白受体的疾病中的用途。
• Pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives as a Novel Hypoxia-Inducible Factor Prolyl Hydroxylase Domain Inhibitor for the Treatment of Anemia
  作者：Takashi Goi、Tatsuo Nakajima、Yoshiyuki Komatsu、Atsushi Kawata、Shuhei Yamakoshi、Okimasa Okada、Masakatsu Sugahara、Asami Umeda、Yoko Takada、Jun Murakami、Rikiya Ohashi、Tomoko Watanabe、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00108

  日期：2020.7.9

  hypoxia-inducible factor prolyl hydroxylase domain (HIF-PHD) promotes erythropoietin (EPO) production by stabilizing the HIFα subunit. Thieno[2,3-d]pyrimidine 8 identified based on X-ray crystal structure analysis was optimized to lead to the discovery of pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 13 as the lead compound of orally bioavailable HIF-PHD inhibitors. Conversion of the benzyl moiety in 13 gave pyrazolopyrimidine 19 with

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶结构域（HIF-PHD）的抑制通过稳定HIFα亚基来促进促红细胞生成素（EPO）的产生。优化基于X射线晶体结构分析鉴定的Thieno [2,3- d ]嘧啶8，以发现吡唑并[4,3- d ]嘧啶13作为口服生物利用的HIF-PHD抑制剂的先导化合物。苄基部分在13中的转化产生具有高溶解度和生物利用度的吡唑并嘧啶19，其在反复口服后增加了贫血模型大鼠的血红蛋白水平。结果表明吡唑并[4,3- d]嘧啶衍生物通过抑制HIF-PHD是有希望的治疗肾性贫血的药物。
• [DE] VERWENDUNG VON THIENOPYRIMIDINEN<br/>[EN] USE OF THIENOPYRIMIDINES<br/>[FR] UTILISATION DE THIENOPYRIMIDINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005047292A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2 , R3 , R4 , X und n die in Anspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere TIE-2, und der Raf- Kinasen und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  方程式（I）中，其中R1、R2、R3、R4、X和n具有权利要求（1）中所述的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是TIE-2和Raf激酶，并可用于治疗肿瘤。