4'-hydroxystilbene-4-carboxylic acid | 152027-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-hydroxystilbene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-hydroxy-stilbene-4-carboxylic acid；4'-Hydroxy-stilben-4-carbonsaeure；4-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 152027-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OCQXHCJFSAZJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  453.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxystilbene-4-carboxylic acid 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4‐(4‐hydroxyphenethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Albicidin 甲基丙烯酰胺残留物的乙炔取代可避免有害的 E/Z 光异构化并保留抗菌活性

  摘要：

  天然产物 albicidin 是细菌 DNA 旋转酶的高效抑制剂。其出色的活性，特别是针对革兰氏阴性病原体的活性，使其成为寻找新抗菌药物的有前途的先导结构。然而，正如我们在此所示，albicidin 的 N 末端肉桂酰基部分容易发生光化学E / Z异构化。此外，新形成的Z异构体的抗菌活性显着降低，这阻碍了albicidin及其有效衍生物的开发和生物学评价。因此，我们合成了 13 种不同的 albicidin 变体，其中脆弱的对香豆酸部分被取代；这产生了光稳定的类似物。生物活性测定表明，二芳基炔类似物的抗菌功效几乎没有减弱。因此，这种有前途的支架将作为设计有效的基于 Albicidin 的药物的蓝图。

  DOI：

  10.1002/chem.202100523
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(4-acetyloxyphenyl)ethenyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4'-hydroxystilbene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些HO-Pi-COOAr酰基衍生物的碱解机理。

  摘要：

  为了了解标题类型的酯中羟基和羰基之间插入的桥的本质所起的作用，原则上能够通过底物的共轭碱基通过解离途径进行水解（E1cB机理），我们研究了碱性水解2，4-二硝基苯酯，其中pi系统是联苯，偶氮苯，亚苄基苯胺或二苯乙烯骨架。动力学数据，例如反应性比较和Arrhenius参数，表明这些底物通过通常的缔合B（Ac）2机理发生反应。从结构和精力的角度讨论和解释了这一结果。数据表明，对于亚苄基氨基取代基（C（6）H（5）CH = N-），最合适的sigma（p）（）值是0.0。

  DOI：

  10.1021/jo990151o

文献信息

• Mechanism of Alkaline Hydrolysis of Some HO-π-COOAr Acyl Derivatives
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea

  DOI：10.1021/jo990151o

  日期：1999.7.1

  To gain knowledge on the role played by the nature of the bridge interposed between hydroxyl and carbonyl groups in esters of the title type, in principle able to hydrolyze through dissociative pathways via the conjugate base of the substrate (E1cB mechanism), we have studied the alkaline hydrolyses of 2,4-dinitrophenyl esters in which the pi-system is a biphenyl, azobenzene, benzylideneaniline, or

  为了了解标题类型的酯中羟基和羰基之间插入的桥的本质所起的作用，原则上能够通过底物的共轭碱基通过解离途径进行水解（E1cB机理），我们研究了碱性水解2，4-二硝基苯酯，其中pi系统是联苯，偶氮苯，亚苄基苯胺或二苯乙烯骨架。动力学数据，例如反应性比较和Arrhenius参数，表明这些底物通过通常的缔合B（Ac）2机理发生反应。从结构和精力的角度讨论和解释了这一结果。数据表明，对于亚苄基氨基取代基（C（6）H（5）CH = N-），最合适的sigma（p）（）值是0.0。
• Acetylenic Replacement of Albicidin's Methacrylamide Residue Circumvents Detrimental <i>E</i> / <i>Z</i> Photoisomerization and Preserves Antibacterial Activity
  作者：Iraj Behroz、Leonardo Kleebauer、Kay Hommernick、Maria Seidel、Stefan Grätz、Andi Mainz、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.202100523

  日期：2021.6.21

  The natural product albicidin is a highly potent inhibitor of bacterial DNA gyrase. Its outstanding activity, particularly against Gram-negative pathogens, qualifies it as a promising lead structure in the search for new antibacterial drugs. However, as we show here, the N-terminal cinnamoyl moiety of albicidin is susceptible to photochemical E/Z isomerization. Moreover, the newly formed Z isomer exhibits

  天然产物 albicidin 是细菌 DNA 旋转酶的高效抑制剂。其出色的活性，特别是针对革兰氏阴性病原体的活性，使其成为寻找新抗菌药物的有前途的先导结构。然而，正如我们在此所示，albicidin 的 N 末端肉桂酰基部分容易发生光化学E / Z异构化。此外，新形成的Z异构体的抗菌活性显着降低，这阻碍了albicidin及其有效衍生物的开发和生物学评价。因此，我们合成了 13 种不同的 albicidin 变体，其中脆弱的对香豆酸部分被取代；这产生了光稳定的类似物。生物活性测定表明，二芳基炔类似物的抗菌功效几乎没有减弱。因此，这种有前途的支架将作为设计有效的基于 Albicidin 的药物的蓝图。