2-(tritylthio)ethanol | 29167-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(tritylthio)ethanol
• 英文别名: 2-(tritylthio)ethan-1-ol；S-trityl-2-mercaptoethanol；S-triphenylmethyl-2-mercaptoethanol；S-trityl-mercapto-ethanol；2-(Tritylsulfanyl)ethanol；2-tritylsulfanylethanol
• CAS: 29167-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: OSBZFOJENKWGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tritylthio)ethanol 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-巯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基硫醚，三苯甲基胺和三苯甲基醚的脱保护中的还原性脱汞。

  摘要：

  基于金属酸催化（HgX（2）与X（-）= Cl（-）或OAc（-））和钠的偶联，提出了三苯甲基胺，-醚和-硫醚的室温脱保护方法硼氢化物还原。将其应用于单三苯甲基化化合物（乙硫醇，乙醇和哌啶）以及单-和二三苯甲基化的1,2-双官能化合物（巯基乙醇，氨基乙硫醇和乙醇胺）的结果与使用强布朗斯台德酸（纯的TFA和HCl的MeCN溶液）。简单的硫醇以及氨基和羟基硫醇的三苯甲基硫醚可通过还原性三苯甲基化反应迅速裂解，可以采用一锅法生产游离的硫醇。相反，在强布朗斯台德酸溶液中将这些相同的化合物用水稀释后，它们不会受到影响。O-Tr和N-Tr键在后一种处理中被破坏。但是，即使是稀盐酸溶液也能迅速裂解三苯甲基醚，而盐酸浓度会调节三苯甲基胺的裂解。将NaBH（4）添加到HgCl（2）/ MeCN中的单官能三苯甲基醚溶液中会导致完全脱保护。仅当络合反应达到平衡时，单官能三苯甲基胺才部分脱保护。H（+）-与HgX

  DOI：

  10.1021/jo0156971
• 作为产物：
  描述：

  2-Trityloxyethyl-tritylsulfid 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到2-(tritylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基硫醚，三苯甲基胺和三苯甲基醚的脱保护中的还原性脱汞。

  摘要：

  基于金属酸催化（HgX（2）与X（-）= Cl（-）或OAc（-））和钠的偶联，提出了三苯甲基胺，-醚和-硫醚的室温脱保护方法硼氢化物还原。将其应用于单三苯甲基化化合物（乙硫醇，乙醇和哌啶）以及单-和二三苯甲基化的1,2-双官能化合物（巯基乙醇，氨基乙硫醇和乙醇胺）的结果与使用强布朗斯台德酸（纯的TFA和HCl的MeCN溶液）。简单的硫醇以及氨基和羟基硫醇的三苯甲基硫醚可通过还原性三苯甲基化反应迅速裂解，可以采用一锅法生产游离的硫醇。相反，在强布朗斯台德酸溶液中将这些相同的化合物用水稀释后，它们不会受到影响。O-Tr和N-Tr键在后一种处理中被破坏。但是，即使是稀盐酸溶液也能迅速裂解三苯甲基醚，而盐酸浓度会调节三苯甲基胺的裂解。将NaBH（4）添加到HgCl（2）/ MeCN中的单官能三苯甲基醚溶液中会导致完全脱保护。仅当络合反应达到平衡时，单官能三苯甲基胺才部分脱保护。H（+）-与HgX

  DOI：

  10.1021/jo0156971

文献信息

• <i>N</i>→<i>S</i> Acyl-Transfer-Mediated Synthesis of Peptide Thioesters Using Anilide Derivatives
  作者：Shugo Tsuda、Akira Shigenaga、Kiyomi Bando、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol8028093

  日期：2009.2.19

  N→S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters utilizing an N-aminoacyl-N-sulfanylethylaminobenzoic acid derivative has been examined. The developed synthetic methodology for peptide thioesters is compatible with Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS).

  已经研究了利用N-氨基酰基-N-硫烷基乙基氨基苯甲酸衍生物的N → S酰基转移介导的肽硫酯的合成。肽硫酯的开发合成方法与Fmoc固相肽合成（SPPS）兼容。
• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Templated Chromophore Assembly by Dynamic Covalent Bonds
  作者：Lou Rocard、Andrey Berezin、Federica De Leo、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.201507186

  日期：2015.12.21

  Through the simultaneous use of three orthogonal dynamic covalent reactions, namely disulfide, boronate, and acyl hydrazone formation, we conceived a facile and versatile protocol to spatially organize tailored chromophores, which absorb in the blue, red, and yellow regions, on a preprogrammed α‐helix peptide. This approach allowed the assembly of the dyes in the desired ratio and spacing, as dictated

  通过同时使用三个正交的动态共价反应，即二硫键，硼酸酯和酰基的形成，我们构想了一种灵活而通用的方案，可在空间上组织定制的生色团，该生色团在预先编程的α上吸收蓝色，红色和黄色区域螺旋肽 该方法允许染料以所需的比率和间距组装，这由识别单元在肽支架上的相对位置和分布所决定。稳态UV / Vis吸收和发射研究表明，能量从黄色和红色供体转移到蓝色受体。分子动力学模拟支持实验结果，即组装后螺旋结构得以保持，并且三种染料被限制在定义的构象空间中。
• [EN] METHODS FOR PREPARING ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018065501A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The subject matter described herein is directed to methods of preparing certain antibody-drug conjugates (ADCs) wherein the antibody is linked to the drug through a linker, wherein the drug contains a heteroaryl group having a secondary nitrogen, and the linker is attached to the drug via the secondary nitrogen. The resulting conjugates are useful in treating various diseases and conditions.

  本文描述的主题是关于制备特定抗体药物结合物（ADCs）的方法，其中抗体通过连接剂与药物相连，药物含有具有次级氮的杂芳基团，并且连接剂通过次级氮连接到药物上。所得的结合物在治疗各种疾病和症状方面具有用途。
• Conjugation of Indoles to Antibodies through a Novel Self-Immolating Linker
  作者：Peter S. Dragovich、Robert A. Blake、Chunjiao Chen、Jinhua Chen、Josefa Chuh、Willem den Besten、Fang Fan、Aimee Fourie、Steven J. Hartman、Changrong He、Jintang He、Ellen Rei Ingalla、Katherine R. Kozak、Steven R. Leong、Jiawei Lu、Yong Ma、Lingyao Meng、Michelle Nannini、Jason Oeh、Rachana Ohri、Gail Lewis Phillips、Thomas H. Pillow、Rebecca K. Rowntree、Deepak Sampath、Richard Vandlen、Breanna Vollmar、John Wai、Ingrid E. Wertz、Keyang Xu、Zijin Xu、Donglu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201800859

  日期：2018.4.3

  A novel strategy to attach indole‐containing payloads to antibodies through a carbamate moiety and a self‐immolating, disulfide‐based linker is described. This new strategy was employed to connect a selective estrogen receptor down‐regulator (SERD) to various antibodies in a site‐selective manner. The resulting conjugates displayed potent, antigen‐dependent down‐regulation of estrogen receptor levels

  描述了一种通过氨基甲酸酯部分和基于自硫化的，基于二硫键的连接子将含吲哚的有效载荷附着于抗体的新策略。采用这种新策略可以将位点选择性雌激素受体下调剂（SERD）连接到各种抗体。产生的结合物在MCF7-neo / HER2和MCF7-hB7H4细胞中显示出强大的，依赖抗原的雌激素受体水平下调。当向带有MCF7-neo / HER2肿瘤异种移植物的小鼠静脉内给药时，它们还表现出相似的抗原依赖性肿瘤中雌激素受体的调节作用。新接头中存在的吲哚氨基甲酸酯部分在各种物种的全血中稳定，并且在小鼠中也表现出良好的体内稳定性。