2-(tritylthio)acetaldehyde | 166169-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(tritylthio)acetaldehyde
• 英文别名: 2-Tritylsulfanylacetaldehyde
• CAS: 166169-08-0
• 化学式: C₂₁H₁₈OS
• 分子量: 318.439
• InChiKey: ZRVFBMJLSZDVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tritylthio)acetaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-methoxy-2-(tritylthio)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  肽Weinreb酰胺衍生物作为硫酯前体，用于天然化学连接†

  摘要：

  具有N-取代的巯基乙基的肽Weinreb酰胺衍生物被设计为用于天然化学连接的硫酯前体。我们表明，这些酰胺在正常NCL条件下与半胱氨酰肽快速连接，形成各种Xaa-Cys肽键，包括困难的Val-Cys连接。通过标准的Fmoc固相合成，Weinreb酰胺连接基的简便合成可以轻松获得这种新型的肽硫酯前体。

  DOI：

  10.1039/c7ob00103g
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(tritylthio)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中的半胱氨酸异氰化物：拟肽模拟1,3-偶氮化合物的合成

  摘要：

  描述了一种使用Ugi-多组分反应（U-MCR）简便，可靠地合成高度取代的肽噻唑衍生物的替代方法。因此，我们在MCR中引入了对映纯（R）-2-甲基-2-异氰基-3-（三苯硫基）丙酸酯作为一类新的异氰酸酯。发现该双官能异氰化物经过温和的环脱水，以较短的合成顺序得到了含噻唑的拟肽。双杂环的几个例子也通过在U-4CR醛组分的适当选择合成。该方法为合成非核糖体天然产物和其他生物活性化合物开辟了广泛的应用领域。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01615

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING TISSUES, ORGANS AND TUMORS
  申请人：Mahmood Ashfaq

  公开号：US20120269724A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to compounds and related technetium and rhenium complexes thereof which are suitable for imaging or therapeutic treatment of tissues, organs, or tumors. In another embodiment, the invention relates to methods of imaging tissues, organs, or tumors using radiolabeled metal complexes, particularly tissues, organs, or tumors which express certain receptors to which the compounds or complexes of the invention have an affinity. The present invention also relates to methods of treating cancer, particularly those cancer lines which express certain receptors to which the compounds or complexes of the invention have an affinity. In yet another embodiment, the present invention provides methods of imaging and/or inhibiting receptors or neuroreceptors using compounds or complexes of the invention which have an affinity for the receptor or neuroreceptor to be imaged and/or inhibited.

  本发明涉及化合物及其相关的锝和铼配合物，适用于组织、器官或肿瘤的成像或治疗。在另一实施例中，本发明涉及使用放射标记的金属配合物成像组织、器官或肿瘤的方法，特别是那些表达本发明化合物或配合物具有亲和力的特定受体的组织、器官或肿瘤。本发明还涉及治疗癌症的方法，特别是那些表达本发明化合物或配合物具有亲和力的特定受体的癌细胞系。在另一实施例中，本发明提供了使用具有与待成像和/或抑制的受体或神经受体具有亲和力的本发明化合物或配合物成像和/或抑制受体或神经受体的方法。
• Cysteine Isocyanide in Multicomponent Reaction: Synthesis of Peptido-Mimetic 1,3-Azoles
  作者：Thimmalapura M. Vishwanatha、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01615

  日期：2017.9.15

  An alternative approach toward the simple and robust synthesis of highly substituted peptidic thiazole derivatives using Ugi-multicomponent reaction (U-MCR) is described. Thus, we introduced the enantiopure (R)-2-methyl-2-isocyano-3-(tritylthio)propanoate as a novel class of isocyanide in MCR. This bifunctional isocyanide was found to undergo mild cyclodehydration to afford thiazole containing peptidomimetics

  描述了一种使用Ugi-多组分反应（U-MCR）简便，可靠地合成高度取代的肽噻唑衍生物的替代方法。因此，我们在MCR中引入了对映纯（R）-2-甲基-2-异氰基-3-（三苯硫基）丙酸酯作为一类新的异氰酸酯。发现该双官能异氰化物经过温和的环脱水，以较短的合成顺序得到了含噻唑的拟肽。双杂环的几个例子也通过在U-4CR醛组分的适当选择合成。该方法为合成非核糖体天然产物和其他生物活性化合物开辟了广泛的应用领域。
• One Step Synthesis of Fmoc-Aminoacyl-<i>N</i>-alkylcysteine via the Ugi Four-Component Condensation Reaction
  作者：Yuya Asahina、Hironobu Hojo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02433

  日期：2020.2.7

  teine dipeptide by an Ugi four-component condensation reaction is described. Through a reaction with a commercially available Fmoc-amino acid, an amine, an isocyanide, and a mercaptoacetaldehyde derivative, one step synthesis of dipeptides containing 20 kinds of natural amino acid residues was achieved, which avoided the problematic N-alkylation of S-tritylcysteine and its coupling reaction. The dipeptide

  描述了通过Ugi四组分缩合反应快速制备Fmoc-氨基酰基-N-烷基半胱氨酸二肽的方法。通过与市售的Fmoc-氨基酸，胺，异氰化物和巯基乙醛衍生物反应，一步合成了含有20种天然氨基酸残基的二肽，避免了S-三苯甲基半胱氨酸的N-烷基化问题及其偶联反应。将二肽应用于Fmoc-固相肽合成，并通过N-烷基半胱氨酸（NAC）辅助的硫酯化成功高效地获得了肽硫酯。
• Features of Auxiliaries That Enable Native Chemical Ligation beyond Glycine and Cleavage via Radical Fragmentation
  作者：Simon F. Loibl、Andre Dallmann、Kathleen Hennig、Carmen Juds、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.201705927

  日期：2018.3.7

  Native chemical ligation (NCL) is an invaluable tool in the total chemical synthesis of proteins. Ligation auxiliaries overcome the requirement for cysteine. However, the reported auxiliaries remained limited to glycine‐containing ligation sites and the acidic conditions applied for cleavage of the typically applied N‐benzyl‐type linkages promote side reactions. With the aim to improve upon both ligation

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。
• Vectors for dna delivery
  申请人：——

  公开号：US20030207400A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention pertains to novel products suitable for use as gene delivery systems in which nucleic acid is linked to a ligand in order to facilitate delivery of the nucleic acid to a target cell or sub-cellular compartment via uptake of the ligand. More particularly, the present invention pertains to vectors comprising: (a) a double stranded DNA (dsDNA) having at least one target sequence; and, (b) a chimeric molecule comprising: (i) a sequence specific polyamide (SSP) moiety bound non-covalently to said target sequence; and, (ii) a ligand moiety linked covalently to said sequence specific polyamide. The present invention also pertains to compositions comprising such chimeric molecules and vectors; methods for making such chimeric molecules and vectors; and methods of using such chimeric molecules and vectors, e.g., to deliver nucleic acid vectors to cells or sub-cellular compartments.

  本发明涉及新型产品，适用于用作基因传递系统，其中核酸与配基连接，以便通过配基的摄取促进核酸传递到目标细胞或亚细胞区域。更具体地，本发明涉及包括：（a）至少具有一个目标序列的双链DNA（dsDNA）；以及（b）包括的嵌合分子：（i）与所述目标序列非共价结合的序列特异性聚酰胺（SSP）基团；以及（ii）与所述序列特异性聚酰胺共价连接的配基基团。本发明还涉及包含这种嵌合分子和向量的组合物；制备这种嵌合分子和向量的方法；以及使用这种嵌合分子和向量的方法，例如将核酸向量传递到细胞或亚细胞区域。