2-Trityloxyethyl-tritylsulfid | 29167-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Trityloxyethyl-tritylsulfid
• 英文别名: [Diphenyl(2-trityloxyethylsulfanyl)methyl]benzene
• CAS: 29167-29-1
• 化学式: C₄₀H₃₄OS
• 分子量: 562.775
• InChiKey: FQYHGCWJFVIXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  656.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trityloxyethyl-tritylsulfid 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [diphenyl-[2-(2-trityloxyethyldisulfanyl)ethoxy]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基硫醚，三苯甲基胺和三苯甲基醚的脱保护中的还原性脱汞。

  摘要：

  基于金属酸催化（HgX（2）与X（-）= Cl（-）或OAc（-））和钠的偶联，提出了三苯甲基胺，-醚和-硫醚的室温脱保护方法硼氢化物还原。将其应用于单三苯甲基化化合物（乙硫醇，乙醇和哌啶）以及单-和二三苯甲基化的1,2-双官能化合物（巯基乙醇，氨基乙硫醇和乙醇胺）的结果与使用强布朗斯台德酸（纯的TFA和HCl的MeCN溶液）。简单的硫醇以及氨基和羟基硫醇的三苯甲基硫醚可通过还原性三苯甲基化反应迅速裂解，可以采用一锅法生产游离的硫醇。相反，在强布朗斯台德酸溶液中将这些相同的化合物用水稀释后，它们不会受到影响。O-Tr和N-Tr键在后一种处理中被破坏。但是，即使是稀盐酸溶液也能迅速裂解三苯甲基醚，而盐酸浓度会调节三苯甲基胺的裂解。将NaBH（4）添加到HgCl（2）/ MeCN中的单官能三苯甲基醚溶液中会导致完全脱保护。仅当络合反应达到平衡时，单官能三苯甲基胺才部分脱保护。H（+）-与HgX

  DOI：

  10.1021/jo0156971
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 2-巯基乙醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以72.29%的产率得到2-Trityloxyethyl-tritylsulfid
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基硫醚，三苯甲基胺和三苯甲基醚的脱保护中的还原性脱汞。

  摘要：

  基于金属酸催化（HgX（2）与X（-）= Cl（-）或OAc（-））和钠的偶联，提出了三苯甲基胺，-醚和-硫醚的室温脱保护方法硼氢化物还原。将其应用于单三苯甲基化化合物（乙硫醇，乙醇和哌啶）以及单-和二三苯甲基化的1,2-双官能化合物（巯基乙醇，氨基乙硫醇和乙醇胺）的结果与使用强布朗斯台德酸（纯的TFA和HCl的MeCN溶液）。简单的硫醇以及氨基和羟基硫醇的三苯甲基硫醚可通过还原性三苯甲基化反应迅速裂解，可以采用一锅法生产游离的硫醇。相反，在强布朗斯台德酸溶液中将这些相同的化合物用水稀释后，它们不会受到影响。O-Tr和N-Tr键在后一种处理中被破坏。但是，即使是稀盐酸溶液也能迅速裂解三苯甲基醚，而盐酸浓度会调节三苯甲基胺的裂解。将NaBH（4）添加到HgCl（2）/ MeCN中的单官能三苯甲基醚溶液中会导致完全脱保护。仅当络合反应达到平衡时，单官能三苯甲基胺才部分脱保护。H（+）-与HgX

  DOI：

  10.1021/jo0156971