5,10-dimethyl-5,10-dihydropyrido[2,3-b:3,2-e]pyrazine-2-carbaldehyde | 252030-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,10-dimethyl-5,10-dihydropyrido[2,3-b:3,2-e]pyrazine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,9-Dimethyl-2,4,9,14-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene-5-carbaldehyde
• CAS: 252030-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: QIVKXRMCSPBQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimethyl-5,10-dihydropyrido[2,3-b:3,2-e]pyrazine-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(9,10-Dimethyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracen-2-ylmethyl)-N,N',N'-trimethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  单和双二氢联吡啶并吡嗪的合成及其DNA结合和细胞毒性的评估。

  摘要：

  已经合成了氨基烷基取代的单体和二聚二氢二吡啶并吡嗪，并将其评估为抗肿瘤剂。在两个系列中均鉴定出有效的细胞毒性化合物。生化和生物物理研究表明，所有这些化合物均能强烈稳定DNA的双链体结构，其中一些对富含GC的序列具有选择性。二聚二氢二吡啶并吡嗪的序列识别让人想起某些抗肿瘤双萘二甲酰亚胺的序列识别。与单体相比，相应的二聚体衍生物对DNA具有更高的亲和力。该性质归因于与DNA的双插入结合。通过电线性二色性和DNA弛豫实验间接探究了这一假设。DNA为这些二氢二吡啶并吡嗪衍生物提供了生物受体，但未检测到人类拓扑异构酶I或II的中毒。大多数化合物有效地抑制了L1210鼠白血病细胞的生长并扰乱了细胞周期进程（大多数情况下使用G2 / M阻滞剂）。用一种二聚体化合物观察到了弱但显着的体内抗肿瘤活性。这项研究确定单体和二聚的二氢联吡啶并吡嗪类是一类新型的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm0309351
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b;3,2-e]pyrazine 在 三氯氧磷 、 氢氧化钾 作用下， 生成 5,10-dimethyl-5,10-dihydropyrido[2,3-b:3,2-e]pyrazine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单和双二氢联吡啶并吡嗪的合成及其DNA结合和细胞毒性的评估。

  摘要：

  已经合成了氨基烷基取代的单体和二聚二氢二吡啶并吡嗪，并将其评估为抗肿瘤剂。在两个系列中均鉴定出有效的细胞毒性化合物。生化和生物物理研究表明，所有这些化合物均能强烈稳定DNA的双链体结构，其中一些对富含GC的序列具有选择性。二聚二氢二吡啶并吡嗪的序列识别让人想起某些抗肿瘤双萘二甲酰亚胺的序列识别。与单体相比，相应的二聚体衍生物对DNA具有更高的亲和力。该性质归因于与DNA的双插入结合。通过电线性二色性和DNA弛豫实验间接探究了这一假设。DNA为这些二氢二吡啶并吡嗪衍生物提供了生物受体，但未检测到人类拓扑异构酶I或II的中毒。大多数化合物有效地抑制了L1210鼠白血病细胞的生长并扰乱了细胞周期进程（大多数情况下使用G2 / M阻滞剂）。用一种二聚体化合物观察到了弱但显着的体内抗肿瘤活性。这项研究确定单体和二聚的二氢联吡啶并吡嗪类是一类新型的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm0309351

文献信息

• Hetarynic synthesis and chemical transformation of dihydrodipyridopyrazines
  作者：Stéphanie Blanchard、Ivan Rodriguez、Catherine Kuehm-Caubère、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer、Gérald Guillaumet、Paul Caubère

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00310-1

  日期：2002.4

  Unprecedented dihydrodipyridopyrazines were easily obtained by hetarynic dimerization of 2-alkylamino-3-halogenopyridines in the presence of the complex base NaNH2-tBuONa. Derivatizations of the new heterocycles are described. The anticancer activity of these compounds is also mentioned. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Mono- and Bisdihydrodipyridopyrazines and Assessment of Their DNA Binding and Cytotoxic Properties
  作者：Stéphanie Blanchard、Ivan Rodriguez、Christelle Tardy、Brigitte Baldeyrou、Christian Bailly、Pierre Colson、Claude Houssier、Stéphane Léonce、Laurence Kraus-Berthier、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Alain Pierré、Paul Caubère、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm0309351

  日期：2004.2.1

  Aminoalkyl-substituted monomeric and dimeric dihydrodipyridopyrazines have been synthesized and evaluated as antitumor agents. Potent cytotoxic compounds were identified in both series. Biochemical and biophysical studies indicated that all these compounds strongly stabilized the duplex structure of DNA and some of them elicited a selectivity for GC-rich sequences. Sequence recognition by of the dimeric dihydrodipyridopyrazines

  已经合成了氨基烷基取代的单体和二聚二氢二吡啶并吡嗪，并将其评估为抗肿瘤剂。在两个系列中均鉴定出有效的细胞毒性化合物。生化和生物物理研究表明，所有这些化合物均能强烈稳定DNA的双链体结构，其中一些对富含GC的序列具有选择性。二聚二氢二吡啶并吡嗪的序列识别让人想起某些抗肿瘤双萘二甲酰亚胺的序列识别。与单体相比，相应的二聚体衍生物对DNA具有更高的亲和力。该性质归因于与DNA的双插入结合。通过电线性二色性和DNA弛豫实验间接探究了这一假设。DNA为这些二氢二吡啶并吡嗪衍生物提供了生物受体，但未检测到人类拓扑异构酶I或II的中毒。大多数化合物有效地抑制了L1210鼠白血病细胞的生长并扰乱了细胞周期进程（大多数情况下使用G2 / M阻滞剂）。用一种二聚体化合物观察到了弱但显着的体内抗肿瘤活性。这项研究确定单体和二聚的二氢联吡啶并吡嗪类是一类新型的靶向DNA的抗肿瘤药物。