9α-hydroxyandrost-4-ene-3-one-17β-hydroxynitrile | 116256-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-hydroxyandrost-4-ene-3-one-17β-hydroxynitrile
• 英文别名: 17-Alpha-cyano-9-alpha,17-beta-dihydroxyandrost-4-en-3-one；(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-9,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 116256-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: UHCRRDZEBITSMZ-GFLQDLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxyandrost-4-ene-3-one-17β-hydroxynitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 丙酮氰醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 17-氰基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟基腈甾体衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法，尤其是涉及一种种17‑羟基腈甾体衍生物的制备方法。本发明以3，17‑二酮甾体化合物(I)为原料，将3，17‑二酮甾体化合物(I)与丙酮氰醇在弱有机碱的溶液中反应得到17‑β羟基腈甾体衍生物(II)，中间体(II)与丙酮氰醇在强碱溶液中反应得到17‑α羟基腈甾体衍生物(III)。该发明新工艺原料易得，操作简单，能够有效控制副反应，提高反应收率和质量；工艺设计中不涉及高危反应，易于实现工业化；不存在高污染反应，减轻了环保处理压力。

  公开号：

  CN107619424A
• 作为产物：
  描述：

  9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮 、 丙酮氰醇 在 3-甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 9α-hydroxyandrost-4-ene-3-one-17β-hydroxynitrile
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟基腈甾体衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法，尤其是涉及一种种17‑羟基腈甾体衍生物的制备方法。本发明以3，17‑二酮甾体化合物(I)为原料，将3，17‑二酮甾体化合物(I)与丙酮氰醇在弱有机碱的溶液中反应得到17‑β羟基腈甾体衍生物(II)，中间体(II)与丙酮氰醇在强碱溶液中反应得到17‑α羟基腈甾体衍生物(III)。该发明新工艺原料易得，操作简单，能够有效控制副反应，提高反应收率和质量；工艺设计中不涉及高危反应，易于实现工业化；不存在高污染反应，减轻了环保处理压力。

  公开号：

  CN107619424A

文献信息

• 9-alpha-hydroxy steroids, process for their preparation, process for the
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05352809A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  New 9-alphahydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.

  新的9-α-羟基类固醇是通过在9-α-羟基雄烯二酮-3,17-二烯的D环上引入取代基而制备的。所得化合物是合成皮质类固醇中有用的中间体。
• [EN] 9-ALPHA-HYDROXY STEROIDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：WO1988002753A2

  公开（公告）日：1988-04-21

  (EN) New 9-alpha-hydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.(FR) De nouveaux stéroïdes 9-alpha-hydroxy sont préparés par introduction de substituants dans l'anneau D d'un 9-alpha-hydroxy-androst-4-ène-3,17-dione. Les composés qui en résultent constituent des intermédiaires utiles dans la synthèse de corticostéroïdes.

  (中文) 通过在9-α-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮的D环上引入取代基，制备出新的9-α-羟基类固醇。所得化合物是合成皮质类固醇的有用中间体。
• 9-alpha-hydroxysteroids, process for their preparation and process for the preparation of the corresponding 9(11)-dehydro-derivatives.
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0263569B1

  公开（公告）日：1992-12-09
• US5352809A
  申请人：——

  公开号：US5352809A

  公开（公告）日：1994-10-04
• US5565588A
  申请人：——

  公开号：US5565588A

  公开（公告）日：1996-10-15