trimethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)silane | 16116-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)silane
• 英文别名: Trimethyl{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}silane；trimethyl-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane
• CAS: 16116-87-3
• 化学式: C₁₄H₂₂Si₂
• 分子量: 246.5
• InChiKey: NEJFJOHCESWTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  有害生物防除剤

  摘要：

  本发明的目的是提供对有害生物具有高活性的化合物，提供使用该化合物的有害生物防治剂，提供使用该化合物施用防治有害生物的方法。本发明涉及的化合物具有以下结构（I）：【化1】（其中，R1代表卤素原子、羟基、甲酰基、苯氧基、三烷基硅基、可取代烷基或可取代卤代烷基、可取代烷氧基或可取代卤代烯基氧基；R2代表氢原子、甲酰基、苄氧基、可取代烷基、可取代烯基、可取代炔基、可取代烷氧基、可取代环烷氧基、可取代卤代烷氧基或可取代烷基氨基；n为0~3的整数；相邻的两个R1可结合在一起，形成缩合环与苯环或吡啶环共同）的化合物或其盐作为有效成分的有害生物防治剂。

  公开号：

  JP2016011294A
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 trimethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  涉及硅离子再生的 α-烯烃分子间碳硅烷化与 C(sp3)−C(sp) 键形成

  摘要：

  在双组分反应中，空间不受阻的硅离子可以引发末端烯烃与甲硅烷基化苯乙炔衍生物的甲硅烷基烷基化。这些炔基硅烷和硅离子引发剂形成双（甲硅烷基化）烯酮类碳阳离子作为实际的催化剂（灰色框）。这种新的碳甲硅烷基化能够形成 C(sp 3 )−C(sp) 键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.202203347

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Annulation of Salicylaldehydes and Alkynes to Form Chromones and 4-Chromanones
  作者：Junfeng Yang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201510999

  日期：2016.2.18

  A unique cobalt(I)–diphosphine catalytic system has been identified for the coupling of salicylaldehyde (SA) and an internal alkyne affording a dehydrogenative annulation product (chromone) or a reductive annulation product (4‐chromanone) depending on the alkyne substituents. Distinct from related rhodium(I)‐ and rhodium(III)‐catalyzed reactions of SA and alkynes, these annulation reactions feature

  已确定了独特的钴（I）-二膦催化体系，用于水杨醛（SA）和内部炔烃的偶联，取决于炔烃取代基，该炔烃提供脱氢环化产物（色酮）或还原性环化产物（4-苯并二氢醌）。与相关的SA和炔烃的铑（I）和铑（III）催化反应不同，这些环化反应的特征是醛CH氧化SA的氧化反应以及随后SA分子的C = O键的加氢金属化是常见的关键步骤。还原成4-发色环的环也涉及锌作为化学计量还原剂的作用。除了这些机制特征外，本文所述的Co I催化是Rh I-和Rh III的补充SA和内部炔烃的催化反应，特别是在色酮合成的情况下。
• Compounds 620
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20080161269A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  这项发明涉及具有以下结构式I的新化合物，以及它们的药用盐、组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退化和痴呆症的方法。
• Hydrosilylation with Bis(alkynyl)(1,5-cyclooctadiene)platinum Catalysts:  A Density Functional Study of the Initial Activation
  作者：Mavinahalli N. Jagadeesh、Walter Thiel、Jutta Köhler、Armin Fehn

  DOI：10.1021/om0200196

  日期：2002.5.1

  elevated temperatures bis(alkynyl)(1,5-cyclooctadiene)platinum complexes catalyze the cross-linking of polyorganosiloxanes containing Si−H and vinyl groups. Density functional calculations with medium-size basis sets and effective core potentials are reported for reactions that may activate these precatalysts for hydrosilylation. For a model system consisting of the bis(ethynyl) complex, trimethylsilane, and

  在升高的温度下，双（炔基）（1,5-环辛二烯）铂络合物催化包含SiH和乙烯基的聚有机硅氧烷的交联。报告了具有中等大小基组和有效核心电势的密度函数计算，这些反应可能会激活这些预催化剂进行氢化硅烷化。对于由双（乙炔基）配合物，三甲基硅烷和乙烯组成的模型系统，计算提供了两条通向Chalk-Harrod循环的合理途径。第一个涉及一系列的四个氧化加成和还原消除，而第二个则需要一个由烯烃配位诱导的还原偶联。在这两种情况下，第一步都是确定速率，计算的势垒为27 kcal / mol。具有工业价值的聚硅氧烷体系的实验偏向于第一种途径，其产率势垒为25-30 kcal / mol。炔基中的取代基以定性相似的方式影响所测得的势垒和为第一路径的速率决定初始步骤计算的势垒。我们建议通过Si-H的氧化加成来引发预催化剂的活化。
• Total Synthesis of Syringin and Its Natural Analogues via C—C Bond Activation of Aryl Ketones^†
  作者：Zhen‐Yu Wang、Yi Sun、Guo‐Dong Sun、Hui Xu、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/cjoc.202300422

  日期：2023.12.15

  biological activities. In this study, we employed commercially available starting materials and accomplished the total synthesis of syringin in 5 steps with an overall yield of 58%. Palladium-catalyzed C(O)–C bond activation and subsequent cross coupling reaction is the key to construct syringin and its natural analogues.

  紫丁香苷存在于刺五加(Rupr. Maxim.) 的根中，属于木质素化合物，具有多种生物活性。在本研究中，我们采用市售起始原料，分5步完成了丁香苷的全合成，总收率为58%。钯催化的C(O)-C键活化和随后的交叉偶联反应是构建丁香苷及其天然类似物的关键。
• Regioselective Synthesis and Photophysical Properties of 2,7‐Functionalized 1,3,6,8‐Tetraethynylpyrenes
  作者：Mingsheng Li、Yijie Wang、Guangchen Su、Li Yao、Wenlong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202301027

  日期：2024.2.5

  We report a facile synthesis of regioselectively multi‐functionalized pyrenes through one‐pot reactions. These reactions involve Stille and Suzuki coupling reactions, which are proven effective in forming 1,2,3,6,7,8‐hexaphenylethynylpyrene for the first time. The 1,3,6,8‐tetraphenylethynyl pyrenediboronates are essential in synthesizing multi‐functionalized pyrenes, and the results indicate that the Stille coupling reaction is more effective than the Sonogashira coupling reaction in forming these boronate compounds in good yields. Furthermore, the experimental and theoretical investigations into the photophysical and electrochemical properties of the obtained 1,2,3,6,7,8‐multifunctionalized pyrenes show that the phenylethynyl groups at 2,7‐positions further increase the system conjugation, which is significant in developing new materials with enhanced properties.

  摘要 我们报告了通过一锅反应轻松合成区域选择性多功能化芘的方法。这些反应包括 Stille 和 Suzuki 偶联反应，它们首次被证明能有效地生成 1,2,3,6,7,8-六苯乙炔基芘。1,3,6,8-四苯乙炔基芘二硼酸酯是合成多功能芘的关键，研究结果表明，Stille 偶联反应比 Sonogashira 偶联反应更能有效地生成这些硼酸酯化合物，而且产率很高。此外，对所获得的 1,2,3,6,7,8 多官能化芘的光物理和电化学性质进行的实验和理论研究表明，2,7 位上的苯乙炔基团进一步增加了体系的共轭度，这对于开发性能更强的新材料具有重要意义。