((2R,3S)-3-acetoxy-6-(((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1446092-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-acetoxy-6-(((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1446092-98-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₇
• 分子量: 528.686
• InChiKey: ODPKCYQPBPKCOD-JSIRSVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-6-(((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR

  摘要：

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。

  公开号：

  US20140378399A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到((2R,3S)-3-acetoxy-6-(((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Glucal-conjugated sterols as novel vascular leakage blocker: Structure–activity relationship focusing on the C17-side chain

  摘要：

  A series of glucal-conjugated sterols as novel vascular leakage blocker were identified through design, synthesis and biologically evaluation. In addition, the structure-activity relationship (SAR) of the glucal-conjugated sterols focusing on the C-17-side chain was also established. The sterol analogs linked with the rigid C-17-side chain side chains exhibited potent cell survival activities. In particular, analog 211, which possesses a cyclopentyl oxime moiety, was shown to have excellent pharmacological effects on retinal vascular leakage in a diabetic mouse model. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.027