苯并噁唑-2-羧酸乙酯 | 27383-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 苯并噁唑-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl benzo[d]oxazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 27383-87-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD09836160
• 分子量: 191.186
• InChiKey: CWJRNKXXSWYYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  285.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噁唑-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-苯并恶唑-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Romero; Morge; Biles, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 999 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-amino-2-(phenoxyimino)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到苯并噁唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无碱选择性O-芳基化和酰胺基肟与二芳基碘鎓盐的顺序[3,3]-重排：2-取代的苯并恶唑的合成

  摘要：

  在无金属条件下，可以通过选择性O芳基化和顺序[3,3]重排，从ox胺肟和二芳基碘鎓盐中以高收率制备各种功能化的2-取代苯并恶唑。ø偕胺肟的-arylation用3埃分子筛在不存在碱的和促进连续TFA介导的，使用[3,3] -rearrangement以合成2-取代的苯并恶唑。两者的ø -芳基产品和重排产物用宽范围敏感的官能团，如酯，醛，硝基，乙烯基，胺和酰胺基团除了卤化物的兼容。分两步以克规模制备了带有双苯并恶唑的双齿N-配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700906

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• 一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106565623B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法，即以分子式为[(ArN=C(CH3)NCH2CH2NCH2C6H5)CH]Cl的咪唑氯盐（其中Ar=2,6‑二‑CH(CH3)2‑C6H3）为催化剂，常压下通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来合成芳香杂环甲酸酯类化合物。这是由咪唑盐催化的通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来制备芳香杂环甲酸酯类化合物的第一例，与现有技术相比，不仅催化剂更加绿色，合成更容易，而且反应条件温和，具有相当或更好的催化活性和官能团忍受性。
• Copper-Catalyzed Direct Carboxylation of CH Bonds with Carbon Dioxide
  作者：Liang Zhang、Jianhua Cheng、Takeshi Ohishi、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201003995

  日期：2010.11.8

  Cooking with gas: Copper complexes serve as excellent catalysts for the direct carboxylation of aromatic heterocyclic CH bonds with CO2, thereby offering an economical and environmentally benign process for the synthesis of heterocyclic carboxylic esters (see scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Some active intermediates of this reaction have been isolated and structurally

  天然气烹饪：铜络合物是出色的催化剂，可将芳族杂环CH键与CO 2直接羧化，从而为杂环羧酸酯的合成提供了一种经济，环境友好的工艺（请参见方案; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。已经分离出该反应的一些活性中间体并对其结构进行了表征。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of glycine derivatives toward 2-substituted benzoxazoles
  作者：Shan Liu、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Yu Hu、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1039/d0ob02490b

  日期：——

  A novel and straightforward intramolecular cyclization of glycine derivatives to 2-substituted benzoxazoles through copper-catalyzed oxidative C–H/O–H cross-coupling was described. A variety of glycine derivatives involving short peptides underwent cross-dehydrogenative-coupling readily to afford diverse 2-substituted benzoxazoles. The synthetic method has the advantages of simple operation, broad

  通过铜催化的氧化CH / OH交叉偶联，将甘氨酸衍生物新颖，简单地分子内环化为2-取代的苯并恶唑。涉及短肽的多种甘氨酸衍生物容易地进行交叉脱氢偶联以提供各种2-取代的苯并恶唑。该合成方法具有操作简单，底物范围广，反应条件温和的优点，为苯并恶唑的构建提供了另一种有效途径。