5,7-dihydroxy-6-(2-methylbutanoyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 7058-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-6-(2-methylbutanoyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: mammea A/AA；mammea A/AB；5,7-dihydroxy-8-(3-methyl-but-2-enyl)-6-(2-methyl-butyryl)-4-phenyl-chromen-2-one；5,7-dihydroxy-6-(2-methylbutanoyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 7058-70-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: YALRCXHVQYBSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  607.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-6-(2-methylbutanoyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到1,2-dihydro-5-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-(3-methylbutyryl)-6-phenyl-furo<2,3-h><1>-benzopyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  mammeins和surangin a的合成

  摘要：

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98874-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(2,4,6-三羟基苯基)丁烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-6-(2-methylbutanoyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  mammeins和surangin a的合成

  摘要：

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98874-9

文献信息

• 4-Alkyl- and 4-phenylcoumarins from Mesua ferrea as promising multidrug resistant antibacterials
  作者：Luisella Verotta、Erminio Lovaglio、Giovanni Vidari、Paola Vita Finzi、Maria Grazia Neri、Alessandro Raimondi、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Antonella Riva、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.07.001

  日期：2004.11

  Supercritical CO2 selectively extracted a series of 4-alkyl and 4-phenyl 5,7-dihydroxycoumarins from Mesua ferrea blossoms. Chemical modifications of the isolated compounds allowed us to confirm the structures elucidated by spectroscopic means and to prepare new derivatives amenable to SAR studies and potential pharmaceutical development. Biological investigations towards the screening on a number

  超临界 CO2 从 Mesua ferrea 花中选择性提取了一系列 4-烷基和 4-苯基 5,7-二羟基香豆素。分离化合物的化学修饰使我们能够确认通过光谱手段阐明的结构，并制备适合 SAR 研究和潜在药物开发的新衍生物。对许多细菌菌株和恶性疟原虫进行筛选的生物学研究确定了化合物 1-9 作为弱抗原生动物剂和对耐药革兰氏阳性菌株的强效抗菌剂。
• Methods and compositions for lowering levels of blood lipids
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040014806A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are methods to lower blood cholesterol levels or inhibit ileal apical sodium co-dependent bile acid transport (ASBT) protein using coumarin and anthracene dione derivatives. Pharmaceutical compositions are also disclosed.

  揭示了使用香豆素和蒽醌二酮衍生物降低血液胆固醇水平或抑制回肠顶端钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ASBT）的方法。同时还公开了相关的药物组合物。
• Crombie, Leslie; Jones, Raymond C. F.; Palmer, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 317 - 332
  作者：Crombie, Leslie、Jones, Raymond C. F.、Palmer, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF TREATMENT FOR ACNE AND AN ANTI-ACNE FORMULATION
  申请人：PIRAMAL ENTERPRISES LIMITED

  公开号：US20150011619A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present disclosure relates to an anti-acne formulation comprising at least one active ingredient selected from the group consisting of coumarin based compounds of Formula I and Formula II; or pharmaceutically acceptable salts, polymorphs and derivatives thereof, and at least one pharmaceutically acceptable excipient. The present disclosure also relates to its application for preventing/curing/treating various acne conditions.
• US9556138B2
  申请人：——

  公开号：US9556138B2

  公开（公告）日：2017-01-31