3-[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,17R)-3,9,13,15-tetrahydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one | 886752-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,17R)-3,9,13,15-tetrahydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 886752-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈
• 分子量: 478.583
• InChiKey: ALLLSYCOTDNEKE-ISVJBLDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-bromo-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 、 3-[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,17R)-3,9,13,15-tetrahydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one 在 氰化汞 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-[(1R,3R,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-Tetrahydroxy-10-hydroxymethyl-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one 、 4-[(1R,3R,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-Tetrahydroxy-10-hydroxymethyl-13-methyl-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,17R)-3,9,13,15-tetrahydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089