2-chloro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)acetamide | 447445-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-acetamide；2-chloro-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 447445-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O
• 分子量: 267.758
• InChiKey: UZEDTVBJQKSZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)acetamide 、 sodium N,N-diethyldithiocarbamate 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-2-(diethylaminothiocarbonylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Dithiocarbamate Derivatives

  摘要：

  为了研究二硫代氨基甲酸酯衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制能力和抗微生物活性，合成了18种新颖的二硫代氨基甲酸酯衍生物。合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析得以阐明。合成的化合物显示出较低的酶抑制活性，但它们展现出良好的抗微生物活性。化合物4a、4e和4p的抗菌活性（最小抑菌浓度为25μg/mL）与氯霉素对Klebsiella pneumoniae（ATCC 700603）和大肠杆菌（ATCC 35218）的抗菌活性相当。大部分化合物对白念珠菌（ATCC 10231）、白念珠菌（ATCC 90030）、白念珠菌（ATCC 6258）和白念珠菌（ATCC 7330）表现出显著的抗真菌活性。此外，携带哌啶-1-基取代基和二甲硫代氨基甲酰侧链作为变量基团的化合物4a，在所有白念珠菌种类中显示出比参考药物酮康唑两倍更好的抗真菌效果。

  DOI：

  10.1155/2014/387309
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Dithiocarbamate Derivatives

  摘要：

  为了研究二硫代氨基甲酸酯衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制能力和抗微生物活性，合成了18种新颖的二硫代氨基甲酸酯衍生物。合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析得以阐明。合成的化合物显示出较低的酶抑制活性，但它们展现出良好的抗微生物活性。化合物4a、4e和4p的抗菌活性（最小抑菌浓度为25μg/mL）与氯霉素对Klebsiella pneumoniae（ATCC 700603）和大肠杆菌（ATCC 35218）的抗菌活性相当。大部分化合物对白念珠菌（ATCC 10231）、白念珠菌（ATCC 90030）、白念珠菌（ATCC 6258）和白念珠菌（ATCC 7330）表现出显著的抗真菌活性。此外，携带哌啶-1-基取代基和二甲硫代氨基甲酰侧链作为变量基团的化合物4a，在所有白念珠菌种类中显示出比参考药物酮康唑两倍更好的抗真菌效果。

  DOI：

  10.1155/2014/387309

文献信息

• Synthesis, preliminary structure–activity relationships, and in vitro biological evaluation of 6-aryl-3-amino-thieno[2,3-b]pyridine derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Huan Liu、Yi Li、Xiang-Ying Wang、Bo Wang、Hai-Yun He、Ji-Yan Liu、Ming-Li Xiang、Jun He、Xiao-Hua Wu、Li Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.059

  日期：2013.4

  In our previous study, a series of 6-aryl-3-amino-thieno[2,3-b]pyridine derivatives exhibited potent anti-proliferative activities and an unique hepatocellular carcinoma (HCC)-specific anticancer activity was also observed. In further anti-inflammatory research, thienopyridine derivative 1a showed potent inhibition of nitric oxide (NO) production. So a series of thienopyridine analogues of 1a were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activities. The structure-activity relationships (SARs) revealed that the most potent analogues 1f and 1o were identified as potent inhibitors of NO production with IC50 values of 3.30 and 3.24 mu M, respectively. These results suggest that these 6-aryl-3-amino-thieno[2,3-b]pyridine derivatives might potentially constitute a novel class of anti-inflammatory agents, which require further studies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.