DMPx-Cl | 799773-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: DMPx-Cl
• 英文别名: 9-chloro-2,7-dimethyl-9-phenyl-xanthene；9-Chlor-2,7-dimethyl-9-phenyl-xanthen；9-Chloro-2,7-dimethyl-9-phenylxanthene
• CAS: 799773-85-6
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO
• 分子量: 320.818
• InChiKey: QAYKNKPTXLKOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DMPx-Cl 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₄₃H₅₁N₈O₆P
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842
• 作为产物：
  描述：

  DMPx-OMe 在 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到DMPx-Cl
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIXYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] GROUPES SUBSTITUES DE PROTECTION DE PIXYLE DESTINES A UNE SYNTHESE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005077966A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention describes an improved hydroxyl protecting group of formula (1), wherein R2 and R7 are specified substituents and Q is O, S, NR10 or N(C=O)R10.

  本发明描述了一种改进的羟基保护基团，其化学式为（1），其中R2和R7是指定的取代基，Q为O、S、NR10或N(C=O)R10。
• Scalable synthesis of substituted 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH): useful for the preparation of crystalline 5′-O-DMPx-protected nucleosides
  作者：Shyamapada Banerjee、P. Srishylam、S. Rajendra Prasad、Michael T. Migawa、Eric E. Swayze、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.081

  日期：2012.8

  A convenient single-step synthesis of several 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) analogs has been accomplished using a Friedel–Crafts reaction. Treatment of various DMPx-OH with unprotected 2′-O-methoxyethyl-ribonucleosides (MOE) in the presence of B(C6F5)3, as a Lewis Acid catalyst, furnished 5′-O-protected derivatives of 2′-MOE-ribonucleosides in good yields. The deprotection of the DMPx

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。
• LXI.—Substituted diaryl ethers. Part III. A new synthesis of substituted xanthhydrols
  作者：Joseph Reilly、Peter J. Drumm

  DOI：10.1039/jr9300000455

  日期：——
• Substituted Pixyl Protecting Groups for Oligonucleotide Synthesis
  申请人：Song Quanlai

  公开号：US20070276139A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention describes an improved hydroxyl protecting group of formula (1), wherein R 2 and R 7 are specified substituents and Q is O, S, NR 10 or N(C═O)R 10 .
• Utility of 5′-<i>O</i>-2,7-Dimethylpixyl for Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotides Containing Acid-Sensitive 8-Aryl-Guanine Adducts
  作者：Michael Sproviero、Katherine M. Rankin、Aaron A. Witham、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo4024842

  日期：2014.1.17

  To study the structural and biological impact of 8-aryl-2′-deoxyguanosine adducts, an efficient protocol is required to incorporate them site-specifically into oligonucleotide substrates. Traditional phosphoramidite chemistry using 5′-O-DMT protection can be limiting because 8-aryl-dG adducts suffer from greater rates of acid-catalyzed depurination than dG and are sensitive to the acidic deblock conditions

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-