(E)-1,2-diphenylvinyl acetate | 24647-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylvinyl acetate
• 英文别名: (E)-1-(acetoxy)-1,2-diphenylethylene；[(E)-1,2-diphenylethenyl] acetate
• CAS: 24647-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DUVRDFTXMLOZEC-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylvinyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的区域和立体选择性将羧酸酸加成炔烃来合成烯醇酯

  摘要：

  据报道，炔烃具有钴催化的高度区域和立体选择性的氢氧羰基化作用。末端炔烃和内部炔烃均可与羧酸反应，以高收率得到烯醇酯。由Co（BF 4）2，三齿膦配体L5和原位锌生成的催化剂比相应的钴/二膦配合物具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02824
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 、 cis-stilben-α-ylmercury (1+); chloride 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(E)-1,2-diphenylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 17. A convenient stereospecific synthesis of enol esters from vinylmercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a035

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• Addition of carboxylic acids to alkynes catalysed by ruthenium complexes
  作者：Michal Rotem、Youval Shvo

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80084-o

  日期：1993.4

  [Ru(PhCOO)(CO)2(PhCOOH)]2, the catalyst, indicates that the active catalytic species are mononuclear ruthenium complexes. A stoichiometric reaction modelled on the catalytic reaction was monitored by infrared spectroscopy and finally quenched with PPh3. The quenching products were identified as new mononuclear ruthenium complexes, and these identifications greatly facilitated understanding of the mechanism leading

  已经发现，通过Ru 3（CO）12以及具有一般结构[Ru（RCOO）（CO）2（L）] 12的二聚羧酸钌钌配合物可以催化向炔烃中添加羧酸。反应产生乙烯基酯。发现对于酸和炔烃都是通用的。在与苯基乙炔的反应中也形成了重排的区域异构体乙烯基酯。已经观察到羧酸的立体特异性动力学控制的顺式加成至三键。不对称炔烃的区域选择性很差。观察到相对于[Ru（PhCOO）（CO）2（PhCOOH）] 2的1/2反应阶数催化剂表示活性催化物质是单核钌络合物。通过红外光谱法监测以催化反应为模型的化学计量反应，最后用PPh 3淬灭。淬灭产物被鉴定为新的单核钌配合物，并且这些鉴定极大地促进了对导致建议的催化循环的机理的理解。
• Synthesis of enol esters from terminal alkynes catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Christophe Ruppin、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87798-9

  日期：1986.1

  Regioselective enol ester formation results from the addition of saturated and unsaturated carboxylic acids to phenylacetylene in the presence of RuCl3, RuCl3/2PR3 or RuCl2(PMe2)(arene) catalysts.

  区域选择性烯醇酯的形成是由于在RuCl 3，RuCl 3 / 2PR 3或RuCl 2（PMe 2）（芳烃）催化剂的存在下向苯乙炔中添加了饱和和不饱和羧酸。
• Visible light induced C-H monofluoroalkylation to synthesize 1,4-unsaturated compound
  作者：Wei-peng Li、Yu-cheng Zhu、Yan-jun Zhou、Hong-wei Yang、Cheng-jian Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.023

  日期：2019.3

  We developed a method to synthesize fluorinated 1,4-unsaturated dicarbonyl compounds via photoredox catalyzed radical addition process. Commercially available ethyl bromodifluoroacetate (BrCF2CO2Et) as fluoroalkyl source, the corresponding fluoro-containing dicarbonyl compounds could be obtained in moderate to good yields. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.
• Stereochemistry of the acetoxymercuration of alkynes. A synthesis of vinyl acetates
  作者：Robert D. Bach、Robert A. Woodard、Thomas J. Anderson、Milton D. Glick

  DOI：10.1021/jo00140a024

  日期：1982.9