化合物 T27798 | 142139-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 化合物 T27798
• 英文名称: (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-[2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• 英文别名: Lapisteride
• CAS: 142139-60-4
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₃
• 分子量: 464.6
• InChiKey: NAGKTIAFDQEFJI-DPMIIFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

Lapisteride（CS 891）是一种口服有效的5α还原酶抑制剂，并且具有研究癌症的潜力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸 以78%的产率得到化合物 T27798
  参考文献：
  名称：

  Azasteroid compounds for the treatment of prostatic hypertrophy, their

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1是氢原子、未取代的烷基基团、芳基取代的烷基基团或杂环取代的烷基基团；R.sup.2是芳基取代的烷基基团、杂环取代的烷基基团或二芳胺基团；R.sup.3是氢原子、未取代的烷基基团、芳基取代的烷基基团或具有3至6个碳原子的烯基基团；以及由.alpha.-.beta.和.gamma.-.delta.表示的键中的每一个是碳-碳单键或碳-碳双键；）及其药学上可接受的盐和酯对于前列腺肥大的治疗和预防是有用的。我们还提供它们的制备方法。

  公开号：

  US05302621A1

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Azasteroid compounds for the treatment of prostatic hypertrophy, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0484094A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  Compounds of formula (I) : (in which : R1 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group, an aryl-substituted alkyl group or a heterocyclic-substituted alkyl group ; R2 is an aryl-substituted alkyl group, a heterocyclic-substituted alkyl group or a diarylamino group ; R3 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group, an aryl-substituted alkyl group or an alkenyl group having from 3 to 6 carbon atoms ; and each of the bonds represented by α-β and y-8 is a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond ;) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are useful for the treatment and prophylaxis of prostatic hypertrophy. We also provide processes for their preparation.

  式(I)化合物 (其中：R1 是氢原子、未取代的烷基、芳基取代的烷基或杂环取代的烷基； R2 是芳基取代的烷基、杂环取代的烷基或二芳基氨基； R3 是氢原子、未取代的烷基、芳基取代的烷基或具有 3 至 6 个碳原子的烯基；α-β和y-8所代表的键中的每一个都是碳-碳单键或碳-碳双键；）及其药学上可接受的盐和酯可用于治疗和预防前列腺肥大。我们还提供了其制备工艺。
• COMPOSITIONS FOR TREATING OR PREVENTING PROSTATIC CANCER
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0963998A1

  公开（公告）日：1999-12-15

  The compound of the following formula (I) is useful as a novel composition having an effect for treatment or prevention of prostate cancer. R1, R2: hydrogen atom, hydroxyl group or lower alkoxy group.

  下式(I)化合物可作为一种新型组合物用于治疗或预防前列腺癌。 R1、R2：氢原子、羟基或低级烷氧基。
• REMEDIAL AGENT FOR BALDNESS AND OTHER DISEASES
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0998930A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  A compound represented by the below-described formula (I) is an active ingredient of a novel composition having remedial action for alopecia, female hirsutism or seborrhea or having preventive action against bone metastasis caused by prostatic cancer. R1, R2: hydrogen atom, hydroxyl group, lower alkoxy group.

  下式（I）所代表的化合物是一种新型组合物的活性成分，该组合物对脱发、女性多毛症或脂溢性脱发具有治疗作用，或对前列腺癌引起的骨转移具有预防作用。 R1、R2：氢原子、羟基、低级烷氧基。
• FORMULATION OF A 5 ALPHA REDUCTASE INHIBITOR FOR ORAL ADMINISTRTION, AND A PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020015732A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  A formulation of a 5&agr;-reductase inhibitor for oral administration, which comprises a composition obtained by grinding a mixture of an azasteroid, a water-soluble polymer and a disintegrant.

  一种用于口服的 5&agr;-还原酶抑制剂制剂，它包括一种将氮杂环丁烷、水溶性聚合物和崩解剂的混合物研磨而成的组合物。