Trimethylsulfonyldiamide | 76820-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Trimethylsulfonyldiamide
• 英文别名: N,N,N′-trimethylsulfamide；N.N'-Trimethylsulfamid；trimethyl-sulfamide；Trimethyl-sulfamid；Schwefelsaeure-dimethylamid-methylamid；N,N,N'-trimethylsulfamide；Dimethyl n-methylsulfamide；(dimethylsulfamoylamino)methane
• CAS: 76820-42-3
• 化学式: C₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02860319
• 分子量: 138.191
• InChiKey: BKJVBHJVNBHTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsulfonyldiamide 、 chlorosulfonyl-carbamic acid phenyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 phenyl N-[(N-dimethylsulfamoyl-N-methyl amino)sulfonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfamidosulfonamide derivatives and herbicides

  摘要：

  一种化学式（1）所示的磺胺磺酰胺衍生物及其适用于农业的盐：其中Q为##STR2##，X为氧原子或硫原子；G为##STR3##，可用作除草剂。

  公开号：

  US05152824A1
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 二甲胺基磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到Trimethylsulfonyldiamide
  参考文献：
  名称：

  光化学介导的镍催化合成 N-（杂）芳基磺酰胺。

  摘要：

  描述了磺酰胺与芳基溴进行 N-芳基化的一般方法。该方案利用双催化系统，以[Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6作为光敏剂，NiBr2·glyme作为预催化剂，以及1,8-二氮杂双环(5.4.0)undec-7-ene (DBU) ）作为基础，并在可见光照射下在室温下进行。使用这些策略，芳基硼酸酯和芳基氯可以在反应中不受影响地进行。所开发的反应有效地参与简单的溴代芳烃和伯磺酰胺，产率在 66% 和定量之间。对于更具挑战性的底物，例如仲磺酰胺，反应效率被记录下来。因此，这些方法补充了已知的用于磺酰胺N-芳基化的Buchwald-Hartwig偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00139

文献信息

• Alkylierungen an Trialkylsulfonyldiamiden
  作者：Bernard Unterhalt、Edmar Seebach

  DOI：10.1002/ardp.19823151007

  日期：——

  und sek. Aminen. Während die Umsetzung mit 2‐Chlorethylbenzylether mißglückte, waren die Alkylthioethylamide 12 und 13 und die Dialkylaminoethyl‐Verbindungen 15–19 darzustellen. Mit anderen Trialkylsulfonyldiamiden wurden 2 und 8, mit Trimethylsulfonyldiamid sowie mit 1‐Ethyl‐3,3‐dimethylsulfonyldiamid und 3‐Chlorpropyldiethylamin 20 und 21 gewonnen.

  三甲基磺酰二酰胺与氯甲基乙基醚和一些氯甲基烷基硫醚在相转移催化条件下反应，分别得到1和3-5。用甲醛和秒实现氨基甲基化至 7 和 9-11。胺类。虽然与 2-氯乙基苄基醚的反应失败，但必须制备烷硫基乙基酰胺 12 和 13 以及二烷基氨基乙基化合物 15-19。使用其他三烷基磺酰二酰胺 2 和 8，使用三甲基磺酰二酰胺，使用 1-乙基-3,3- 二甲基磺酰二酰胺和 3-氯丙基二乙胺，得到 20 和 21。
• Trialkyl- und Tetraalkylsulfonyldiamide
  作者：Bernard Unterhalt、Edmar Seebach

  DOI：10.1002/ardp.19813140110

  日期：——

  Die N,N‐Dimethyl‐N'‐alkylsulfonyldiamide 1–9 wurden synthetisiert und teilweise zu den N,N‐Dimethyl‐N'‐alkyl‐N'‐benzylsulfonyldiamiden 11–16 und 19–24 umgesetzt. Trimethyl‐4‐nitrobenzylsulfonyldiamid (25) ist nicht auf die gleiche Weise darzustellen, sondern nur unter besonderen Bedingungen, die diskutiert werden.

  N, N-二甲基-N'-烷基磺酰二酰胺 1-9 被合成并部分转化为 N, N-二甲基-N'-烷基-N'-苄基磺酰二酰胺 11-16 和 19-24。三甲基 - 4 - 硝基苄基磺酰二酰胺 (25) 不能以相同的方式制备，只能在讨论的特殊条件下制备。
• Certain N-(R-sulfonyl) phosphonamidothioates and dithioates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04804654A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the symbols have assigned meanings, and their use as insecticides and/or miticides.

  式##STR1##的化合物，其中符号具有指定的含义，并且它们作为杀虫剂和/或杀螨剂的用途。
• Novel Aryl and Heteroaryl Acyl Sulfamide Synthesis via Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Bryan Roberts、David Liptrot、Lilian Alcaraz

  DOI：10.1021/ol100083w

  日期：2010.3.19

  A novel, simple synthesis of aryl and heteroaryl acyl sulfamides has been developed via palladium-catalyzed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of sulfamide nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation in a vessel equipped with a gas inlet adapter and proceeded in good to excellent yields.

  通过在磺酰胺亲核试剂存在下钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已经开发出新颖，简单的芳基和杂芳基酰基磺酰胺合成方法。说明该反应范围广泛的反应范围是在配备有进气接头的容器中在微波辐射下进行的，并以良好至极好的收率进行。
• Synthesis of C3-halo substituted bicyclo[1.1.1]pentylamines <i>via</i> halosulfoamidation of [1.1.1]propellane with sodium hypohalites and sulfonamides
  作者：Zhi Li、Deyou Lan、Wei Zhou、Jiacheng Li、Hui Zhu、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1039/d3cc01262j

  日期：——

  Herein, we report a catalyst-free synthesis of C3-halo substituted bicyclo[1.1.1]pentylamines under mild conditions. The reaction involves the use of sodium hypohalites and sulfonamides to generate N-halosulfonamides in situ, which subsequently undergo radical addition with [1.1.1]propellane to yield the desired products with suitable functional group tolerance.

  在此，我们报告了在温和条件下无催化剂合成 C3-卤素取代的双环 [1.1.1] 戊胺。该反应涉及使用次卤酸钠和磺酰胺原位生成N-卤代磺酰胺，随后与 [1.1.1] 丙烷进行自由基加成，得到具有合适官能团耐受性的所需产物。