N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline | 121194-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(3-phenyl-2-propynyl)aniline；N-(3-phenylpropargyl)aniline；N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 121194-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: JRTPBTUTTLIBEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-iodo-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的级联亲电溴化/环化N-（3-苯基丙-2-炔基）苯胺的合成多溴取代的喹啉

  摘要：

  本文提出了一种新的方便的方案，用于使用N-溴代琥珀酰亚胺作为亲电试剂，通过N-（3-苯基丙-2-炔基）苯胺的级联环化反应合成3,6,8-三溴喹啉。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。Sonogashira偶联反应区域选择性地发生在所得产物的C-6位。

  DOI：

  10.1055/a-1396-8198
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。

  公开号：

  CN108976248B
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 在 N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到beta-苯基-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基芳胺和酰基肟酯的可见光诱导级联环化：快速获得 3-酰化喹啉

  摘要：

  开发了用于构建 3-酰化喹啉的N-炔丙基芳胺和酰基肟酯的可见光诱导自由基级联酰化/环化/芳构化。该方法使用酰基肟酯作为酰基自由基的前体以及酰化试剂，曙红 Y 作为光催化剂，乙腈作为溶剂，为通过酰基肟酯的 C-C 键断裂获得 3-酰化喹啉提供了一条便捷的途径.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01277

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0476218

  日期：2005.3.1

  Quinolines substituted in the 3-position by an iodo or phenylseleno group are readily prepared in good to excellent yields by the reaction of propargylic anilines with appropriate electrophiles under mild reaction conditions. [reaction: see text]

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]
• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• Efficient and robust superparamagnetic copper ferrite nanoparticle-catalyzed sequential methylation and C–H activation: aldehyde-free propargylamine synthesis
  作者：Anh T. Nguyen、Lam T. Pham、Nam T. S. Phan、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c4cy00753k

  日期：——

  for oxidative cross-coupling reactions between N-alkyl anilines and terminal alkynes forming N-aryl-N-methylpropargylamines. Superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles were employed as efficient and robust catalyst. The optimum conditions involved the use of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and methylating reagent in dimethylacetamide (DMA) solvent at 140 °C. The two-step reaction, methylation

  我们已经描述了用于氧化之间的交叉偶联反应的方法Ñ形成烷基苯胺和末端炔烃ñ -芳基- Ñ -methylpropargylamines。超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒被用作高效且坚固的催化剂。最佳条件包括在140°C下在二甲基乙酰胺（DMA）溶剂中使用氢过氧化叔丁基（TBHP）作为氧化剂和甲基化试剂。甲基化和C-C交叉偶联两步反应可高效进行且具有高选择性，并且可在较短的反应时间内获得良好的转化率。进行了初步的机械研究。铜铁2 O 4 可以通过磁倾析法将纳米颗粒轻松地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次，而催化活性只会略有下降。
• Synthesis of spiro-4<i>H</i>-pyrazole-oxindoles and fused 1<i>H</i>-pyrazoles <i>via</i> divergent, thermally induced tandem cyclization/migration of alkyne-tethered diazo compounds
  作者：Cheng Zhang、Shanliang Dong、Yang Zheng、Ciwang He、Jiaolong Chen、Jingsen Zhen、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c7ob02802d

  日期：——

  A thermally induced, substrate-dependent reaction of alkynyl diazo compounds has been developed. This transformation produces spiro-4H-pyrazole-oxindoles and fused 1H-pyrazoles in good to high yields from the corresponding alpha-cyano and alpha-sulfonyl diazo compounds. The salient features of this reaction include excellent chemoselectivity and atom-economy, mild reaction conditions, simple purification

  已经开发了炔基重氮化合物的热诱导的，依赖于底物的反应。该变换产生螺-4- ħ -吡唑-吲哚酮和稠合的1个ħ良好-pyrazoles从相应的α-氰基和α-磺酰基重氮化合物产量高。该反应的显着特征包括优异的化学选择性和原子经济性，温和的反应条件，简单的纯化方法以及大规模生产的潜力。