4-((7R,8S)-3-methoxy-4,7-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl)butan-2-one | 1393603-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-((7R,8S)-3-methoxy-4,7-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[(7R,8S)-3-methoxy-4,7-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydroisochromen-8-yl]butan-2-one
• CAS: 1393603-22-9
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 438.723
• InChiKey: IUWZCKFPROWCCV-JDXNDGCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7R,8S)-3-methoxy-4,7-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl)butan-2-one 在 ammonium manganate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以29%的产率得到artemisinin
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ARTEMISININ
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE D'ARTÉMISININE

  摘要：

  本发明提供了一种从环己烯酮作为起始物质制造青蒿素及其同系物的方法。

  公开号：

  WO2012154906A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dichloride 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到4-((7R,8S)-3-methoxy-4,7-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ARTEMISININ
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE D'ARTÉMISININE

  摘要：

  本发明提供了一种从环己烯酮作为起始物质制造青蒿素及其同系物的方法。

  公开号：

  WO2012154906A1

文献信息

• Wacker-Type Oxidation of Internal Alkenes using Pd(Quinox) and TBHP
  作者：Ryan J. DeLuca、Jennifer L. Edwards、Laura D. Steffens、Brian W. Michel、Xiaoxiao Qiao、Chunyin Zhu、Silas P. Cook、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo302638v

  日期：2013.2.15

  The Pd-catalyzed TBHP-mediated Wacker-type oxidation of internal alkenes is reported. The reaction uses 2(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (Quinox) as ligand and TBHP(aq) as oxidant to deliver single ketone constitutional isomer products in a predictable fashion from electronically biased olefins. This methodology is showcased through its application on an advanced intermediate in the total synthesis of the antimalarial drug artemisinin.
• A Concise Synthesis of (+)-Artemisinin
  作者：Chunyin Zhu、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja3061479

  日期：2012.8.22

  Malaria represents one of the most medically and economically debilitating diseases present in the world today. Fortunately, there exists a highly effective treatment based on the natural product artemisinin. Despite the development of several synthetic approaches to the natural product, a streamlined synthesis that utilizes low-cost chemical inputs has yet to materialize. Here we report an efficient, cost-effective approach to artemisinin. Key to the success of the strategy was the development of mild, complexity-building reaction cascades that allowed the use of readily available, affordable cyclohexenone as the key starting material.
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ARTEMISININ<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE D'ARTÉMISININE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2012154906A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides a method for manufacturing artemisinin and its congeners from cyclohexenone as a starting material.

  本发明提供了一种从环己烯酮作为起始物质制造青蒿素及其同系物的方法。