m-chlorophenyltrimethylsilane | 4405-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-chlorophenyltrimethylsilane
• 英文别名: (3-chlorophenyl)trimethylsilane；(3-chlorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 4405-42-9
• 化学式: C₉H₁₃ClSi
• 分子量: 184.741
• InChiKey: RFHFJBBKFUKWTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5°C
• 密度：
  1.0071

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-chlorophenyltrimethylsilane 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 3-trimethylsilylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基的电效应

  摘要：

  在较早的调查中，我们提供了基于 Hammett σ 常数的证据，表明三甲基甲硅烷基 [(CH_3)_3Si-] 基团具有供电子特性，根据它影响苯甲酸中羧基酸度的方式来判断。由于该基团的电影响在其他类型的化合物中并不明显，我们重新研究了三甲基甲硅烷基取代的苯甲酸的反应性，并制备了相应的乙酯并确定了它们的碱性皂化率。

  DOI：

  10.1021/ja01176a101
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 m-chlorophenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogen Chloride Cleavage of Some Trimethylarylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a041

文献信息

• Expedient Preparation of Aryllithium and Arylzinc Reagents from Aryl Chlorides Using Lithium 4,4′-Di-tert-Butylbiphenylide and Zinc(II) Chloride
  作者：Paul Knochel、Zhi-Liang Shen、Korbinian Sommer

  DOI：10.1055/s-0034-1380697

  日期：——

  aryllithium and zinc reagents from inexpensive and readily available aryl chlorides by using lithium 4,4′-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) as a lithiation reagent. The resulting organometallic reagents underwent subsequent reactions with a variety of electrophiles, such as an aldehydes, DMF, PhSSO2Ph, TsCN, an aryl halide, or an acid chloride (through Pd-catalyzed cross-coupling). Aryl chlorides bearing substituents

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO
• Organosilicon compounds XXXII. The cleavage of aryl-silicon bonds by sulphur trioxide
  作者：R.W. Bott、C. Eaborn、Tadashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83573-1

  日期：1965.6

  Aryltrimethylsilanes, ArSiMe3, react with sulphur trioxide in carbon tetrachloride to give the sulphonic esters, ArSO2OSiMe3, which undergo hydrolysis readily to the sulphonic acids ArSO3H. The reaction provides a means of introducing a sulpho group at a specific position of the aromatic ring; thus from m-tolyltrimethylsilane, m-toluenesulphonic acid is obtained in 80 % yield.

  Aryltrimethylsilanes，ArSiMe 3，与三氧化硫反应，在四氯化碳，得到磺酸酯，ARSO 2 OSiMe 3，其进行水解容易到磺酸ARSO 3 H.将反应在提供的特定位置引入磺基的方法芳香环；因而从米-tolyltrimethylsilane，中号在80％的产率得到甲苯磺酸。
• Protiodesilylation of substituted 2-trimethylsilylthiophens
  作者：Giancarlo Seconi、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29810000931

  日期：——

  system; 3– and 5-O2NC4H2S˙SiMe3 are less reactive than would be expected from the correlations. Again with the exception of the data for the nitro-compound, the log krel values for the 4– and 5– substituted thiophens show very good correlation with σm+ and σp+ constants.

  在50℃下一级速率常数已被确定为的裂解噻吩化合物XC 4 ħ 2 S˙SiMe 3 -2（a）中的MeOH（5体积）用含水的HClO的混合物4（2体积）和（b）CH 3 CO 2 H（4体积）与H 2 SO 4水溶液（3体积）。在第一种介质中的相对比率k rel是（X =）5-OMe，7 200；5我，36; H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.08×10 –1 ; 5-溴，9.0×10 -2 ; 3-溴，5.0×10 –2 ; 4-Br，4.9×10 –3，第二种介质，5-Me，36；H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.28×10 –1；5-溴，9.8×10–2 ; 3-溴，5.5×10 –2 ; 4-溴，6.5×10 –3；5-NO 2，7.1×10 -7 ; 3-NO 2，7.1×10 -7。除了硝基化合物，两组日志ķ相对值示出与相应的XC的值良好的线性相关性6 ħ
• Gold-Catalyzed Oxidative Biaryl Cross-Coupling of Organometallics
  作者：Kai Liu、Nian Li、Yunyun Ning、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.023

  日期：2019.10

  without an external base for the synthesis, with excellent functional-group tolerance of asymmetric biaryls. Both coupling partners are readily available, bench-stable, and non-toxic. A broad array of (pseudo)halogenated and borylated coupling partners can be successfully applied to this site-specific biaryl coupling with unprecedented versatility. Its synthetic value has been substantiated by concise preparation

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。
• Darstellung von arylhalogenboranen
  作者：Wolfgang Haubold、Jörg Herdtle、Walter Gollinger、Wolfgang Einholz

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80405-3

  日期：1986.11

  In a ligand-exchange reaction between aryltrimethylsilanes, (ArSiMe3) and halogenboranes, (BX3 or ArBX2), arylhalogenboranes (ArBX2, ArAr'BX or Ar2BX) and halogentrimethylsilane are formed. This transfer of substituted aromatic groups from a silicon to a boron atom is an efficient synthetic pathway for the preparation of the corresponding arylhalogenboranes and diarylhalogenboranes with different aryl

  在芳基三甲基硅烷（ArSiMe 3）和卤代硼烷（BX 3或ArBX 2）之间的配体交换反应中，形成了芳基卤代硼烷（ArBX 2，ArAr'BX或Ar 2 BX）和卤代三甲基硅烷。取代的芳族基团从硅到硼原子的这种转移是制备具有不同芳基的相应芳基卤代硼烷和二芳基卤代硼烷的有效合成途径。给出了新的芳基卤代硼烷的物理性质和光谱数据。