4-formyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl ester | 1613200-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-formyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 1613200-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: NDRZSTUZEKWMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-benzyl-1,3,8-trioxo-2,6-diphenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-2,7,9-triazacyclopenta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基α，β-不饱和醛亚胺的二烯透射性异Diels-Alder反应：六氢喹唑啉-2-酮的立体选择性合成†

  摘要：

  立体选择性合成hexahydroquinazolin-2（1 H）-ones是通过将二烯透射性杂Diels-Alder方法应用于2-乙烯基-1-氮杂-1,3-丁二烯而实现的。交叉共轭的1-氮杂三烯与异氰酸甲苯酯在1-氮杂-1,3-丁二烯体系上进行了初步的杂Diels-Alder反应，得​​到了[4 + 2]单环加合物嘧啶酮。在单环加合物的富含电子的1-氨基-1,3-二烯单元上与亲二烯体进行的第二次狄尔斯-阿尔德反应提供了具有高立体选择性的六氢喹唑啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob00224e
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 methyl (E)-3-(tributylstannyl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以92%的产率得到4-formyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基α，β-不饱和醛亚胺的二烯透射性异Diels-Alder反应：六氢喹唑啉-2-酮的立体选择性合成†

  摘要：

  立体选择性合成hexahydroquinazolin-2（1 H）-ones是通过将二烯透射性杂Diels-Alder方法应用于2-乙烯基-1-氮杂-1,3-丁二烯而实现的。交叉共轭的1-氮杂三烯与异氰酸甲苯酯在1-氮杂-1,3-丁二烯体系上进行了初步的杂Diels-Alder反应，得​​到了[4 + 2]单环加合物嘧啶酮。在单环加合物的富含电子的1-氨基-1,3-二烯单元上与亲二烯体进行的第二次狄尔斯-阿尔德反应提供了具有高立体选择性的六氢喹唑啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob00224e

文献信息

• An inverse electron-demand diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of N-sulfonyl-[3]-1-azadendralenes for stereocontrolled synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Kan Kanai、Satoru Kobayashi、Kenji Kudo、Takuya Honjo、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.040

  日期：2015.9

  Cross-conjugated 1-azatrienes ([3]-1-azadendralenes) bearing a sulfonyl group on the nitrogen atom were converted to various polyhydroquinolines with multiple stereocentres via a diene-transmissive hetero-Diels-Alder (DA) reaction consisting of an inverse electron-demand aza-DA reaction with electron-rich dienophiles followed by a stereoselective DA reaction with electron-deficient dienophiles. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.