2-hydroxyethyl selenocyanate | 115423-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl selenocyanate
• 英文别名: 2-selenocyanoethanol
• CAS: 115423-26-2
• 化学式: C₃H₅NOSe
• 分子量: 150.039
• InChiKey: QKXLXPIWLFCUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl selenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl selenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID-LIKE NANOCOMPLEXES AND USES THEREOF
  [FR] NANOCOMPLEXES DE TYPE LIPIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  以下是公式（I）的化合物：（I），其中在此定义了变量A、B、X、W、V、R1-R5和m的每个变量。还公开了含有纳米复合物的药物组合物，其中纳米复合物由化合物之一和蛋白质、核酸或小分子形成；以及使用其中一种药物组合物治疗医疗状况的方法。

  公开号：

  WO2019152848A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 2-溴乙醇 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-hydroxyethyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2- and 3-Hydroxyalkylseleno Compounds

  摘要：

  利用 2-羟乙基和 3-羟丙基硒氰酸酯（4 和 5）制备了 2-羟乙基硒酸盐和 3-羟丙基硒酸盐化合物（硒化物 6-9），收率很高。在硼氢化钠存在下，与 4 和 5 原位生成的硒酸根阴离子发生反应的亲电基质包括烷基、苄基、活化芳基、苯甲酰基和吡啶基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27490

文献信息

• Structure–Activity Studies on Organoselenium Alkylating Agents
  作者：Sang-Ihn Kang、Colin P. Spears

  DOI：10.1002/jps.2600790114

  日期：1990.1

  A variety of organoselenium alkylating agents were synthesized, using 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl selenocyanate intermediates, and studied to determine their chemical reactivities with 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and cytotoxicities against CCRF-CEM, L1210/0, and L1210/L-PAM cells. The comparison between the 2-chloroethyl sulfides and selenides 1-4 revealed the markedly enhanced nucleophilicity

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显
• 有机硒化合物的神经炎症相关疾病治疗用途
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN111956639B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明提供了式(I)化合物在制备用于治疗或预防神经炎症相关疾病和症状的药物中的用途，Ra‑Rb‑C(W)‑O‑L‑SeCN(I)其中各变量如说明书中所定义。
• 用于预防和治疗癌症的有机硒化合物
  申请人：深圳福山生物科技有限公司

  公开号：CN113683542A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明提供了用于预防和治疗癌症的化合物，其具有式(I)的结构式：Ra‑Rb‑C(W)‑O‑L‑SeCN(I)其中各变量如说明书中所定义。本发明还提供了所述式(I)化合物的制备方法、包含所述式(I)化合物的药物组合物以及所述式(I)化合物在制备用于预防和治疗癌症的药物中的用途。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Selenium (Se-NSAID) Molecules as Anticancer Agents
  作者：Daniel Plano、Deepkamal N. Karelia、Manoj K. Pandey、Julian E. Spallholz、Shantu Amin、Arun K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01503

  日期：2016.3.10

  The synthesis and anticancer evaluation of novel selenium-nonsteroidal anti-inflammatory drug (Se-NSAID) hybrid molecules are reported. The Se-aspirin analogue 8 was identified as the most effective agent in reducing the viability of different cancer cell lines, particularly colorectal cancer (CRC) cells, was more selective toward cancer cells than normal cells, and was >10 times more potent than 5-FU

  报道了新型硒-非甾体抗炎药（Se-NSAID）杂合分子的合成和抗癌评估。Se-阿司匹林类似物8被认为是降低不同癌细胞系，特别是结肠直肠癌细胞（CRC）生存力的最有效药物，对癌细胞的选择性比正常细胞强，且其功效比5高10倍以上。 -FU，目前用于CRC的治疗方法。化合物8通过抑制G1和G2 / M期的细胞周期来抑制CRC的生长，并以剂量​​依赖的方式降低细胞周期标志物，如细胞周期蛋白E1和B1。细胞周期的抑制可能取决于8诱导p21表达的能力。再说8通过激活caspase 3/7和PARP裂解诱导凋亡，其长时间暴露会导致CRC细胞的细胞内ROS水平升高。综上所述，8有可能被进一步开发为CRC的化学治疗剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of artesunate-Se derivatives as anticancer agents by inducing GPX4-mediated ferroptosis
  作者：Meilin Ren、Simin Liang、Sitong Lin、Rizhen Huang、Yanyan Chen、Ye Zhang、Yanli Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107733

  日期：2024.11