dimethyl 3-(2-bromophenyl)dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazepine-1,2-dicarboxylate | 1236324-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: dimethyl 3-(2-bromophenyl)dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazepine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(2-bromophenyl)-13-oxa-2-azatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),3,5,7,9,11,14,16-octaene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1236324-72-3
• 化学式: C₂₆H₁₈BrNO₅
• 分子量: 504.337
• InChiKey: HQWOAVVPMMHKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(2-bromophenyl)dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazepine-1,2-dicarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到dimethyl 7-oxa-2a¹-azabenzo[b]cyclopenta[pq]pleiadene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基7-oxa-2a 1-氮杂苯并[b]环戊[pq] pleiadene-1,2-二羧酸酯的合成，晶体结构和光物理性质-新型稠合的氧杂多环骨架

  摘要：

  3-（2-溴苯基）二苯并二甲基[ b，f ]吡咯并[1,2- d ] [1，4]氮杂氮杂-1,2-二羧酸酯及其3,13b-二氢和1,2,3,13b-四氢类似物在自由基条件下经历分子内环化，形成二甲基7-氧杂-2a1-氮杂苯并[ b ]-环戊[ pq ] pleiadene-1,2-二羧酸盐，吡咯稠合的二苯并[ b，f ]的唯一代表[1，4]奥氮平，由六个稠环组成。这种非平面的氧杂氮杂杂环在二氯甲烷中显示出强烈的蓝色发射。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2144-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 3-(2-bromophenyl)dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazepine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基7-oxa-2a 1-氮杂苯并[b]环戊[pq] pleiadene-1,2-二羧酸酯的合成，晶体结构和光物理性质-新型稠合的氧杂多环骨架

  摘要：

  3-（2-溴苯基）二苯并二甲基[ b，f ]吡咯并[1,2- d ] [1，4]氮杂氮杂-1,2-二羧酸酯及其3,13b-二氢和1,2,3,13b-四氢类似物在自由基条件下经历分子内环化，形成二甲基7-氧杂-2a1-氮杂苯并[ b ]-环戊[ pq ] pleiadene-1,2-二羧酸盐，吡咯稠合的二苯并[ b，f ]的唯一代表[1，4]奥氮平，由六个稠环组成。这种非平面的氧杂氮杂杂环在二氯甲烷中显示出强烈的蓝色发射。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2144-3

文献信息

• Stereoselective Cycloaddition of Dibenzoxazepinium Ylides to Acetylenes and Fullerene C₆₀. Conformational Behavior of 3-Aryldibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]pyrrolo[1,2-<i>d</i>][1,4]oxazepine Systems
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Petr P. Petrovskii、Alexander S. Konev、Dmitrii S. Yufit、Stanislav I. Selivanov、Holm Frauendorf

  DOI：10.1021/jo100966j

  日期：2010.8.6

  Cycloaddition of dibenzoxazepinium ylides to acetylene carboxylates leads to cis-3-aryl-3,13b-dihydrodibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepinecarboxylates, which smoothly dehydrogenate to the corresponding pyrrole derivatives. The o-bromophenyl-substituted pyrrole, in contrast to the pyrroline analogue, demonstrates atropoisomerism. Stereoselective cycloaddition of dibenzoxazepinium ylides to fullerene C-60 gives rise to fulleropyrrolidines with cis-configuration. Restricted Ph group rotation is found in the phenyl derivative. Only one of two possible atropoisomers is formed in the reaction of o-bromophenyl-substituted ylide with fullerene C-60. Details of cycloaddition and conformational behavior of cycloadducts were studied by DFT computations.
• Synthesis, crystal structure, and photophysical properties of dimethyl 7-oxa-2a1-azabenzo[b]cyclopenta[pq]pleiadene-1,2-dicarboxylate – novel fused oxazapolycyclic skeleton
  作者：Petr P. Petrovskii、Olesya A. Tomashenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1007/s10593-017-2144-3

  日期：2017.8

  Dimethyl 3-(2-bromophenyl)dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1, 4]oxazepine-1,2-dicarboxylate and its 3,13b-dihydro and 1,2,3,13b-tetrahydro analogs undergo intramolecular cyclization under free radical conditions with the formation of dimethyl 7-oxa-2a1-azabenzo[b]-cyclopenta[pq]pleiadene-1,2-dicarboxylate, the unique representative of pyrrole-fused dibenzo[b,f][1, 4]oxazepines, consisting of six fused rings

  3-（2-溴苯基）二苯并二甲基[ b，f ]吡咯并[1,2- d ] [1，4]氮杂氮杂-1,2-二羧酸酯及其3,13b-二氢和1,2,3,13b-四氢类似物在自由基条件下经历分子内环化，形成二甲基7-氧杂-2a1-氮杂苯并[ b ]-环戊[ pq ] pleiadene-1,2-二羧酸盐，吡咯稠合的二苯并[ b，f ]的唯一代表[1，4]奥氮平，由六个稠环组成。这种非平面的氧杂氮杂杂环在二氯甲烷中显示出强烈的蓝色发射。