1H-吡咯-3-羧酸,4,5-二甲基-1-(苯基甲基)-2-[(三氟乙酰基)氨基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 103846-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1H-吡咯-3-羧酸,4,5-二甲基-1-(苯基甲基)-2-[(三氟乙酰基)氨基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 1-benzyl-3-t-butoxycarbonyl-4,5-dimethyl-2-trifluoroacetylaminopyrrole
• 英文别名: tert-butyl 1-benzyl-4,5-dimethyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 103846-43-1
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 396.409
• InChiKey: STXXBELGWNHLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-3-羧酸,4,5-二甲基-1-(苯基甲基)-2-[(三氟乙酰基)氨基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-Benzyl-4,5-dimethyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代-5,6-二甲基吡咯并-[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-4-酮类化合物的合成

  摘要：

  从2-氨基-3-叔丁基丁氧基羰基-4，5-二甲基吡咯合成了一系列新颖的5，6-二甲基吡咯并[2，3- d ] -1，3-恶嗪-4-酮。使用了两种方法，将2-酰基氨基-3-羧基吡咯与乙酸酐进行环脱水，以及将5,6-二甲基吡咯并[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-2,4-二酮直接转化为标题化合物与酸酐直接提供2-取代基。分子建模技术表明，这些吡咯并[2,3- d ]恶嗪酮是烯丙胺抗真菌剂的刚性类似物。测试了这些化合物对毛癣菌和Scopulariopsis sp。的体外活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310135
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 2-氨基-1-苄基-4,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吡咯-3-羧酸,4,5-二甲基-1-(苯基甲基)-2-[(三氟乙酰基)氨基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代-5,6-二甲基吡咯并-[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-4-酮类化合物的合成

  摘要：

  从2-氨基-3-叔丁基丁氧基羰基-4，5-二甲基吡咯合成了一系列新颖的5，6-二甲基吡咯并[2，3- d ] -1，3-恶嗪-4-酮。使用了两种方法，将2-酰基氨基-3-羧基吡咯与乙酸酐进行环脱水，以及将5,6-二甲基吡咯并[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-2,4-二酮直接转化为标题化合物与酸酐直接提供2-取代基。分子建模技术表明，这些吡咯并[2,3- d ]恶嗪酮是烯丙胺抗真菌剂的刚性类似物。测试了这些化合物对毛癣菌和Scopulariopsis sp。的体外活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310135

文献信息

• Synthesis of 7-Substituted 5,6-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,4,7-tetrahydropyrrolo[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazines
  作者：John R. Ross、JoAnn S. Laks、Daniel Li-Chang Wang、J. Walter Sowell, Sr.

  DOI：10.1055/s-1985-31355

  日期：——

  The title compounds 2 are prepared by the cyclization of substituted pyrroles 3 with phosgene in refluxing tetrahydrofuran. In the case of 3a, it is shown that the cyclization can also be achieved after alkylation to give 8.

  标题化合物2是通过取代吡咯3与光气在回流四氢呋喃中环化制备的。在3a的情况下，研究表明，环化在烷基化后也可以实现，从而得到8。
• Synthesis of certain pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Said M. Bayomi、Khalid A. Al-Rashood

  DOI：10.1007/bf00811472

  日期：——

  A synthetic approach to new 1-benzyl-7-alkyl-2,3-dimethyl-4-oxopyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acids using 5,6-dimethyl-2,4-dioxopyrrolo[2,3-d][1,3]oxazine as the starting material is reported. The antimicrobial activity of these compound is reported.
• ROSS, J. R.;LAKS, JOANN, S.;WANG, D. LI-CHANG;WOWELL, J. W. ,, SR., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 796-798
  作者：ROSS, J. R.、LAKS, JOANN, S.、WANG, D. LI-CHANG、WOWELL, J. W. ,, SR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,7-disubstituted-5,6-dimethylpyrrolo-[2,3-<i>d</i>]-1,3-oxazin-4-ones as antifungal agents
  作者：Mark R. Player、J. Walter Sowell、Glenn R. Williams、Gerald T. Cowley

  DOI：10.1002/jhet.5570310135

  日期：1994.1

  6-dimethylpyrrolo[2,3-d]-1,3-oxazin-4-ones were synthesized from 2-amino-3-tert-butoxy-carbonyl-4,5-dimethylpyrroles. Two methods were used, cyclodehydration of 2-acylamino-3-carboxypyrroles with acetic anhydride and direct conversion of the 5,6-dimethylpyrrolo[2,3-d]-1,3-oxazin-2,4-diones to the title compounds with an anhydride directly providing the 2 substituent. Molecular modeling techniques revealed

  从2-氨基-3-叔丁基丁氧基羰基-4，5-二甲基吡咯合成了一系列新颖的5，6-二甲基吡咯并[2，3- d ] -1，3-恶嗪-4-酮。使用了两种方法，将2-酰基氨基-3-羧基吡咯与乙酸酐进行环脱水，以及将5,6-二甲基吡咯并[2,3 - d ] -1,3-恶嗪-2,4-二酮直接转化为标题化合物与酸酐直接提供2-取代基。分子建模技术表明，这些吡咯并[2,3- d ]恶嗪酮是烯丙胺抗真菌剂的刚性类似物。测试了这些化合物对毛癣菌和Scopulariopsis sp。的体外活性。