2,3-二氢-3-甲基-2-亚甲基苯并噻唑 | 23574-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-3-甲基-2-亚甲基苯并噻唑
• 英文名称: 3-Methyl-2-methylene-2,3-dihydro-benzothiazole
• 英文别名: 2-Methylen-3-methyl-benzthiazolin；2-methylene-3-methylbenzothiazoline；3-Methyl-2-methylenbenzothiazolin；Benzothiazoline, 3-methyl-2-methylene-；3-methyl-2-methylidene-1,3-benzothiazole
• CAS: 23574-67-6
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD00085602
• 分子量: 163.243
• InChiKey: DEAHHKWRGZEJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3-甲基-2-亚甲基苯并噻唑 反应 2.0h， 生成 2,3,3'-trimethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-2,2'-methanylylidene-bis-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  分离自苯并噻唑鎓季盐的单体亚甲基碱

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88249-6
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-thioacetic acid S-phenyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,3-二氢-3-甲基-2-亚甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Boberg,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2267 - 2271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidchloride als elektrophile Reagentien: Umsatz mit Methiden (Cyaninbildung) und Alkoholaten
  作者：H. H. Bosshard、E. Jenny、Hch. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19610440504

  日期：——

  1. The reaction of dimethylformamide chloride with N-methylbenzothiazolone methide yields the hemicyanine 2-dimethylaminovinyl-3-methyl-benzothiazolium chloride. By alkaline hydrolysis of the hemicyanine, the vinylogous aldehyde is obtained. The hemicyanine forms the symmetric cyanine (Thiazole Purple) by reaction with a second molecule of the methide. The cyanine as well as the vinylogous aldehyde

  1.二甲基甲酰胺氯化物与N-甲基苯并噻唑酮甲基化物的反应产生氯化半花菁2-二甲基氨基乙烯基-3-甲基-苯并噻唑鎓。通过半胱氨酸的碱水解，获得乙烯基醛。半菁通过与第二个甲基化物分子反应形成对称的花菁（噻唑紫）。花青以及乙烯基亚醛也可以通过与甲基化物反应直接从酰胺氯化物获得。
• 3-Chloro-2-propeniminium-salze (vinyloge Amidchloride) als vorteilhafte Synthesebausteine der organischen Chemie
  作者：Jürgen Liebscher、Horst Hartmann

  DOI：10.1055/s-1979-28636

  日期：——

  The easily available 3-chloropropeniminium salts have recently attained synthetic importance as versatile synthons. As 1,3-bifunctional electrophilic systems, they react easily with different nucleophilic reagents to form numerous acylic and, in particular, heterocyclic compounds. 1. Synthesen von 3-Chloro-propeniminium-salzen 2. Reaktionen der 3-Chloro-2-propeniminium-salze 2.1. Reaktionen mit nucleophilen Sauerstoff-Verbindungen 2.2. Reaktionen mit nucleophilen Schwefel- bzw. Selen-Verbindungen 2.3. Reaktionen mit Aminen 2.4. Reaktionen mit nucleophilen Kohlenstoff-Verbindungen 2.5. Reaktionen mit bifunktionellen Nucleophilen 2.5.1. Synthesen von 5-Ring-Heterocyclen 2.5.2. Synthesen von 6-Ring-Heterocyclen 2.5.3. Synthesen von 7-Ring-Heterocyclen

  近来，易于获得的 3-氯丙烯亚胺盐作为多功能合成物在合成方面具有重要意义。作为 1,3-双官能亲电体系，它们很容易与不同的亲核试剂发生反应，生成许多酰基化合物，特别是杂环化合物。 1. 3-氯丙烯亚胺盐的合成 2. 3-氯-2-丙烯亚胺盐的反应 2.1. 与亲核氧化合物的反应 2.2. 与亲核硫和硒化合物的反应 2.3. 与胺的反应 2.4.与双官能团亲核物的反应 2.5.1.
• Ring Expansion of Heterocyclic KeteneN,X-Acetals and 2-Alkylidenedihydroindoles with Methanesulphonyl Azide by [3 + 2] Cycloaddition and Subsequent Extrusion of Molecular Nitrogen
  作者：Helmut Quast、Svetlana Ivanova、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg Von Schnering

  DOI：10.1002/jlac.199619961008

  日期：1996.10

  (route A2 16, 20, 21). In addition, 3 may undergo [3 + 2] cycloreversion into N-sulphonylimine 5 and diazoalkane 6 (route B 13, 17, 25). The configurations of the cyclic N-sulphonylamidines 16b and 21b, the N-sulphonylimine 24 and the N-sulphonylamine 27 are elucidated by means of X-ray diffraction analyses. The ratio of the (useful) ring-expansion reactions vs. the unwanted formation of 5 + 6 is hardly

  甲磺酰叠氮化物（2）与分离的1型环状烯酮N，X-缩醛反应，即。10a，d，15b，d和22a–c，或通过相应的2-烷基苯并四氟硼酸2-烷基苯甲唑鎓去质子化而生成的那些，即14a 15a，14b 15b和18 19。环扩展产品是由从中间不稳定的[3 + 2] cycloadducts分子氮的挤压形成3与N个伴随1,2-移（路线A1 12,24）或X（路线A2 16，20，21）。此外，3可能会经历[3 + 2]循环还原为N-磺酰亚胺5和重氮烷6（路线B 13，17，25 ）。借助X射线衍射分析阐明了环状N-磺酰胺基16b和21b，N-磺酰亚胺24和N-磺胺27的构型。（有用的）扩环反应与不想要的5 + 6形成之比几乎不受所用溶剂和实验温度的影响，但受潜在迁移原子和α-碳原子上取代基的性质的影响很大原子。
• Process for the preparation of cationic dyestuffs
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04349670A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  To prepare dyestuffs of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 represent methyl or ethyl, n represents 0 or 1, B represents the divalent radical of a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring system and X.sup.- represents an anion, and wherein the ring a can be substituted by C.sub.1 - to C.sub.4 -alkyl radicals, C.sub.1 - to C.sub.4 -alkoxy radicals or halogen, compounds of the formula ##STR2## wherein R.sup.1, B and n have the meaning indicated above, m represents 0 or 1 and the ring a can be substituted by C.sub.1 - to C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 - to C.sub.4 -alkoxy or halogen, or of the formula ##STR3## in which B and R.sup.1 have the abovementioned meaning and the ring a can be substituted by C.sub.1 - to C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 - to C.sub.4 -alkoxy or halogen, are reacted with arylsulphonic acid esters of the formula ##STR4## wherein R represents hydrogen, C.sub.1 - to C.sub.4 -alkyl or halogen and R.sup.2 represents methyl or ethyl, in the presence of water and acid-binding agents at temperatures of 20.degree.-70.degree. C., and, if appropriate, the arylsulphonate anion is replaced by another anion customary in dyestuff chemistry.

  为了制备一般公式为##STR1##的染料，其中R.sup.1和R.sup.2代表甲基或乙基，n代表0或1，B代表5-或6-成员杂环环系统的二价基团，X.sup.-代表阴离子，且环a可以被C.sub.1-到C.sub.4-烷基基团，C.sub.1-到C.sub.4-烷氧基团或卤素取代，化合物的公式为##STR2##其中R.sup.1，B和n具有上述所示含义，m代表0或1，环a可以被C.sub.1-到C.sub.4-烷基，C.sub.1-到C.sub.4-烷氧基或卤素取代，或者公式为##STR3##其中B和R.sup.1具有上述所述含义，环a可以被C.sub.1-到C.sub.4-烷基，C.sub.1-到C.sub.4-烷氧基或卤素取代，与染料化学中常见的芳基磺酸酯反应，其公式为##STR4##其中R代表氢，C.sub.1-到C.sub.4-烷基或卤素，R.sup.2代表甲基或乙基，在水和酸性结合剂存在下，在20度至70度的温度下反应，如有必要，芳基磺酸盐阴离子被其他染料化学中常见的阴离子替代。
• Carbenoid reactions of trifluoromethylelement compounds. Part 4. Reactions of trifluoromethylzinc bromide with enamines and methylene bases
  作者：Wieland Tyrra、Dieter Naumann、Sergej V. Pasenok、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03114-f

  日期：1995.2

  The reactions of ZnBr(CF3)·2CH3CN with 1-morpholinocyclo-pentene and -hexene have been investigated and found to yield mixtures of two isomers of 1-morpholino-1-cyanomethyl-2-difluoromethyl-cyclopentane and -hexane, respectively. The interaction with methylene bases of nitrogen heterocycles leads to the formation of trimethinecyanine dyes. This reaction sequence includes the formation of two carbon-carbon

  研究了ZnBr（CF 3）·2CH 3 CN与1-吗啉代环戊烯和-己烯的反应，并发现了1-吗啉代-1-氰基甲基-2-二氟甲基-环戊烷和-己烷的两种异构体的混合物，分别。与氮杂环的亚甲基碱基的相互作用导致形成三甲基花青染料。该反应顺序包括在一锅操作中形成两个碳-碳键。讨论了反应机理。