N1,N1-dimethyl-S-cyclohexyl-N4-thiohydroxybiguanidine | 1170667-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N1-dimethyl-S-cyclohexyl-N4-thiohydroxybiguanidine
• 英文别名: N1,N1-dimethyl-N4-cyclohexylthio-biguanidine；2-(N'-cyclohexylsulfanylcarbamimidoyl)-1,1-dimethylguanidine
• CAS: 1170667-82-9
• 化学式: C₁₀H₂₁N₅S
• 分子量: 243.376
• InChiKey: DMVXKZHKPIBUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1-dimethyl-S-cyclohexyl-N4-thiohydroxybiguanidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二甲双胍
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF METFORMIN
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS DE LA METFORMINE

  摘要：

  本发明涉及新型二甲双胍前药，其药用盐，含有前药的药物组合物，以及使用前药的方法。具体而言，本发明涉及将含硫的前体连接到二甲双胍上，形成新型可逆生物硫酰基胍（N-S）二甲双胍前药，其具有改善的口服吸收性能，从而提高生物利用度。

  公开号：

  WO2010100337A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲双胍 、 N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到N1,N1-dimethyl-S-cyclohexyl-N4-thiohydroxybiguanidine
  参考文献：
  名称：

  第一个具有改善的亲脂性和增强的肠吸收性的二甲双胍生物可逆性前药

  摘要：

  二甲双胍是一种有效的抗糖尿病药，目前被用作2型糖尿病患者的一线治疗药物。不幸的是，与二甲双胍治疗有关的中等吸收和不适的胃肠道不良反应削弱了它的使用。在这项研究中，在体外和体内设计，合成和评估了两种含有双胍功能的新型前药，它们含有抗糖尿病药二甲双胍，从而改善了亲脂性，因此增强了这种高度水溶性药物的口服吸收。这些结果表明，亲脂性更强的前药2a主要是吸收后生物定量转化为二甲双胍。因此，口服吸收的增强将二甲双胍在大鼠中的生物利用度从43％提升至65％。因此，该新颖的前药可提供减少二甲双胍所需日剂量的解决方案，其可减少与二甲双胍治疗相关的不舒适的不良反应。

  DOI：

  10.1021/jm900274q

文献信息

• TREATMENT OF MUSCLE DISEASE CHARACTERIZED BY INSULIN RESISTANCE
  申请人：Megeney Lynn

  公开号：US20120065176A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  It is reported herein that certain muscle diseases and conditions, including forms of muscular dystrophy, are characterized by impaired insulin-dependent signaling in the muscle tissue, in essence, a form of insulin resistance. The present disclosure relates to therapeutic agents, compositions and methods for treating a muscle disease or condition characterized by impaired insulin-dependent signaling by targeting components of the defective insulin signaling pathway. The disease or condition may be treated by administering a therapeutic agent that activates the insulin signaling pathway, in particular, therapeutic agents that act post-insulin receptor to modulate intracellular effector molecules. An exemplary modulator is metformin. Metformin may be administered alone or may be co-administered with another therapeutic agent for treating the muscle disease or condition, such as a corticosteroid.

  本文报道了某些肌肉疾病和状况，包括肌肉萎缩症的形式，其特征是肌肉组织中的胰岛素依赖性信号传导受损，本质上是一种胰岛素抵抗形式。本公开涉及治疗剂、组合物和方法，用于治疗肌肉疾病或状况，其特征是通过靶向缺陷胰岛素信号通路的组分来治疗。可以通过给予激活胰岛素信号通路的治疗剂来治疗该疾病或状况，特别是作用于胰岛素受体后来调节细胞内效应分子的治疗剂。一个示例调节剂是二甲双胍。二甲双胍可以单独给予或与另一种用于治疗肌肉疾病或状况的治疗剂一起给予，例如皮质类固醇。
• Combined Pharmaceutical Preparation for Use in Treating Neuromuscular Disorders
  申请人：Universitäts-Kinderspital beider Basel

  公开号：EP2837390A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  The present invention relates to a combined pharmaceutical preparation for use in a method for preventing or treating muscular dystrophy, comprising an activator of neuronal nitric oxide synthase, and a nitric oxide precursor, wherein said nitric oxide precursor is convertible by said nitric oxide synthase to nitric oxide

  本发明涉及一种用于预防或治疗肌肉萎缩症方法的组合药物制剂，包括神经元一氧化氮合酶激活剂和一氧化氮前体，其中所述一氧化氮前体可通过所述一氧化氮合酶转化为一氧化氮
• US8993633B2
  申请人：——

  公开号：US8993633B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• [EN] COMBINED PHARMACEUTICAL PREPARATION FOR USE IN TREATING NEUROMUSCULAR DISORDERS<br/>[FR] PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE COMBINÉE À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROMUSCULAIRES
  申请人：UNIVERSITÄTS KINDERSPITAL BEIDER BASEL

  公开号：WO2015022386A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to a pharmaceutical combination product for use in a method for preventing or treating muscular dystrophy, particularly Duchenne muscular dystrophy or Becker muscular dystrophy. The combination product comprises an activator of neuronal nitric oxide synthase, and a nitric oxide precursor, particularly metformin and arginine and/or citrulline.
• [EN] NOVEL PRODRUGS OF METFORMIN<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS DE LA METFORMINE
  申请人：UNIV EASTERN FINLAND

  公开号：WO2010100337A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to novel prodrugs of metformin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing the prodrugs, and methods of using the prodrugs. In particular, the present invention relates to prodrugs wherein sulfur-containing promoieties are attached to metformin to form novel bioreversible sulfenyl guanidine (N-S) prodrugs of metformin with improved oral absorption, and consequently promoted bioavailability.

  本发明涉及新型二甲双胍前药，其药用盐，含有前药的药物组合物，以及使用前药的方法。具体而言，本发明涉及将含硫的前体连接到二甲双胍上，形成新型可逆生物硫酰基胍（N-S）二甲双胍前药，其具有改善的口服吸收性能，从而提高生物利用度。