1-(5-dimethylaminonaphthalin)sulfonsaure-2,4-dinitrophenylester | 114644-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(5-dimethylaminonaphthalin)sulfonsaure-2,4-dinitrophenylester
• 英文别名: 2,4-Dinitrophenyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate；(2,4-dinitrophenyl) 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 114644-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 417.399
• InChiKey: SDKYTICSNZDKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-dimethylaminonaphthalin)sulfonsaure-2,4-dinitrophenylester 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到5-羟基硫代磺酰基-N,N-二甲基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  修改的原子轨道重叠：基于二硝基苯酚的探针的亲核裂解倾向的分子水平证明。

  摘要：

  在二硝基苯酚的六个可能的位置异构体中，只有2,4-DNP被许多研究人员广泛用于开发反应性分子探针。但是问题仍然没有得到答案：为什么只有2，4-异构体作为不稳定的保护基出现？为了回答这个问题，开发并研究了使用可用DNP异构体的六种分子探针，以评估原子轨道重叠程度对其反应性的影响。我们首次在分子水平上证明，与p -NO 2相比，o -NO 2基团的贡献较小组对基于2,4-DNP的探针具有反应性。晶体结构分析表明，N原子的2p轨道和与邻O- NO 2相连的相邻环C原子的2p轨道彼此倾斜> 30°，从而导致π重叠大大减少（因为这些两个p轨道的疏松共面状态）导致o -NO 2基团的-M效应非常弱，而p -NO 2基团的N原子和相邻的环C原子的2p轨道几乎共面（11 °彼此倾斜），导致强烈的π重叠。因此，p -NO 2 基团通过其-M效应在很大程度上促进了分子反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00317
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 丹酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(5-dimethylaminonaphthalin)sulfonsaure-2,4-dinitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  修改的原子轨道重叠：基于二硝基苯酚的探针的亲核裂解倾向的分子水平证明。

  摘要：

  在二硝基苯酚的六个可能的位置异构体中，只有2,4-DNP被许多研究人员广泛用于开发反应性分子探针。但是问题仍然没有得到答案：为什么只有2，4-异构体作为不稳定的保护基出现？为了回答这个问题，开发并研究了使用可用DNP异构体的六种分子探针，以评估原子轨道重叠程度对其反应性的影响。我们首次在分子水平上证明，与p -NO 2相比，o -NO 2基团的贡献较小组对基于2,4-DNP的探针具有反应性。晶体结构分析表明，N原子的2p轨道和与邻O- NO 2相连的相邻环C原子的2p轨道彼此倾斜> 30°，从而导致π重叠大大减少（因为这些两个p轨道的疏松共面状态）导致o -NO 2基团的-M效应非常弱，而p -NO 2基团的N原子和相邻的环C原子的2p轨道几乎共面（11 °彼此倾斜），导致强烈的π重叠。因此，p -NO 2 基团通过其-M效应在很大程度上促进了分子反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00317

文献信息

• Horner, Leopold; Rocker, Michael, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 32, p. 99 - 104
  作者：Horner, Leopold、Rocker, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Modified Atomic Orbital Overlap: Molecular Level Proof of the Nucleophilic Cleavage Propensity of Dinitrophenol-Based Probes
  作者：Mangili Venkateswarulu、Sunil Kumar、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00317

  日期：2017.5.5

  Out of six possible positional isomers of dinitrophenol, only 2,4-DNP has been used extensively by many researchers for developing reactive molecular probes. But the question remains unanswered: why has only the 2,4-isomer emerged as a labile protecting group? To answer this question, six molecular probes using available DNP isomers were developed and investigated to evaluate the effect of the extent

  在二硝基苯酚的六个可能的位置异构体中，只有2,4-DNP被许多研究人员广泛用于开发反应性分子探针。但是问题仍然没有得到答案：为什么只有2，4-异构体作为不稳定的保护基出现？为了回答这个问题，开发并研究了使用可用DNP异构体的六种分子探针，以评估原子轨道重叠程度对其反应性的影响。我们首次在分子水平上证明，与p -NO 2相比，o -NO 2基团的贡献较小组对基于2,4-DNP的探针具有反应性。晶体结构分析表明，N原子的2p轨道和与邻O- NO 2相连的相邻环C原子的2p轨道彼此倾斜> 30°，从而导致π重叠大大减少（因为这些两个p轨道的疏松共面状态）导致o -NO 2基团的-M效应非常弱，而p -NO 2基团的N原子和相邻的环C原子的2p轨道几乎共面（11 °彼此倾斜），导致强烈的π重叠。因此，p -NO 2 基团通过其-M效应在很大程度上促进了分子反应性。