3-ethyl-2-iminobenzothiazoline | 53641-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-ethyl-2-iminobenzothiazoline
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-imino-3-ethyl-benzthiazol；3-ethyl-2-iminobenzothiazole；3-ethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-imine；3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 53641-17-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: JELNETBMNHYVQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-iminobenzothiazoline 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bromo-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OFN-BROMO DERIVATIVES OF 2-IMINOBENZOTHIAZOLINES WITH THEIRN-GRIGNARD-TYPE REAGENTS

  摘要：

  在 2-溴亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂反应中，可获得 67%的环扩大产物 3-(3′-甲基苯并噻唑啉亚氨基)-4-甲基-1,2,4-苯并噻二嗪。另一方面，2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂发生反应，通过硫酸盐与溴化物的氧化作用，前者通过 N-格氏型试剂的开环平衡生成双[邻（N-苯基氰基氨基）苯基]二硫化物，收率为 65-87%。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1111
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-N’-乙基硫脲 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-ethyl-2-iminobenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  Papenfuhs, Theodor, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 7, p. 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• Azidinium-Salze 24. Mitteilung Thermolyse heterocyclischer Azidinium-tetrafluoroborate
  作者：Martine Huys-Francotte、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19900730613

  日期：1990.9.19

  Thermolysis of Heterocyclic Azidinium Tetrafluoroborates

  杂环叠氮四氟硼酸盐的热解
• Azidinium-Salze. 23. Mitteilung. Photolyse heterocylischer Azidinium-Salze
  作者：Heinz Balli、Martine Huys-Francotte、Fred Schmidlin

  DOI：10.1002/hlca.19870700810

  日期：1987.12.16

  Photolysis of Heterocyclic Azidinium Salts

  杂环叠氮鎓盐的光解
• Chemistry of Nitrosoimines. XVI. A New Method for Facile Preparation of Azamonomethinecyanines<i>via</i>Nitrosoimines
  作者：Kin-ya Akiba、Kiyofumi Ishikawa、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.535

  日期：1978.2

  The reaction of 3-substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) with Grignard-type reagents of 3-substituted 2-imino-2,3-dihydrobenzothiazoles (2) gave azamonomethinecyanines (3) in high yields (71–96%). This is a new type of reaction for the preparation of 3. Hydrolysis of 3 afforded ring-opened disulfides, bis[o-N-methyl-N-(3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-ylidenecarbamoyl)amino}-phenyl]

  3-取代的 2-亚硝基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 与 3-取代的 2-亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (2) 的格氏试剂反应得到高产率的氮杂单甲基花青 (3) (71– 96%）。这是制备 3 的新型反应。 水解 3 得到开环二硫化物，双[o-N-甲基-N-(3-甲基-2,3-二氢苯并噻唑-2-亚基氨基甲酰基)氨基} -苯基]二硫化物，产率高（78-85%）。副产物的形成可以通过 1 和 2 之间的亚硝基转移和 2-亚氨基-3-苯基-2,3-二氢苯并噻唑的格氏试剂的开环平衡来解释。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-arylenothiazol-Verbindungen und von deren im Ring N-substituierten Derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0003141A2

  公开（公告）日：1979-07-25

  Es wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-arylenothiazolen, die in der 2-ständigen Aminogruppe durch Aryl-, Alkyl- und/oder Cycloalkylreste substituiert sein können, sowie von 2-lmino-arylenothiazolin-Verbindungen, die am im Ring befindlichen Stickstoffatom durch Aryl-, Alkyl- oder Cycloalkylreste substituiert sind, beschrieben. Die Herstellung dieser Verbindungen geschieht analog bekannten Verfahrensweisen durch Cyclisierung von an den jeweiligen Stickstoffatomen entsprechend substituierten Arylthioharnstoffen. Erfindungsgemäß wird jedoch als Cyclisierungsmittel Thionylchlorid verwendet; hiermit wird eine Verfahrensverbesserung in der Weise erreicht, daß insbesondere der Anfall des gebildeten Schwefels sehr gering ist und die übrigen Nebenprodukte leicht entfernbar und weiter verwertbar sind. Nach dem verbesserten Verfahren werden die Thiazole und Thiazoline in hoher Ausbeute und Reinheit erhalten. Sie dienen als Ausgangsverbindungen, insbesondere für die Herstellung von Farbstoffen.

  本发明描述了一种制备 2-氨基芳基噻唑（其 2 位氨基可被芳基、烷基和/或环烷基取代）和 2-氨基芳基噻唑啉化合物（其环上的氮原子被芳基、烷基或环烷基取代）的改进工艺。这些化合物的制备方法类似于已知的方法，是通过环化在各自氮原子上被取代的芳基噻唑啉。然而，根据本发明，亚硫酰氯被用作环化剂；这改进了工艺，特别是硫的形成量非常低，而且其他副产物可以很容易地去除和进一步利用。根据改进后的工艺，噻唑和噻唑啉的产量和纯度都很高。它们可用作起始化合物，特别是用于生产着色剂。