3-[(1R,2S,3S,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-15-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-3,9,13-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one | 886989-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(1R,2S,3S,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-15-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-3,9,13-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 886989-49-7
• 化学式: C₃₅H₅₂O₁₂
• 分子量: 664.791
• InChiKey: BHZFTPZZKXFJHJ-DKUFYLCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2S,3S,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-15-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-3,9,13-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到11-epi-ouabain
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-[[(1R,2S,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13-dihydroxy-5,19,19-trimethyl-3-oxo-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-15-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[(1R,2S,3S,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-15-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-3,9,13-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089