6-phenylnaphthalen-2-amine | 861046-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenylnaphthalen-2-amine
• CAS: 861046-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: YHEVJJUDPWUTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylnaphthalen-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.61h， 生成 2,6-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  NHC镍催化单保护苯胺的C–N键裂解，实现C–C交叉偶联

  摘要：

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03660
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-phenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物催化炔烃的亲电碳硫基化反应，对映选择性地构建轴向手性氨基硫化物乙烯基芳烃。

  摘要：

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915470

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Arylation of 2-Naphthylamines as a Practical Approach to Axially Chiral Biaryl Amino Alcohols
  作者：Ye-Hui Chen、Liang-Wen Qi、Fang Fang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201710537

  日期：2017.12.18

  The phosphoric acid catalyzed direct arylation of 2-naphthylamines with iminoquinones enables the atroposelective synthesis of axially chiral biaryl amino alcohols. Many functional groups are tolerated in this reaction, and it is a rare example of 2-naphthylamines acting as nucleophiles in an organocatalytic enantioselective transformation.

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。
• Design and Atroposelective Construction of IAN analogues by Organocatalytic Asymmetric Heteroannulation of Alkynes
  作者：Lei Zhang、Jiahua Shen、San Wu、Guofu Zhong、Yong‐Bin Wang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202010598

  日期：2020.12.14

  atroposelective strategy for accessing enantioenriched axially chiral IAN analogues was developed for the first time. A class of novel atropisomeric C2‐arylquinoline skeletons were synthesized with high enantiocontrol via chiral phosphoric‐acid‐catalyzed heteroannulation of in situ generated vinylidene ortho‐quinone methide (VQM) intermediates with ortho‐aminophenones. The strategy tolerated a broad

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。
• 芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN109776335B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于光电材料应用科技技术领域，具体涉及芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件。本发明所提供的芘的胺类衍生物以芘和胺类为基本结构单元，含胺类进行修饰后得到对称结构，是一类具有大的共轭体系和较好的刚性非共面结构的化合物，具有较高的玻璃化温度，以及良好的稳定性。当其作为蓝光掺杂材料应用至有机电致发光器件时，与现有技术中常用的蓝光掺杂材料相比较，具有优良的驱动电压和能级匹配度，器件的发光亮度、外量子效率、流明效率以及滚降等方面有明显的提高，是理想的蓝光掺杂材料。
• Transition-metal-free synthesis of thiazolidin-2-ones and 1,3-thiazinan-2-ones from arylamines, elemental sulfur and CO₂
  作者：Chuan-Kun Ran、Lei Song、Ya-Nan Niu、Ming-Kai Wei、Zhen Zhang、Xiao-Yu Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d0gc03723k

  日期：——

  feedstocks in one reaction. Herein, we report the first utilization of both elemental sulfur and CO2 in a multi-component reaction to generate valuable thiazolidin-2-ones and 1,3-thiazinan-2-ones. Under transition-metal-free reaction conditions, a variety of easily available arylamines react with elemental sulfur and CO2 (1 atm) to give functional thiazolidin-2-ones and 1,3-thiazinan-2-ones in moderate to good

  在绿色化学中，将废物转化为珍宝非常重要。但是，由于反应性低，特别是在一个反应​​中同时利用两种非反应性原料，因此难以有效地实现。在此，我们报告了在多组分反应中首次利用元素硫和CO 2生成有价值的噻唑烷二-2-酮和1,3-噻嗪南-2-酮。下过渡金属无反应条件，多种容易获得的芳基胺的与元素硫和CO反应2（1大气压）至以良好的产率得到官能噻唑烷-2-酮和1,3-噻嗪烷-2-酮在中度经由C–H键功能化。该策略的突出特点是高步经济性，可在一个反应​​中生成三个键并具有良好的官能团耐受性。