N-噻唑-2-基琥珀酰胺酸 | 19692-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-噻唑-2-基琥珀酰胺酸
• 英文名称: 4-(thiazol-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N-thiazol-2-yl-succinamic acid；N-Thiazol-2-yl-succinamidsaeure；N-Thiazol-2-yl-succinamic acid；N-bernsteinsaeuremonoamid；4-oxo-4-(1,3-thiazol-2-ylamino)butanoic acid
• CAS: 19692-00-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00159785
• 分子量: 200.218
• InChiKey: SVMGZMBKMJRZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 N-噻唑-2-基琥珀酰胺酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-N'-(1,3-thiazol-2-yl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰胺4-氨基安替比林衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  取代的 4-（N-安替吡喃基）琥珀二酰胺 IIIV 是通过 [3- 碳甲氧基丙酰胺 (I) 与胺或氨基醇的乙醇溶液的氨解获得的，如 [5, 6] 中所述。使用 [5] 中提出的程序，通过相应的 N-[对-(氨磺酰基)苯基]琥珀酰胺酸 [5, 7] 与氨基安替比林的相互作用来合成二酰胺 VI XI。在乙醇中的碱溶液作用下，由I得到化合物II。对乙酰氨基苯磺酰氯与氨基安替比林在乙腈中的相互作用产生化合物 XII。如[7]中所述，该产物在乙醇中的碱溶液的作用下转化为化合物XIII。最后，通过化合物 XIII 与琥珀酸酐在丙酮中的缩合合成琥珀酰胺 XIV [9]。合成的化合物呈白色结晶物质，在室温下稳定。该化合物可溶于水和 DMSO。合成化合物的拟议结构通过 IR 和 1H NMR 光谱数据证实（见表 1 和实验化学部分）。1H NMR 谱的解释基于信号的化学位移、多重性、和积分强度。

  DOI：

  10.1007/bf02509936
• 作为产物：
  描述：

  4-(thiazole-2-ylamino)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-噻唑-2-基琥珀酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  Novel malonamide derivatives as potent κ opioid receptor agonists

  摘要：

  A novel series of malonamide derivatives was synthesized. These amides were shown to be potent and selective kappa opioid receptor agonists. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.053

文献信息

• Design, synthesis, and structure activity relationship analysis of new betulinic acid derivatives as potent HIV inhibitors
  作者：Yu Zhao、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113287

  日期：2021.4

  and evaluated for anti-HIV-1 replication activity against HIV-1NL4-3 infected MT-4 cell lines. Five known and 21 new derivatives were as or more potent than 3 (EC50 0.065 μM), while eight new derivatives were as or more potent than 4 (EC50 0.019 μM). These derivatives feature expanded structural diversity and chemical space that may improve the antiviral activity and address the growing resistance crisis

  桦木酸 ( 1 ) 是一种具有良好抗 HIV 活性的天然产物先导物，其先前的修饰产生了 3 - O -(3',3'-二甲基琥珀酰)桦木酸 (bevirimat, 3 )，这是一流的 HIV 成熟抑制剂。在I 期和 IIa 期临床试验中发现了3种抗性变体后，对3进行进一步修饰产生了4种，其对野生型和3种抗性 HIV-1 的活性有所提高。在优化1的持续努力中，现已设计、合成并评估了 63 种最终产品的抗 HIV-1 复制活性，以对抗 HIV-1 NL4-3感染的 MT-4 细胞系。五种已知衍生物和 21 种新衍生物与3 (EC 50 0.065 μM) 相同或更强效，而八种新衍生物与4 (EC 50 0.019 μM) 相同或更强效。这些衍生物具有扩展的结构多样性和化学空间，可以提高抗病毒活性并解决日益严重的耐药性危机。对构效关系（SAR）相关性进行了深入分析，并构建了具有高可预测性的 3D 定量
• 噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106831637B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。该噻唑酰胺类化合物，其结构通式如式I所示。相关活性试验结果表明式I所示化合物在植物体内具有油菜素内酯相关活性，可进一步作为植物生长调节剂应用。
• Synthesis and antiviral activity of N-aryl- and N-heterylsuccinamic acids and their salts with 2-amino-2-thiazoline
  作者：D. Burdulene、Z. Stumbryavichyute、Z. Talaikite、G. V. Vladyko、E. I. Boreko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf02223742

  日期：1996.11
• Imidothiazoles
  作者：Leonard M. Rice、Kenneth R. Scott、Charles H. Grogan

  DOI：10.1021/jm00307a054

  日期：1968.1
• Glusman, 1956, vol. 14, p. 197,203
  作者：Glusman

  DOI：——

  日期：——